N , N- dimetiltriptamina

Compuesto químico

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N , N- dimetiltriptamina

Datos clinicos
Vías de administración	Oral (con un IMAO ), insuflado , rectal , vaporizado , IM , IV
Código ATC	ninguno
Estatus legal
Estatus legal	AU : S9 (Sustancia prohibida) CA : Anexo III DE : Anlage I (solo para uso científico autorizado) Reino Unido : Clase A EE . UU . : Horario I ONU : Lista psicotrópica I
Identificadores
Nombre IUPAC 2- ( 1H -indol-3-il) - N , N -dimetiletanamina
Número CAS	61-50-7 Y
PubChem CID	6089
IUPHAR / BPS	141
DrugBank	DB01488 Y
ChemSpider	5864 Y
UNII	WUB601BHAA
KEGG	C08302 Y
CHEBI	CHEBI: 28969 Y
CHEMBL	ChEMBL12420 Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID60110053
Tarjeta de información ECHA	100.000.463
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 12 H 16 N 2
Masa molar	188,269 g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Densidad	1.099 g / cm 3
Punto de fusion	40 ° C (104 ° F)
Punto de ebullición	160 ° C (320 ° F) @ 0.6 Torr (80 Pa) [1] también reportado como 80-135 ° C (176-275 ° F) @ 0.03 Torr (4.0 Pa) [2]
Sonrisas CN (CCC1 = CNC2 = C1C = CC = C2) C
InChI EnChI = 1S / C12H16N2 / c1-14 (2) 8-7-10-9-13-12-6-4-3-5-11 (10) 12 / h3-6,9,13H, 7-8H2, 1-2H3 Y Clave: DMULVCHRPCFFGV-UHFFFAOYSA-N Y
(verificar)

Parte de una serie sobre
Psicodelia
Letras Arte psicodélico Arte algorítmico Cyberdelic Difracción Arte fractal Espectáculo de luz líquida Arte LSD cachemir Fosfeno Música psicodélica Casa ácida Jazz ácido Roca ácida Tecno ácido Trance ácido Chillwave Pop hipnagógico Madchester Neo-psicodelia Canción de peyote P-Funk Folk psicodélico Pop psicodélico Rock psicodélico Alma psicodélica Trance psicodélico Roca espacial Stoner rock Trip hop Película psicodélica Ácido occidental Stoner film Literatura psicodélica
Cultura Contracultura Enteógeno Tienda inteligente Niñera de viaje Microdosificación psicodélica
Drogas 25I-NBOMe 2C-B Ayahuasca Canabis DMT Ibogaína Ketamina LSD Mescalina Peyote Hongos de psilocibina Salvinorina A / Salvia Cactus San Pedro Lista de drogas psicodélicas Lista de hongos psilocibina Cactus psicoactivo
Experiencia Mal viaje Ecología Muerte del ego Psicodélico serotoninérgico Terapia
Historia Pruebas ácidas Albert Hofmann Alexander Shulgin Historia de la dietilamida del ácido lisérgico Owsley Stanley Era psicodélica Verano de amor Timothy Leary William Leonard Pickard
Ley Política de drogas de los Países Bajos Liberalización de las drogas Legalidad del cannabis Situación legal de los hongos psilocibina Situación jurídica de la Salvia divinorum
Temas relacionados Adiccion Canabis MDMA Filosofía de los psicodélicos Psiconáutica Prohibición de drogas Delirio Uso de drogas recreativas Surrealismo
v t mi

La N , N- dimetiltriptamina ( DMT o N , N -DMT ) es una sustancia química que se encuentra en muchas plantas y animales y que es tanto un derivado como un análogo estructural de la triptamina . ^[3] Se utiliza como droga psicodélica recreativay varias culturas la preparan confines rituales como enteógeno . ^[4]

El DMT tiene un inicio rápido, efectos intensos y una duración de acción relativamente corta. Por esas razones, el DMT se conocía como el "viaje de negocios" durante la década de 1960 en los Estados Unidos, ya que un usuario podía acceder a la profundidad total de una experiencia psicodélica en considerablemente menos tiempo que con otras sustancias como el LSD o los hongos psilocibina . ^{[5] El} DMT se puede inhalar, ingerir o inyectar y sus efectos dependen de la dosis, así como del modo de administración elegido. Cuando se inhala o se inyecta, los efectos duran un corto período de tiempo: alrededor de cinco a 15 minutos. Los efectos pueden durar tres horas o más cuando se ingieren por vía oral junto con un IMAO , como la infusión de ayahuasca de muchos nativos.Tribus amazónicas . ^[6] DMT puede producir vívidas "proyecciones" de experiencias místicas que involucran euforia y alucinaciones dinámicas de formas geométricas. ^[7]

DMT es un análogo funcional y estructural de otras triptaminas psicodélicas como O- acetilpsilocina (4-AcO-DMT), 5-MeO-DMT , psilocibina (4-PO-DMT), psilocina (4-HO-DMT) y bufotenina (5-HO-DMT). La estructura de DMT se produce dentro de algunas biomoléculas importantes como la serotonina y la melatonina , lo que las convierte en análogos estructurales de DMT.

