Psilocina (también conocido como 4-HO-DMT , DMT 4-hidroxi , psilocina , psilocina , o psilotsin ) es un Sustituido triptamina alcaloide y una sustancia psicodélica serotoninérgica . Está presente en la mayoría de los hongos psicodélicos junto con su contraparte fosforilada , la psilocibina . La psilocina es una droga de la Lista I según la Convención sobre Sustancias Psicotrópicas . [2] Los efectos de la psilocina que alteran la mente son muy variables, subjetivos y se asemejan a los del LSD y el DMT .
![]() | |
![]() | |
Datos clinicos | |
---|---|
Otros nombres | 4-hidroxi- N , N -dimetiltriptamina |
Vías de administración | Oral, IV |
Código ATC |
|
Estatus legal | |
Estatus legal | |
Datos farmacocinéticos | |
Metabolismo | Hepático |
Vida media de eliminación | 1-3 horas [1] |
Excreción | Orina |
Identificadores | |
| |
Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.543 ![]() |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 12 H 16 N 2 O |
Masa molar | 204,273 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Punto de fusion | 173 a 176 ° C (343 a 349 ° F) |
| |
| |
![]() ![]() |
Química
La psilocina y su prima fosforilada, la psilocibina , fueron aisladas y nombradas por primera vez en 1958 por el químico suizo Albert Hofmann . Hofmann obtuvo los productos químicos de muestras cultivadas en laboratorio del hongo enteogénico Psilocybe mexicana . Hofmann también logró encontrar rutas sintéticas para estos productos químicos. [3]
La psilocina se puede obtener por desfosforilación de la psilocibina natural en condiciones fuertemente ácidas o alcalinas ( hidrólisis ). Otra ruta sintética utiliza la síntesis de triptamina de Speeter-Anthony a partir de 4-hidroxiindol.
La psilocina es relativamente inestable en solución debido a su grupo hidroxi (-OH) fenólico . En presencia de oxígeno , forma fácilmente productos de degradación de color negro azulado y oscuro. [4] También se forman productos similares en condiciones ácidas en presencia de oxígeno e iones Fe 3+ ( reactivo de Keller ).
Análogos estructurales
Se conocen análogos de azufre con un reemplazo de benzotienilo [5] así como con 4- SH -DMT. [6] La 1-metilpsilocina es un agonista que prefiere el receptor 5-HT 2C funcionalmente . [7] Se conoce la 4-fluoro- N , N -dimetiltriptamina . [7] O- acetilpsilocina (4-AcO-DMT) es un análogo acetilado de psilocina. Además, el reemplazo de un grupo metilo en el nitrógeno dimetilado con un grupo isopropilo o etilo produce 4-HO-MIPT (4-hidroxi- N- metil- N -isopropiltriptamina) y 4-HO-MET (4-hidroxi- N -metilo - N -etiltriptamina), respectivamente.
Farmacología
La psilocina es el agente farmacológicamente activo en el cuerpo después de la ingestión de psilocibina o algunas especies de hongos psicodélicos.
La psilocibina se desfosforila rápidamente en el cuerpo a psilocina que actúa como agonista o agonista parcial de 5-HT 2A , 5-HT 2C y 5-HT 1A . La psilocina exhibe selectividad funcional porque activa la fosfolipasa A2 en lugar de activar la fosfolipasa C como lo hace el ligando endógeno serotonina. La psilocina es estructuralmente similar a la serotonina (5-HT), [8] diferenciándose sólo por que el grupo hidroxilo está en la posición 4 en lugar de la 5 y los grupos dimetilo en el nitrógeno . Se cree que sus efectos provienen de su actividad agonista en los receptores de serotonina 5-HT 2A en la corteza prefrontal .
La psilocina no tiene un efecto significativo sobre los receptores de dopamina (a diferencia del LSD ) y solo afecta el sistema noradrenérgico en dosis muy altas. [9]
La vida media de la psilocina varía de 1 a 3 horas. [1]
Efectos conductuales y no conductuales
Sus efectos fisiológicos son similares a un estado de excitación simpática . Los efectos específicos observados después de la ingestión pueden incluir , entre otros, taquicardia , pupilas dilatadas , inquietud o excitación, euforia, ojos abiertos y cerrados (comunes en dosis medias a altas), sinestesia (por ejemplo, oír colores y ver sonidos), aumento de la temperatura corporal , dolor de cabeza , sudoración y escalofríos y náuseas . La psilocina actúa como agonista o agonista parcial de 5-HT2A, 5-HT2C y 5-HT1A. Se afirma que los receptores regulan significativamente las imágenes, la toma de decisiones, el estado de ánimo, la disminución de la presión arterial y la frecuencia cardíaca. [8]
Prácticamente no existe letalidad directa asociada con la psilocina. [8] Prácticamente no existe síndrome de abstinencia cuando se deja de usar este fármaco de forma crónica . [8] Existe tolerancia cruzada entre psilocina, mescalina , LSD , [8] y otros agonistas de 5-HT 2A , 5-HT 2C y 5-HT 1A debido a la regulación a la baja de estos receptores.
