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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido N ′ ′ - terc- butil- N , N , N ′, N ′ -tetrametilguanidina | |
| Otros nombres BTMG, la base de Barton | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.157.697  |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 9 H 21 N 3 | |
| Masa molar | 171,288 g · mol −1 |
| Riesgos | |
| Pictogramas GHS |   |
| Palabra de señal GHS | Peligro |
| H302 , H314 | |
| P260 , P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P330 , P363 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Referencias de Infobox | |
La 2- terc -butil-1,1,3,3-tetrametilguanidina es una base orgánica , también conocida como base de Barton . Lleva el nombre del químico británico ganador del Premio Nobel Derek Barton . Barton y sus ayudantes prepararon una serie de guanidinas con impedimento estérico en 1982; en este caso cinco grupos alquilo : cuatro grupos metilo y un grupo terc -butilo . [1] [2] Estas bases eran algunas de las más fuertes conocidas en ese momento. En 50% de agua / etanol, la constante de acidez (p K a ) de la base de Barton es 14. [1]En acetonitrilo, su p K a es 24,31.
Síntesis
La base se prepara mediante la reacción de terc- butilamina con una sal de Vilsmeier . Este último es el producto de reacción del fosgeno con N , N , N ' , N' - tetrametilurea .
Aplicaciones
La base de Barton se puede utilizar en muchas reacciones orgánicas, incluso en alquilaciones y en la formación de aziridinas . A menudo es una alternativa más suave a las tradicionales bases inorgánicas fuertes.
Referencias
- ^ a b Barton, Derek HR; Elliott, John D .; Géro, Stephen D. (1982). "Síntesis y propiedades de una serie de bases de guanidina estéricamente impedidas". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (0): 2085–2090. doi : 10.1039 / P19820002085 .
- ^ Razón e imaginación: reflexiones sobre la investigación en química orgánica: artículos seleccionados de Derek HR Barton . Prensa del Colegio Imperial / Científico Mundial. ISBN 9810213611.
