La 2-acetil-1-pirrolina ( 2AP ) es un compuesto de aroma y sabor que le da al pan recién horneado , el arroz jazmín y el arroz basmati , el pandan de especias ( Pandanus amaryllifolius ) y las flores del pan ( Vallaris glabra ) su olor habitual. [1] Muchos observadores describen el olor como similar a "palomitas de maíz calientes con mantequilla", y se le atribuye el mérito de prestar este olor al aroma de la orina de binturong (oso gato). [2]El líquido de marcado fresco (MF) y la orina del tigre (indio, de Amur o siberiano) y del leopardo indio también tienen un aroma fuerte debido al 2AP. [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1- (3,4-Dihidro- 2H -pirrol-5-il) etan-1-ona | |
Otros nombres 1- (3,4-Dihidro- 2H -pirrol-5-il) etanona 2-Acetil-1-pirrolina | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Malla | 2-acetil-1-pirrolina |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 9 N O | |
Masa molar | 111.144 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El 2AP y su homólogo estructural , 6-acetil-2,3,4,5-tetrahidropiridina de olor similar, pueden formarse mediante reacciones de Maillard durante el calentamiento de los alimentos, como la cocción de la masa de pan. Ambos compuestos tienen umbrales de olor por debajo de 0,06 ng / l . [4]
Estructura y propiedades
2AP es una pirrolina sustituida y una imina cíclica , así como una cetona .
Referencias
- ^ S. Wongpornchai; T. Sriseadka; S. Choonvisase (2003). "Identificación y cuantificación del compuesto aromático de arroz, 2-acetil-1-pirrolina, en flores de pan ( Vallaris glabra Ktze)". J. Agric. Food Chem . 51 (2): 457–462. doi : 10.1021 / jf025856x . PMID 12517110 .
- ^ "Por qué los osos huelen a palomitas de maíz con mantequilla" . Universidad de Duke / Eurekalert. 2016-04-13.
- ^ Brahmachary, Poddar-Sarkar. "Cincuenta años de investigación de feromonas de tigre" (PDF) . Archivado (PDF) desde el original el 27 de junio de 2015 . Consultado el 25 de marzo de 2017 . CS1 maint: parámetro desalentado ( enlace )
- ^ TJ Harrison; GR Dake (2005). "Una construcción rápida y de alto rendimiento de los compuestos aromáticos alimentarios 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina y 2-acetil-1-pirrolina". J. Org. Chem. 70 (26): 10872–10874. doi : 10.1021 / jo051940a . PMID 16356012 .