El isobutanol ( nomenclatura IUPAC : 2-metilpropan-1-ol ) es un compuesto orgánico con la fórmula (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH (a veces representado como i- BuOH ). Este líquido incoloro, inflamable y de olor característico se utiliza principalmente como disolvente, ya sea directamente o como sus ésteres. Sus isómeros , los otros butanoles , incluyen n- butanol , 2-butanol y terc- butanol , todos los cuales son importantes industrialmente. [5]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-metilpropan-1-ol | |
Otros nombres Alcohol isobutílico IBA 2-Metil-1-propanol Alcohol 2-metilpropílico Isopropilcarbinol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
1730878 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.044 |
Número CE |
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49282 | |
KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades [3] | |
C 4 H 10 O | |
Masa molar | 74,122 g / mol |
Apariencia | Líquido incoloro |
Olor | dulce, rancio [1] |
Densidad | 0,802 g / cm 3 , líquido |
Punto de fusion | −108 ° C (−162 ° F; 165 K) |
Punto de ebullición | 107,89 ° C (226,20 ° F; 381,04 K) |
8,7 ml / 100 ml [2] | |
log P | 0,8 |
Presión de vapor | 9 mmHg (20 ° C) [1] |
Índice de refracción ( n D ) | 1.3959 |
Viscosidad | 3,95 cP a 20 ° C |
Peligros [3] | |
Ficha de datos de seguridad | ICSC 0113 |
Clasificación de la UE (DSD) (desactualizada) | Irritante ( Xi ) |
Frases R (desactualizadas) | R10 R37 / 38 R41 , R67 |
Frases S (desactualizadas) | (S2) S7 / 9 S13 S26 S37 / 39 S46 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 1 3 0 |
punto de inflamabilidad | 28 ° C (82 ° F; 301 K) |
autoignición temperatura | 415 ° C (779 ° F; 688 K) |
Límites explosivos | 1,7–10,9% |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD Lo ( menor publicado ) | 3750 mg / kg (conejo, oral) 2460 mg / kg (rata, oral) [4] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 100 ppm (300 mg / m 3 ) [1] |
REL (recomendado) | TWA 50 ppm (150 mg / m 3 ) [1] |
IDLH (peligro inmediato) | 1600 ppm [1] |
Compuestos relacionados | |
Butanoles relacionados | n -Butanol sec -Butanol terc -Butanol |
Compuestos relacionados | Isobutiraldehído Ácido isobutírico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
El isobutanol se produce por carbonilación de propileno . Se practican dos métodos industrialmente, la hidroformilación es más común y genera una mezcla de isobutiraldehído y butiraldehído :
- CH 3 CH = CH 2 + CO + H 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CHO
La reacción es catalizada por complejos de cobalto o rodio. Los aldehídos resultantes se hidrogenan a alcoholes, que luego se separan. En la carbonilación de Reppe , se obtienen los mismos productos, pero la hidrogenación se efectúa mediante la reacción de desplazamiento de agua-gas . [5]
Síntesis de laboratorio
El propanol y el metanol se pueden hacer reaccionar para producir alcohol isobutílico mediante condensación de Guerbet. [6]
Biosíntesis de isobutanol
E. coli , así como varios otros organismos, se han modificado genéticamente para producir alcoholes C4 a partir de glucosa, incluidos isobutanol, 1-butanol, 2-metil-1-butanol, 3-metil-1-butanol y 2-feniletanol. La vía biosintética de aminoácidos altamente activos del huésped se desplaza hacia la producción de alcohol. El α- cetoisovalerato , derivado de la valina , es propenso a la descarboxilación para dar isobutiraldehído , que es susceptible de reducción al alcohol: [7]
- (CH 3 ) 2 CHC (O) CO 2 H → (CH 3 ) 2 CHCHO + CO 2
- (CH 3 ) 2 CHCHO + NADH + H + → (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH + NAD +
Aplicaciones
Los usos de isobutanol y n-butanol son similares. A menudo se usan indistintamente. Las principales aplicaciones son como barnices y precursores de ésteres, que son disolventes útiles, por ejemplo, acetato de isobutilo . Los ésteres de isobutilo de ácidos dicarboxílicos ftálico, adípico y afines son plastificantes comunes . [5] El isobutanol también es un componente de algunos biocombustibles . [8]
Seguridad y regulación
Isobutanol es uno de los menos tóxicos de los butanoles con un LD 50 de 2.460 mg / kg (rata, oral). [5]
En marzo de 2009, el gobierno canadiense anunció la prohibición del uso de isobutanol en cosméticos . [9]
Referencias
- ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0352" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Isobutanol" . ChemicalLand21.
- ^ a b Isobutanol , Tarjeta internacional de seguridad química 0113, Ginebra: Programa internacional de seguridad química, abril de 2005.
- ^ "Alcohol isobutílico" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c d Hahn, Heinz-Dieter; Dämbkes, Georg; Rupprich, Norbert (2005). "Butanoles". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a04_463 ..
- ^ Carlini, Carlo; Flego, Cristina; Marchionna, Mario (1 de septiembre de 2004). "Condensación de Guerbet de metanol con n-propanol a alcohol isobutílico sobre catalizadores heterogéneos de cromito de cobre / óxidos mixtos Mg-Al". Catálisis molecular . 220 (2): 215–220. doi : 10.1016 / j.molcata.2004.05.034 .
Se ha estudiado la síntesis de alcohol isobutílico a partir de metanol (MeOH) y n-propanol (PrOH) mediante la condensación de Guerbet [. . .] utilizando un sistema catalítico de cromito de cobre y óxidos mixtos de Mg-Al.
- ^ Atsumi, Shota; Hanai, Taizo; Liao, James C. (enero de 2008). "Vías no fermentativas para la síntesis de alcoholes superiores de cadena ramificada como biocombustibles". Naturaleza . 451 (7174): 86–89. Código Bibliográfico : 2008Natur.451 ... 86A . doi : 10.1038 / nature06450 . PMID 18172501 . S2CID 4413113 .
- ^ Peralta-Yahya, Pamela P .; Zhang, Fuzhong; del Cardayre, Stephen B .; Keasling, Jay D. (15 de agosto de 2012). "Ingeniería microbiana para la producción de biocombustibles avanzados". Naturaleza . 488 (7411): 320–328. Código bibliográfico : 2012Natur.488..320P . doi : 10.1038 / nature11478 . PMID 22895337 . S2CID 4423203 .
- ^ "Productos químicos cosméticos prohibidos en Canadá", Chem. Eng. Noticias , 87 (11): 38, 2009-03-16.
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0113
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0352" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- IPCS Environmental Health Criteria 65: Butanoles: cuatro isómeros
- Guía de salud y seguridad del IPCS 9: Isobutanol