Las pirrolinas , también conocidas con el nombre de dihidropirrol , son tres compuestos químicos orgánicos heterocíclicos diferentes que difieren en la posición del doble enlace . Las pirrolinas se derivan formalmente del pirrol aromático por hidrogenación . La 1-pirrolina es una imina cíclica , mientras que la 2-pirrolina y la 3-pirrolina son aminas cíclicas .
1-pirrolina | 2-pirrolina | 3-pirrolina |
Pirrolinas sustituidas
Ejemplos notables de pirrolinas que contienen varios sustituyentes incluyen:
- 2-acetil-1-pirrolina , un compuesto aromático con olor a pan blanco
- Tienamicina , un antibiótico beta-lactámico
- MTSL , una sustancia química utilizada para ciertos experimentos de RMN
- Pirrolisina , un aminoácido proteinogénico poco común
- Ácido 1-pirrolina-5-carboxílico , un metabolito biosintético
- Porfirina , que consta de dos pares alternos de pirrol y pirrolina conectados a través de puentes de metino (= CH-)
Las pirrolinas N- sustituidas se pueden generar mediante metátesis de cierre de anillo . [1]
Ver también
- Pirrol , el análogo aromático con dos dobles enlaces
- Pirrolidina , el análogo completamente saturado sin dobles enlaces
Referencias
- ^ Marcelle L. Ferguson, Daniel J. O'leary y Robert H. Grubbs "Síntesis de metátesis de cierre de anillo de N-boc-3-pyrroline" Org. Synth. 2003, volumen 80, pág. 85. doi : 10.15227 / orgsyn.080.0085
enlaces externos
- Pirrolina , 1-pirrolina , 2-pirrolina y 3-pirrolina en EMBL-EBI