3-metoxi-4-metilanfetamina

3-metoxi-4-metilanfetamina
Datos clinicos

Vías de administración	Oral
Código ATC	ninguno
Estatus legal
Estatus legal	DE : NpSG (solo para uso industrial y científico) Reino Unido : Clase A EE.UU . : Sin control (pero puede estar cubierto por la Ley Federal de Analógicos en los Estados Unidos y por proyectos de ley similares en otros países)
Identificadores
Nombre IUPAC 1- (3-metoxi-4-metilfenil) propan-2-amina
Número CAS	24160-29-0^Y
PubChem CID	91253
ChemSpider	82402^Y
CHEMBL	ChEMBL47696^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID401007386
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₁₁H ₁₇N O
Masa molar	179,263 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas COc1cc (CC (N) C) ccc1C
InChI EnChI = 1S / C11H17NO / c1-8-4-5-10 (6-9 (2) 12) 7-11 (8) 13-3 / h4-5,7,9H, 6,12H2,1-3H3^Y Clave: XDXMRSBXBOXSQW-UHFFFAOYSA-N^Y
^norteY (¿qué es esto?) (verificar)

La 3-metoxi-4-metilanfetamina ( MMA ) es un entactógeno y una droga psicodélica de las clases de fenetilamina y anfetamina . ^[1]^[2] Se sintetizó por primera vez en 1970 ^[1] y se encontró como droga callejera en Italia en la misma década. ^{[3] El} MMA se olvidó en gran medida hasta que David E. Nichols lo reevaluó como un análogo de MDMA no neurotóxico en 1991, ^[2] y posteriormente se vendió como un fármaco de diseño. en Internet desde finales de la década de 2000 (década).

En estudios con animales, MMA sustituye completamente a MDMA y MBDB , sustituye parcialmente a LSD y no sustituye a la anfetamina . ^[2] Además, se ha demostrado que inhibe de forma potente la recaptación de serotonina y no produce neurotoxicidad serotoninérgica en roedores. ^[2] Estos datos parecen conferir un perfil de MMA como agente liberador de serotonina selectivo (SSRA) y agonista del receptor 5-HT 2A . ^[2]

En dosis altas, como 120 mg, los efectos son psicodélicos (comparables a DOM ). ^[4]

Ver también [ editar ]

3-Metoxianfetamina (3-MeOA)
3- metoximetanfetamina (MMMA)
4-metilanfetamina (4-MA)
4-metilmetanfetamina (4-MMA)
4-metilmetcatinona (4-MMC)

Referencias [ editar ]

^ a b Ho BT, McIsaac WM, An R, Tansey LW, Walker KE, Englert LF, Noel MB (enero de 1970). "Análogos de alfa-metilfenetilamina (anfetamina). I. Síntesis y actividad farmacológica de algunos análogos de metoxi y / o metilo". Revista de Química Medicinal . 13 (1): 26–30. doi : 10.1021 / jm00295a007 . PMID 5412110 .
↑ a b c d e Johnson MP, Frescas SP, Oberlender R, Nichols DE (mayo de 1991). "Síntesis y examen farmacológico de 1- (3-metoxi-4-metilfenil) -2-aminopropano y 5-metoxi-6-metil-2-aminoindan: similitudes con 3,4- (metilendioxi) metanfetamina (MDMA)". Revista de Química Medicinal . 34 (5): 1662–8. doi : 10.1021 / jm00109a020 . PMID 1674539 .
↑ de Zorzi C, Cavalli A, Un nuovo allucinogeno: la MMA (p-metil-m-metossi anfetamina) Zacchia . 1974; 49 (1) p.58-68
^ Shulgin A, Shulgin A (1991). Pihkal: Una historia de amor química . Transformar Prensa. ISBN 0-9630096-0-5.

[pmid5412110-1] Ho BT, McIsaac WM, An R, Tansey LW, Walker KE, Englert LF, Noel MB (enero de 1970). "Análogos de alfa-metilfenetilamina (anfetamina). I. Síntesis y actividad farmacológica de algunos análogos de metoxi y / o metilo". Revista de Química Medicinal . 13 (1): 26–30. doi : 10.1021 / jm00295a007 . PMID 5412110 .

[pmid1674539-2] Johnson MP, Frescas SP, Oberlender R, Nichols DE (mayo de 1991). "Síntesis y examen farmacológico de 1- (3-metoxi-4-metilfenil) -2-aminopropano y 5-metoxi-6-metil-2-aminoindan: similitudes con 3,4- (metilendioxi) metanfetamina (MDMA)". Revista de Química Medicinal . 34 (5): 1662–8. doi : 10.1021 / jm00109a020 . PMID 1674539 .

[3] Zorzi C, Cavalli A, Un nuovo allucinogeno: la MMA (p-metil-m-metossi anfetamina) Zacchia . 1974; 49 (1) p.58-68

[isbn0-9630096-0-5-4] Shulgin A, Shulgin A (1991). Pihkal: Una historia de amor química . Transformar Prensa. ISBN 0-9630096-0-5.

