El 2-nitrotolueno u orto -nitrotolueno es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C 6 H 4 NO 2 . Es un líquido amarillo pálido que cristaliza en dos formas, llamadas α (−9,27 ° C) y β (−3,17 ° C). Es principalmente un precursor de la o-toluidina, que es un intermedio en la producción de varios tintes. [4]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1-metil-2-nitrobenceno | |||
Otros nombres o -Nitrotolueno, o -Metilnitrobenceno, 2-Metilnitrobenceno, orto -Nitrotolueno | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.001.685 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 1664 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 7 H 7 N O 2 | |||
Masa molar | 137,138 g · mol −1 | ||
Apariencia | líquido amarillo [1] | ||
Olor | débil, aromático [1] | ||
Densidad | 1,1611 g · cm −3 a 19 ° C [2] | ||
Punto de fusion | −10,4 ° C (13,3 ° F; 262,8 K) [2] | ||
Punto de ebullición | 222 ° C (432 ° F; 495 K) [2] | ||
0,07% (20 ° C) [1] | |||
Presión de vapor | 0,1 mmHg (20 ° C) [1] | ||
-72,28 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H302 , H340 , H350 , H361 , H411 | |||
P201 , P202 , P264 , P270 , P273 , P281 , P301 + 312 , P308 + 313 , P330 , P391 , P405 , P501 | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
punto de inflamabilidad | 106 ° C; 223 ° F; 379 K [1] | ||
Límites explosivos | 2,2% -? [1] | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 891 mg / kg (oral, rata) 970 mg / kg (oral, ratón) 1750 mg / kg (oral, conejo) [3] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 5 ppm (30 mg / m 3 ) [piel] [1] | ||
REL (recomendado) | TWA 2 ppm (11 mg / m 3 ) [piel] [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 200 ppm [1] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Síntesis y reacciones
Se elabora nitrando tolueno a más de -10 ° C. Esta reacción produce una mezcla 2: 1 de isómeros 2-nitro y 4-nitro. [4]
La cloración de 2-nitrotolueno da dos isómeros de los cloronitrotoluenos. De manera similar, la nitración da dos isómeros de dinitrotolueno.
El 2-nitrotolune se consume principalmente en la producción de o-toluidina , un precursor de los tintes. [4]
Referencias
- ^ a b c d e f g h i Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0462" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c Lide DR, ed. (2004). Manual CRC de química y física: un libro de referencia de datos químicos y físicos (85 ed.). Boca Ratan Florida: CRC Press. ISBN 0-8493-0485-7.
- ^ "Nitrotolueno (o-, m-, p-isómeros)" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c Gerald Booth (2007). "Compuestos Nitro, Aromáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a17_411 .
enlaces externos
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos - o-nitrotolueno