Uso

El DMT se produce en muchas especies de plantas, a menudo junto con sus parientes químicos cercanos 5-metoxi- N , N -dimetiltriptamina ( 5-MeO-DMT ) y bufotenina (5-OH-DMT). ^[8] Las plantas que contienen DMT se utilizan comúnmente en las prácticas chamánicas indígenas amazónicas . Suele ser uno de los principales componentes activos de la bebida ayahuasca ; ^{[9] [10]} sin embargo, la ayahuasca a veces se elabora con plantas que no producen DMT. Ocurre como el alcaloide psicoactivo primario en varias plantas, incluidas Mimosa tenuiflora , Diplopterys cabrerana yPsychotria viridis . El DMT se encuentra como un alcaloide menor en el tabaco elaborado conresina de corteza de Virola en el que el 5-MeO-DMT es el principal alcaloide activo. ^{[8] El} DMT también se encuentra como alcaloide menor en la corteza, las vainas y los frijoles de Anadenanthera peregrina y Anadenanthera colubrina que se utilizan para fabricar eltabaco Yopo y Vilca , en el que la bufotenina es el principal alcaloide activo. ^{[8] [11] La} psilocina y su precursora psilocibina , una sustancia química activa en muchos hongos psilocibina , son estructuralmente similares a DMT.

Los efectos psicotrópicos de la DMT fueron estudiados científicamente por primera vez por el químico y psicólogo húngaro Stephen Szára , quien realizó una investigación con voluntarios a mediados de la década de 1950. Szára, quien más tarde trabajó para los Institutos Nacionales de Salud de Estados Unidos , había dirigido su atención al DMT después de que su pedido de LSD de la empresa suiza Sandoz Laboratories fuera rechazado con el argumento de que el poderoso psicotrópico podría ser peligroso en manos de un país comunista. . ^[12]

El DMT generalmente no es activo por vía oral a menos que se combine con un inhibidor de la monoaminooxidasa (IMAO) como un inhibidor reversible de la monoaminooxidasa A (RIMA), por ejemplo, harmalina . ^[4] Sin un IMAO, el cuerpo metaboliza rápidamente el DMT administrado por vía oral y, por lo tanto, no tiene ningún efecto alucinógeno a menos que la dosis exceda la capacidad metabólica de la monoaminooxidasa del cuerpo. Otros medios de ingestión, como vaporizar, inyectar o insuflar el fármaco, pueden producir alucinaciones potentes durante un período breve (normalmente menos de media hora), ya que el DMT llega al cerebro antes de que pueda ser metabolizado por la monoamino oxidasa natural del organismo. Tomar un IMAO antes de vaporizar o inyectar DMT prolonga y potencia los efectos.^[7]

Efectos

Ver también: Ayahuasca § Efectos

Experiencias psicodélicas subjetivas

Las experiencias de DMT inducidas pueden incluir dilatación profunda del tiempo, distorsiones y alucinaciones visuales, auditivas, táctiles y propioceptivas, y otras experiencias que, según la mayoría de los relatos de primera mano, desafían la descripción verbal o visual. ^{[13] Los} ejemplos incluyen percibir geometría hiperbólica o ver objetos imposibles como Escher . ^[14]

Varios estudios científicos experimentales han intentado medir experiencias subjetivas de estados alterados de conciencia inducidos por drogas en condiciones altamente controladas y seguras.

Rick Strassman y sus colegas realizaron un estudio DMT de cinco años en la Universidad de Nuevo México en la década de 1990. ^[15] Los resultados proporcionaron información sobre la calidad de las experiencias psicodélicas subjetivas. En este estudio, los participantes recibieron la dosis de DMT por vía intravenosa a través de una inyección y los hallazgos sugirieron que pueden ocurrir diferentes experiencias psicodélicas, según el nivel de dosis. Dosis más bajas (0,01 y 0,05 mg / kg) produjeron respuestas somestésicas y emocionales, pero no experiencias alucinógenas (p. Ej., 0,05 mg / kg tenían propiedades calmantes y elevadoras del estado de ánimo leves). ^[15]Por el contrario, las respuestas producidas por investigadores con dosis más altas (0,2 y 0,4 mg / kg) etiquetados como "alucinógenos" provocaron "visualización de imágenes visuales de colores intensos y en rápido movimiento, formadas, abstractas o ambas". En comparación con otras modalidades sensoriales, la más afectada fue la visual. Los participantes informaron de alucinaciones visuales, menos alucinaciones auditivas y sensaciones físicas específicas que progresaban a una sensación de disociación corporal, así como a experiencias de euforia, calma, miedo y ansiedad. ^[15] Estos efectos dependientes de la dosis coinciden bien con los "informes de viaje" publicados de forma anónima en línea, donde los usuarios informan "avances" por encima de ciertas dosis. ^{[16] [17] [18]}Estas experiencias "revolucionarias" a menudo resultan en que el usuario se separa completa o casi por completo de la realidad (especialmente visual y audiblemente) y se ve empujado hacia el "hiperespacio DMT". Es aquí donde la mayoría de los usuarios informan sobre el contacto con entidades, mientras que incluso las dosis ligeramente por debajo de una dosis revolucionaria tienen efectos mucho menos extremos.