[1]

vtmiEmpatógenos / entactógenos
Phenylalkyl- aminas (que no sea catinonas)	Anillo de benceno sin fundir: 3-CMA 4 cabinas 4-FA 4-MA 4-MMA 4-FMA 4-MTA 4,4'-DMAR Ariana Metaescalina MMA PMA PMEA PMMA mMMA Benzodioxina: EDMA Benzodioxol: Fenetilamina: { Lophophine } Anfetaminas: { 2-Metil-MDA 2,3-MDA 3,4-MDA (tenanfetamina) 5-metil-MDA 6-metil-MDA DiFMDA DMMDA DMMDA-2 EIDA MDEA MDMA (midomafetamina) MDMOH MDOH MMDA MMDA-2 MMDMA Nt-BOC-MDMA } 1-fenilbutan-2-aminas: { BDB EBDB MBDB } Fenterminas: { MDMP MDPH } Benzofuranos y dihidrobenzofuranos: 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-MAPB 5-MAPDB 5 MBPB 6-APB 6-APDB 6-EAPB 6-MAPB 6-MAPDB IBF5MAP Indanes: 5-APDI 5-MAPDI Indoles: 5-IT Naftalenos 6-API : Metannetamina Naftilaminopropano Tetralina: 6-APT
Cicla fenil- alquilaminas	Aminoindanos: 5-IAI AMMI ETAI MDAI MDMAI MMAI MEAI NM-2-AI TAI Aminotetralinas: 6-CAT MDAT MDMAT
Catinonas	3-MMC 4-EMC Brefedrona Butilona Ethylone Eutilona Flefedrona Mefedrona Methedrone Metilona TH-PVP
Triptaminas	4-metil-αET αET αMT
Clases químicas	Anfetamina sustituida Sub. benzofurano Sub. catinona Sub. MDPEA Sub. GUISANTE Sub. triptamina

vtmiFenetilaminas
Fenetilaminas	Psicodélicos: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-GN 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allylescaline DESOXY Escaline Isoproscalina Jimscaline Macromerina MEPEA Mescalina Metaescalina Methallylescaline Proscaline Psi-2C-T-4 TCB-2 Estimulantes de venlafaxina : feniletanolamina Hordenina Fenetilamina Fenprometamina α-metilfenetilamina (anfetamina) β-metilfenetilamina m- metilfenetilamina N- metilfenetilamina o -Metilfenetilamina p- metilfenetilamina Metilfenidato Entactógenos: Lophophine MDPEA MDMPEA Otros: BOH DMPEA
Anfetaminas	Psicodélicos: 3C-BZ 3C-E 3C-P Aleph Beatriz Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA Estimulantes TeMA : 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamina Amfecloral Amfepentorex Anfetamina ( dextroanfetamina , levoanfetamina ) Anfetaminilo Benfluorex Benzfetamina Catina Clobenzorex Dimetilanfetamina Efedrina Etilamfetamina Fencamfamin Fencamina Fenetilina Fenfluramina ( dexfenfluramina , levofenfluramina ) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-hidroxianfetamina Iofetamina Isopropilanfetamina Lefetamina Lisdexanfetamina Mefenorex Metaraminol Metanfetamina (dextrometanfetamina, levometanfetamina ) Metoxifenamina MMA Morforex Norfenfluramina L- norpseudoefedrina N, alfa-dietilfeniletilamina Oxifentorex Oxilofrina Ortetamina PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Fenilpropanolamina Pholedrine Prenilamina Propilanfetamina Pseudoefedrina Sibutramina Tiflorex Tranilcipromina Xilopropamina Entactógenos de zilofuramina: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-Cloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenanfetamina) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamina) MDOH Metamnetamina MMDMA Naftilaminopropano TAP Otros: 3,4-DCA Amiflamina DiFMDA Selegilina (también D -Deprenyl )
Fenterminas	Estimulantes: clorfentermina Cloforex Clortermina Etolorex Mefentermina Pentorex Entactógenos de fentermina : MDPH MDMPH Otros: Cericlamina
Catinonas	Estimulantes: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Anfepramona Bencedrona Brefedrona Bupedrona Bupropión Catinona Dimetilcatinona Etcatinona Eutilona Hidroxibupropión Metcatinona Methedrone NEBRASKA N-etilhexedrona N-etilpentedrona Pentedrona Pentilona Entactógenos de radafaxina: 3,4-DMMC 3-MMC Butilona Ethylone Metilona Metilendioxicatinona Mefedrona
Fenilisobutilaminas	Entactógenos: 4-CAB 4-MAB Ariana BDB Butilona EBDB Eutilona -MBDB Estimulantes: Phenylisobutylamine
Fenilalquilpirrolidinas	Estimulantes: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Nafirona ENERGÍA Prolintano Pirovalerona
Catecolaminas (y parientes cercanos)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenocromo Ciladopa D -DOPA (dextrodopa) Dimetofrina Dopamina Epinefrina Epinina Etilefrine Etilnorepinefrina Fenclonina Ibopamina Isoprenalina Isoetarina L- DOPA (levodopa) L -DOPS (Droxidopa) L- fenilalanina L- tirosina m -Tiramina Metanefrina Metaraminol Metaterol Metirosina Metildopa N, N-dimetildopamina Nordefrin ( Levonordefrin ) Noradrenalina Norfenefrina ( m -Octopamina) Normetanefrina Orciprenalina p -Octopamina p -Tiramina Fenilefrina Sinefrina
Diverso	AL-LAD Amidefrina Arbutamina Cafedrine Denopamina Desvenlafaxina Difenidina Dizocilpina Dobutamina Dopexamina Ephenidine Etafedrina ETH-LAD Famprofazona Fluorolintano Hexapradol IP-LAD Amida de ácido lisérgico 2-butilamida del ácido lisérgico 2,4-dimetilazetidida del ácido lisérgico Dietilamida del ácido lisérgico Metoxamina Metoxfenidina MT-45 PARGY-LAD Fenibut PRO-LAD Pronetalol Salbutamol ( Levosalbutamol ) Solriamfetol Teodrenalina Tiamfenicol UWA-101