El butiraldehído , también conocido como butanal , es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 (CH 2 ) 2 CHO. Este compuesto es el derivado aldehído del butano . Es un inflamable incoloro líquido con un olor desagradable. Es miscible con la mayoría de disolventes orgánicos.
Nombres | |
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Nombre IUPAC Butiraldehído | |
Nombre IUPAC preferido Butanal | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.225 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 1129 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 8 O | |
Masa molar | 72,11 g / mol |
Apariencia | líquido incoloro |
Olor | olor acre a aldehído |
Densidad | 0,8016 g / ml |
Punto de fusion | −96,86 ° C (−142,35 ° F; 176,29 K) |
Punto de ebullición | 74,8 ° C (166,6 ° F; 347,9 K) |
7,6 g / 100 ml (20 ° C) | |
Solubilidad | miscible con disolventes orgánicos |
log P | 0,88 |
−46,08 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Índice de refracción ( n D ) | 1.3766 |
Viscosidad | 0,45 cP (20 ° C) |
2,72 D | |
Termoquímica | |
2470,34 kJ / mol | |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | Sigma-Aldrich |
Pictogramas GHS | [2] |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H225 , H319 [2] |
Consejos de prudencia del SGA | P280 , P304 + 340 , P302 + 352 , P210 , P305 + 351 + 338 [2] |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 3 0 |
punto de inflamabilidad | -7 ° C (19 ° F; 266 K) |
autoignición temperatura | 230 ° C (446 ° F; 503 K) |
Límites explosivos | 1,9-12,5% |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 2490 mg / kg (rata, oral) |
Compuestos relacionados | |
Aldehído relacionado | Propionaldehído pentanal |
Compuestos relacionados | Butan-1-ol Ácido butírico , isobutiraldehído |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
El butiraldehído se produce casi exclusivamente por hidroformilación de propileno :
- CH 3 CH = CH 2 + H 2 + CO → CH 3 CH 2 CH 2 CHO
Tradicionalmente, hidroformilación fue catalizada por cobalto carbonilo y posteriores de rodio complejos de trifenilfosfina . La tecnología dominante implica el uso de catalizadores de rodio derivados del ligando tppts soluble en agua . Una solución acuosa del catalizador de rodio convierte el propileno en el aldehído, que forma una fase inmiscible más ligera. Aproximadamente 6 mil millones de kilogramos se producen anualmente por hidroformilación. Una aplicación importante es su conversión en 2-etilhexanol para la producción de plastificantes .
El butiraldehído se puede producir mediante la deshidrogenación catalítica de n -butanol . En un momento, se produjo industrialmente mediante la hidrogenación catalítica de crotonaldehído , que se deriva del acetaldehído . [3]
Tras una exposición prolongada al aire , el butiraldehído se oxida para formar ácido butírico .
Referencias
- ↑ Merck Index , undécima edición, 1591 .
- ^ a b c Registro de butiraldehído en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto para la seguridad y salud en el trabajo , consultado el 13 de marzo de 2020.
- ^ Boy Cornils, Richard W. Fischer, Christian Kohlpaintner "Butanals" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a04_447 .
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0403