El ácido acrílico ( IUPAC : ácido propenoico ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH 2 = CHCOOH. Es el ácido carboxílico insaturado más simple , que consta de un grupo vinilo conectado directamente a un extremo de ácido carboxílico . Este líquido incoloro tiene un olor acre o ácido característico. Es miscible con agua , alcoholes , éteres y cloroformo . Anualmente se producen más de un millón de toneladas. [6]
La palabra "acrílico" fue acuñada en 1843 para un derivado químico de la acroleína , un aceite de olor acre derivado del glicerol .
El ácido acrílico se produce por oxidación del propileno , que es un subproducto de la producción de etileno y gasolina:
Debido a que el ácido acrílico y sus ésteres han sido apreciados comercialmente durante mucho tiempo, se han desarrollado muchos otros métodos. La mayoría han sido abandonadas por razones económicas o ambientales. Uno de los primeros métodos fue la hidrocarboxilación del acetileno (" química Reppe "):
Este método requiere carbonilo de níquel , altas presiones de monóxido de carbono y acetileno, que es relativamente caro en comparación con el propileno.
El ácido acrílico alguna vez se fabricó por hidrólisis de acrilonitrilo , un material derivado del propeno por amoxidación, pero esta ruta se abandonó porque genera productos secundarios de amonio, que deben eliminarse. Otros precursores ahora abandonados del ácido acrílico incluyen la etenona y la cianohidrina de etileno. [6]