El 2-etilhexanol (abreviado 2-EH) es un alcohol quiral ramificado de ocho carbonos . Es un líquido incoloro que es poco soluble en agua pero soluble en la mayoría de los solventes orgánicos. Se produce a gran escala (>2 000 000 000 kg/año) para su uso en numerosas aplicaciones, como disolventes, sabores y fragancias, y especialmente como precursor para la producción de otros productos químicos, como emolientes y plastificantes. [3] Se encuentra en plantas, frutas y vinos. [4] [5] Se ha informado que el olor es "intenso, terroso y ligeramente floral" para el enantiómero R y "una fragancia floral dulce y ligera" para el enantiómero S. [6] [7]
La ramificación en 2-etilhexanol inhibe la cristalización. De igual manera se ven afectados los ésteres de 2-etilhexanol, que junto a su baja volatilidad, es la base de las aplicaciones en la producción de plastificantes y lubricantes, donde su presencia ayuda a reducir la viscosidad y bajar los puntos de congelación. Debido a que el 2-etilhexanol es un alcohol graso , sus ésteres tienen propiedades emolientes . Es representativo el ftalato de diéster bis(2-etilhexilo) (DEHP), comúnmente utilizado en PVC . El trimelitato de triéster tris (2-etilhexilo) (TOTM) es otro plastificante común producido a través de la esterificación de tres 2-etilhexanol por ácido trimelítico .
También se usa comúnmente como un solvente de baja volatilidad . El 2-etilhexanol también se puede usar como mejorador de cetano cuando reacciona con ácido nítrico . También solía reaccionar con epiclorhidrina e hidróxido de sodio para producir el éter glicidílico de la molécula que se usa como diluyente reactivo con epoxi en varias aplicaciones de recubrimientos, adhesivos y selladores. Se puede utilizar en el desarrollo de fotografías, producción de caucho y extracción de petróleo y gas. [8]
El 2-etilhexanol se produce industrialmente mediante la condensación aldólica del n - butiraldehído , seguida de la hidrogenación del hidroxialdehído resultante. Anualmente se preparan de esta forma unas 2.500.000 toneladas. [9] [10]
El n -butiraldehído se fabrica mediante hidroformilación de propileno , ya sea en una planta autónoma o como primer paso en una instalación totalmente integrada. La mayoría de las instalaciones producen n -butanol e isobutanol además de 2-etilhexanol. Los alcoholes preparados de esta manera a veces se denominan oxoalcoholes . El proceso general es muy similar al de la reacción de Guerbet , por la que también se puede producir. [11]
El 2-etilhexanol exhibe baja toxicidad en modelos animales, con un rango de LD50 de 2 a 3 g/kg (rata). [3] El 2-etilhexanol se ha identificado como una causa de problemas de salud relacionados con la calidad del aire interior , como la irritación del sistema respiratorio , como un compuesto orgánico volátil . El 2-etilhexanol se emite al aire desde un piso de PVC instalado sobre concreto que no se ha secado adecuadamente. [12] [13]