25I-NBOH

25I-NBOH
Estatus legal

Estatus legal	DE : NpSG (solo para uso industrial y científico) Reino Unido : Clase A
Identificadores
Nombre IUPAC 2 - ((2- (4-yodo-2,5-dimetoxifenil) etilamino) metil) fenol
Número CAS	919797-20-9^norte
PubChem CID	10001761
ChemSpider	8177342^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID80433993
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₁₇H ₂₀I N O ₃
Masa molar	413,255 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas Oc2ccccc2CNCCc (c (OC) cc1I) cc1OC
InChI EnChI = 1S / C17H20INO3 / c1-21-16-10-14 (18) 17 (22-2) 9-12 (16) 7-8-19-11-13-5-3-4-6-15 ( 13) 20 / h3-6,9-10,19-20H, 7-8,11H2,1-2H3^Y Clave: FEUZHYRXGQTBRO-UHFFFAOYSA-N^Y
^norteY (¿qué es esto?) (verificar)

25I-NBOH ( NBOH-2CI , Cimbi-27 , 2-CI-NBOH ) es un derivado del alucinógeno 2C-I derivado de fenetilamina que fue descubierto en 2006 por un equipo de la Universidad de Purdue .

Farmacología [ editar ]

25I-NBOH actúa como un potente agonista de la 5-HT _2A receptor , ^[1]^[2] con una K _i de 0,061 nM en la 5HT humano _2A receptor, similar al compuesto más conocido- 25I-NBOME , por lo que es algunas doce veces la potencia del 2C-I en sí.

Aunque las pruebas in vitro muestran que este compuesto actúa como agonista , no se han informado estudios en animales para confirmar estos hallazgos. Mientras que los derivados de N- bencilo de 2C-I tenían una unión significativamente mayor a los fragmentos del receptor 5HT _2A , en comparación con 2C-I, los derivados de N -bencilo de DOI eran menos activos en comparación con DOI. ^[3]

25I-NBOH es notable como una de las más ligandos agonistas selectivos para el 5-HT _2A receptor con una CE ₅₀ valor de 0.074 nM, con más de 400 veces selectividad sobre la 5-HT _2C receptor. ^[4]

Química analítica [ editar ]

El 25I-NBOH es una molécula lábil que se fragmenta en 2C-I cuando se analiza mediante métodos de cromatografía de gases (GC) de rutina . ^[5] Se ha informado de un método específico para la identificación confiable de 25I-NBOH usando GC / MS , lo que permite a las fuerzas forenses de todo el mundo identificar correctamente este compuesto. ^[6]

Legalidad [ editar ]

Suecia [ editar ]

El Riksdag agregó 25I-NBOH a la Ley de Castigos de Estupefacientes [ sv ] bajo la lista I de Suecia ( "sustancias, materiales vegetales y hongos que normalmente no tienen uso médico" ) a partir del 18 de agosto de 2015, publicado por la Agencia de Productos Médicos MPA) en Reglamento HSLF-FS 2015: 12 enumerados como "25I-NBOH" y "2 - ([2- (4-jodo-2,5-dimetoxifenil) etilamino] metil) fenol". ^[7]

Reino Unido [ editar ]

Esta sustancia es un medicamento de Clase A en el Reino Unido como resultado de la cláusula general de N -bencilfenetilamina de la Ley de uso indebido de medicamentos de 1971 . ^[8]

Análogos y derivados [ editar ]

Análogos y derivados de 2C-I :

25I-NB *:

25I-NBF
25I-NBMD
25I-NB34MD
25I-NBOH
25I-NBOMe (NBOMe-2CI)
25I-NB3OMe
25I-NB4OMe

Referencias [ editar ]