Estatus legal
La Convención de las Naciones Unidas sobre Sustancias Psicotrópicas (adoptada en 1971) requiere que sus miembros prohíban la psilocibina, y las partes del tratado deben restringir el uso de la droga a la investigación médica y científica bajo condiciones estrictamente controladas.
Australia
La psilocina se considera una sustancia prohibida de la Lista 9 en Australia según el Estándar de Venenos (octubre de 2015). [10] Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia que puede ser objeto de abuso o mal uso, cuya fabricación, posesión, venta o uso debería estar prohibida por la ley, excepto cuando sea necesario para la investigación médica o científica, o con fines analíticos, de enseñanza o de formación con aprobación de las Autoridades de Salud de la Commonwealth y / o del Estado o Territorio. [10]
Rusia
La psilocina y la psilocibina están prohibidas en Rusia como estupefacientes con una sanción penal por posesión de al menos 50 mg. [11]
Ver también
- O-4310
- O-acetilpsilocina
- Indol
- Metocina
- Miprocina
- Psilocibina
- Psicofármaco
- Triptamina
Referencias
- ^ a b Tylš, F; Páleníček, T; Horáček, J (marzo de 2014). "Psilocibina - Resumen de conocimientos y nuevas perspectivas". Neuropsicofarmacología europea . 24 (3): 342–356. doi : 10.1016 / j.euroneuro.2013.12.006 . PMID 24444771 . S2CID 10758314 .
- ^ "Lista verde" (PDF) . JIFE . Consultado el 11 de octubre de 2012 . Cite journal requiere
|journal=
( ayuda ) - ^ Hofmann A, Heim R, Brack A, Kobel H, Frey A, Ott H, Petrzilka T, Troxler F (1959). "Psilocibina y psilocina, zwei psychotrope Wirkstoffe aus mexikanischen Rauschpilzen" [Psilocibina y psilocina, dos sustancias psicotrópicas en las setas mágicas mexicanas]. Helvetica Chimica Acta (en alemán). 42 (5): 1557–72. doi : 10.1002 / hlca.19590420518 .
- ^ Lenz, Claudio; Wick, Jonas; Braga, Daniel; García ‐ Altares, María; Lackner, Gerald; Hertweck, Christian; Gressler, Markus; Hoffmeister, Dirk (20 de enero de 2020). "Reacciones azuladas provocadas por lesiones de los hongos" mágicos "" . Angewandte Chemie International Edition . 59 (4): 1450-1454. doi : 10.1002 / anie.201910175 . PMC 7004109 . PMID 31725937 .
- ^ N Chapman; Scrowston, RM; Sutton, TM; et al. (1972). "Síntesis del análogo de azufre de la psilocina y algunos compuestos relacionados" . Revista de la Sociedad Química, Perkin Transactions 1 : 3011-15. doi : 10.1039 / P19720003011 .
- ↑ A Hofmann, F Troxler, Swiss 421,960 (1967); CA 68: 95680n
- ^ a b H Sard; Kumaran, G; Morency, C; Roth, BL; Toth, BA; Él, P; Shuster, L; et al. (15 de octubre de 2005). "SAR de análogos de psilocibina: descubrimiento de un agonista selectivo de 5-HT 2C". Bioorg Med Chem Lett . 15 (20): 4555–9. doi : 10.1016 / j.bmcl.2005.06.104 . PMID 16061378 .
- ^ a b c d e Díaz, Jaime (1996). Cómo las drogas influyen en el comportamiento: un enfoque neuroconductual . Acantilados de Englewood: Prentice Hall. ISBN 9780023287640.
- ^ Lisa Jerome (marzo-abril de 2007). "Folleto del investigador de psilocibina" (PDF) . Consultado el 11 de octubre de 2012 .
- ^ a b Estándar de venenos de octubre de 2015 https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534
- ^ "Resolución del Gobierno de la Federación de Rusia de 1 de octubre de 2012 N 1002" Sobre la aprobación de cantidades importantes, grandes y particularmente grandes de estupefacientes y sustancias psicotrópicas, así como tamaños importantes, grandes y particularmente grandes para plantas que contienen estupefacientes o sustancias psicotrópicas, o partes de las mismas, que contengan estupefacientes o sustancias psicotrópicas a los efectos de los artículos 228, 228.1, 229 y 229.1 del Código Penal de la Federación de Rusia "(enmendado) (traducido)" . Código Penal de la Federación de Rusia. 1 de octubre de 2012 . Consultado el 1 de abril de 2018 .
enlaces externos
- Entrada 4-HO-DMT en TiHKAL