El 3-aminofenol es un compuesto orgánico de fórmula C 6 H 4 (NH 2 ) (OH). Es una amina aromática y un alcohol aromático . Es el meta isómero del 2-aminofenol y del 4-aminofenol .
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 3-aminofenol [2] | |||
Otros nombres m aminofenol meta aminofenol 3-hidroxianilina m -Hydroxyaniline meta -Hydroxyaniline | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
636059 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.008.830 ![]() | ||
Número CE |
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2913 | |||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 2512 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 7 N O | |||
Masa molar | 109,128 g · mol −1 | ||
Apariencia | Cristales ortorrómbicos blancos | ||
Densidad | 1,195 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 120 a 124 ° C (248 a 255 ° F; 393 a 397 K) | ||
Punto de ebullición | 164 ° C (327 ° F; 437 K) a 11 mmHg | ||
Acidez (p K a ) |
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Peligros | |||
Pictogramas GHS | ![]() ![]() | ||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
H302 , H332 , H411 | |||
P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P301 + 312 , P304 + 312 , P304 + 340 , P312 , P330 , P391 , P501 | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
Preparación
El 3-aminofenol se puede preparar mediante fusión cáustica de ácido 3-aminobencenosulfónico (es decir, calentando con NaOH a 245 ° C durante 6 horas) [4] o a partir de resorcinol mediante una reacción de sustitución con hidróxido de amonio . [5]
Usos
Una de las aplicaciones más relevantes de la sustancia es la síntesis de 3- (dietilamino) fenol, intermedio clave para la preparación de varios tintes fluorescentes (por ejemplo, rodamina B ). Otros usos del compuesto incluyen colorantes para el cabello y estabilizadores para termoplásticos que contienen cloro . [4]
Referencias
- ^ 3-Aminofenol en Sigma-Aldrich .
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 690. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
Sólo se conserva un nombre, fenol, para C 6 H 5 -OH, tanto como nombre preferido como para la nomenclatura general. La estructura es sustituible en cualquier posición. Se recomiendan los localizadores 2, 3 y 4, no o , m y p .
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Prensa CRC . págs. 5-89. ISBN 978-1498754286.
- ^ a b Mitchell, Stephen C .; Waring, Rosemary H. (2000). "Aminofenoles". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002 / 14356007.a02_099 .
- ^ Harada, Haruhisa; Hiroshi, Maki; Sasaki, Shigeru (1986). "Método para la producción de m-aminofenol EP0197633A1" . Patentes de Google . Sumitomo Chemical Company, Limited . Consultado el 3 de febrero de 2015 .