^ Ettrup A, Hansen M, Santini MA, Paine J, Gillings N, Palner M, et al. (Abril de 2011). "Radiosíntesis y evaluación in vivo de una serie de 11C-fenetilaminas sustituidas como trazadores de PET agonistas de 5-HT (2A)". Revista Europea de Medicina Nuclear e Imágenes Moleculares . 38 (4): 681–93. doi : 10.1007 / s00259-010-1686-8 . PMID 21174090 . S2CID 12467684 .
^ Silva ME, Heim R, Strasser A, Elz S, Dove S (enero de 2011). "Estudios teóricos sobre la interacción de agonistas parciales con el receptor 5-HT2A". Revista de diseño molecular asistido por computadora . 25 (1): 51–66. Código bibliográfico : 2011JCAMD..25 ... 51S . CiteSeerX 10.1.1.688.2670 . doi : 10.1007 / s10822-010-9400-2 . PMID 21088982 . S2CID 3103050 .
^ Braden MR, Parrish JC, Naylor JC, Nichols DE (diciembre de 2006). "Interacción molecular de los residuos del receptor de serotonina 5-HT2A Phe339 (6.51) y Phe340 (6.52) con agonistas superpotentes de N-bencil fenetilamina". Farmacología molecular . 70 (6): 1956–64. doi : 10.1124 / mol.106.028720 . PMID 17000863 . S2CID 15840304 .
^ Hansen M, Phonekeo K, Paine JS, Leth-Petersen S, Begtrup M, Bräuner-Osborne H, Kristensen JL (marzo de 2014). "Síntesis y relaciones estructura-actividad de N-bencil fenetilaminas como agonistas 5-HT2A / 2C" . Neurociencia Química ACS . 5 (3): 243–9. doi : 10.1021 / cn400216u . PMC 3963123 . PMID 24397362 .
^ Arantes LC, Júnior EF, de Souza LF, Cardoso AC, Alcântara TL, Lião LM, et al. (2017). "Agonista del receptor 2A identificado en incautaciones de papel secante en Brasil" . Toxicología forense . 35 (2): 408–414. doi : 10.1007 / s11419-017-0357-x . PMC 5486617 . PMID 28706567 .
^ Neto JC, Andrade AF, Lordeiro RA, Machado Y, Elie M, Júnior EF, Arantes LC (2017). "Prevención de la identificación errónea de 25I-NBOH como 2C-I en análisis de rutina de GC-MS" (PDF) . Toxicología forense . 35 (2): 415–420. doi : 10.1007 / s11419-017-0362-0 . S2CID 32432586 .
^ "Gemensamma författningssamlingen avseende hälso- och sjukvård, socialtjänst, läkeme del, folkhälsa mm" (PDF) . Lakemedelsverket . Archivado desde el original (PDF) el 30 de octubre de 2017 . Consultado el 21 de abril de 2017 .
^ "La Ley de uso indebido de drogas de 1971 (Ketamina, etc.) (Enmienda) Orden de 2014" . www.legislation.gov.uk .

[1] Ettrup A, Hansen M, Santini MA, Paine J, Gillings N, Palner M, et al. (Abril de 2011). "Radiosíntesis y evaluación in vivo de una serie de 11C-fenetilaminas sustituidas como trazadores de PET agonistas de 5-HT (2A)". Revista Europea de Medicina Nuclear e Imágenes Moleculares . 38 (4): 681–93. doi : 10.1007 / s00259-010-1686-8 . PMID 21174090 . S2CID 12467684 .

[pmid21088982-2] Silva ME, Heim R, Strasser A, Elz S, Dove S (enero de 2011). "Estudios teóricos sobre la interacción de agonistas parciales con el receptor 5-HT2A". Revista de diseño molecular asistido por computadora . 25 (1): 51–66. Código bibliográfico : 2011JCAMD..25 ... 51S . CiteSeerX 10.1.1.688.2670 . doi : 10.1007 / s10822-010-9400-2 . PMID 21088982 . S2CID 3103050 .

[3] Braden MR, Parrish JC, Naylor JC, Nichols DE (diciembre de 2006). "Interacción molecular de los residuos del receptor de serotonina 5-HT2A Phe339 (6.51) y Phe340 (6.52) con agonistas superpotentes de N-bencil fenetilamina". Farmacología molecular . 70 (6): 1956–64. doi : 10.1124 / mol.106.028720 . PMID 17000863 . S2CID 15840304 .

[4] Hansen M, Phonekeo K, Paine JS, Leth-Petersen S, Begtrup M, Bräuner-Osborne H, Kristensen JL (marzo de 2014). "Síntesis y relaciones estructura-actividad de N-bencil fenetilaminas como agonistas 5-HT2A / 2C" . Neurociencia Química ACS . 5 (3): 243–9. doi : 10.1021 / cn400216u . PMC 3963123 . PMID 24397362 .

[5] Arantes LC, Júnior EF, de Souza LF, Cardoso AC, Alcântara TL, Lião LM, et al. (2017). "Agonista del receptor 2A identificado en incautaciones de papel secante en Brasil" . Toxicología forense . 35 (2): 408–414. doi : 10.1007 / s11419-017-0357-x . PMC 5486617 . PMID 28706567 .

[6] Neto JC, Andrade AF, Lordeiro RA, Machado Y, Elie M, Júnior EF, Arantes LC (2017). "Prevención de la identificación errónea de 25I-NBOH como 2C-I en análisis de rutina de GC-MS" (PDF) . Toxicología forense . 35 (2): 415–420. doi : 10.1007 / s11419-017-0362-0 . S2CID 32432586 .

[7] "Gemensamma författningssamlingen avseende hälso- och sjukvård, socialtjänst, läkeme del, folkhälsa mm" (PDF) . Lakemedelsverket . Archivado desde el original (PDF) el 30 de octubre de 2017 . Consultado el 21 de abril de 2017 .

[8] "La Ley de uso indebido de drogas de 1971 (Ketamina, etc.) (Enmienda) Orden de 2014" . www.legislation.gov.uk .

[1]

vtmiFenetilaminas
Fenetilaminas	Psicodélicos: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-GN 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allylescaline DESOXY Escaline Isoproscalina Jimscaline Macromerina MEPEA Mescalina Metaescalina Methallylescaline Proscaline Psi-2C-T-4 TCB-2 Estimulantes de venlafaxina : feniletanolamina Hordenina Fenetilamina Fenprometamina α-metilfenetilamina (anfetamina) β-metilfenetilamina m- metilfenetilamina N- metilfenetilamina o -Metilfenetilamina p- metilfenetilamina Metilfenidato Entactógenos: Lophophine MDPEA MDMPEA Otros: BOH DMPEA
Anfetaminas	Psicodélicos: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P Aleph Beatriz Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA Estimulantes TeMA : 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamina Amfecloral Amfepentorex Anfetamina ( dextroanfetamina , levoanfetamina ) Anfetaminilo Benfluorex Benzfetamina Catina Clobenzorex Dimetilanfetamina Efedrina Etilamfetamina Fencamfamin Fencamina Fenetilina Fenfluramina ( dexfenfluramina , levofenfluramina ) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-hidroxianfetamina Iofetamina Isopropilanfetamina Lefetamina Lisdexanfetamina Mefenorex Metaraminol Metanfetamina (dextrometanfetamina, levometanfetamina ) Metoxifenamina MMA Morforex Norfenfluramina L- norpseudoefedrina N, alfa-dietilfeniletilamina Oxifentorex Oxilofrina Ortetamina PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Fenilpropanolamina Pholedrine Prenilamina Propilanfetamina Pseudoefedrina Sibutramina Tiflorex Tranilcipromina Xilopropamina Entactógenos de zilofuramina: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-Cloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenanfetamina) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamina) MDOH Metamnetamina MMDMA Naftilaminopropano TAP Otros: 3,4-DCA Amiflamina DiFMDA Selegilina (también D -Deprenyl )
Fenterminas	Estimulantes: clorfentermina Cloforex Clortermina Etolorex Mefentermina Pentorex Entactógenos de fentermina : MDPH MDMPH Otros: Cericlamina
Catinonas	Estimulantes: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Anfepramona Bencedrona Brefedrona Bupedrona Bupropión Catinona Dimetilcatinona Etcatinona Eutilona Hidroxibupropión Metcatinona Methedrone NEBRASKA N-etilhexedrona N-etilpentedrona Pentedrona Pentilona Entactógenos de radafaxina: 3,4-DMMC 3-MMC Butilona Ethylone Metilona Metilendioxicatinona Mefedrona
Fenilisobutilaminas	Entactógenos: 4-CAB 4-MAB Ariana BDB Butilona EBDB Eutilona -MBDB Estimulantes: Phenylisobutylamine
Fenilalquilpirrolidinas	Estimulantes: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Nafirona ENERGÍA Prolintano Pirovalerona
Catecolaminas (y parientes cercanos)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenocromo Ciladopa D -DOPA (dextrodopa) Dimetofrina Dopamina Epinefrina Epinina Etilefrine Etilnorepinefrina Fenclonina Ibopamina Isoprenalina Isoetarina L- DOPA (levodopa) L -DOPS (Droxidopa) L- fenilalanina L- tirosina m -Tiramina Metanefrina Metaraminol Metaterol Metirosina Metildopa N, N-dimetildopamina Nordefrin ( Levonordefrin ) Noradrenalina Norfenefrina ( m -Octopamina) Normetanefrina Orciprenalina p -Octopamina p -Tiramina Fenilefrina Sinefrina
Diverso	AL-LAD Amidefrina Arbutamina Cafedrine Denopamina Desvenlafaxina Difenidina Dizocilpina Dobutamina Dopexamina Ephenidine Etafedrina ETH-LAD Famprofazona Fluorolintano Hexapradol IP-LAD Amida de ácido lisérgico 2-butilamida del ácido lisérgico 2,4-dimetilazetidida del ácido lisérgico Dietilamida del ácido lisérgico Metoxamina Metoxfenidina MT-45 PARGY-LAD Fenibut PRO-LAD Pronetalol Salbutamol ( Levosalbutamol ) Solriamfetol Teodrenalina Tiamfenicol UWA-101