Strassman también destacó la importancia del contexto en el que se tomó la droga. Afirmó que el DMT no tiene efectos beneficiosos en sí mismo, sino que el contexto en el que la gente lo toma juega un papel importante. ^{[12] [15]}

Parece que la DMT puede inducir un estado o sentimiento en el que la persona cree que "se comunica con otras formas de vida inteligente" (consulte "Elfos mecánicos" ). Las dosis altas de DMT producen un estado que implica una sensación de "otra inteligencia" que la gente a veces describe como "superinteligente", pero "emocionalmente distante". ^[15]

Elfo mecánico / bufón

Un estudio de 1995 realizado por Adolf Dittrich y Daniel Lamparter encontró que el estado alterado de conciencia (ASC) inducido por DMT está fuertemente influenciado por factores habituales más que por factores situacionales. En el estudio, los investigadores utilizaron tres dimensiones del cuestionario APZ para examinar ASC. La primera dimensión, la ilimitación oceánica (OB), se refiere a la disolución de los límites del ego y se asocia principalmente con emociones positivas. ^[19] La segunda dimensión, la disolución del ego ansioso (AED), representa un desorden de los pensamientos y una disminución de la autonomía y el autocontrol. Por último, la reestructuración visionaria (RV) se refiere a ilusiones y alucinaciones auditivas / visuales. ^[20]Los resultados mostraron fuertes efectos dentro de la primera y tercera dimensiones para todas las condiciones, especialmente con DMT, y sugirieron una fuerte intraestabilidad de las reacciones provocadas independientemente de la condición para las escalas OB y ​​VR. ^[19]

Encuentros reportados con entidades externas

Las entidades percibidas durante la embriaguez de DMT se han representado en diversas formas de arte psicodélico. ^[21] El término elfo mecánico fue acuñado por el etnobotánico Terence McKenna para las entidades que encontró en el "hiperespacio" DMT, también usando términos como elfos fractales o elfos mecánicos autotransformantes . ^{[22] [23]}McKenna se encontró por primera vez con los "elfos de la máquina" después de fumar DMT en Berkeley en 1965. Sus posteriores especulaciones sobre el espacio hiperdimensional en el que se encontraron han inspirado a muchos artistas y músicos, y el significado de las entidades DMT ha sido un tema de considerable debate. entre los participantes de un underground cultural en red, entusiasmados por los efusivos relatos de McKenna sobre el hiperespacio DMT. ^[24] Cliff Pickover también ha escrito sobre la experiencia del "elfo de la máquina", en el libro Sex, Drugs, Einstein, & Elves , ^[6] mientras que Rick Strassman señala muchas similitudes entre los autoinformes de los encuentros de los participantes de su estudio DMT con estos "entidades",y descripciones mitológicas de figuras comoChayot Ha Kodesh en las religiones antiguas, incluidos ángeles y demonios. ^[25] Strassman también aboga por una similitud en las descripciones de los participantes de su estudio de ruedas mecanizadas, engranajes y maquinaria en estos encuentros, con aquellos descritos en visiones de encuentros con las criaturas vivientes y Ofanim de la Biblia hebrea, señalando que pueden provenir de un experiencia neuropsicofarmacológica común . ^[25]

Strassman sostiene que la más positiva de las "entidades externas" encontradas en las experiencias de DMT debe entenderse como análoga a ciertas formas de ángeles:

Los filósofos judíos medievales en quienes confío para comprender el texto de la Biblia hebrea y su concepto de profecía presentan a los ángeles como intermediarios de Dios. Es decir, realizan una determinada función para Dios. Dentro del contexto de mi investigación DMT, creo que los seres que ven los voluntarios podrían ser concebidos como angelicales, es decir, fuerzas espirituales incorpóreas previamente invisibles que están engarzadas o envueltas en una forma particular, determinadas por el desarrollo psicológico y espiritual de los voluntarios - llevando un mensaje o experiencia en particular a ese voluntario. ^[26]

Sin embargo, los participantes experimentales de Strassman también notan que algunas otras entidades pueden parecerse subjetivamente a criaturas más como insectos y extraterrestres. ^[27] Como resultado, Strassman escribe que estas experiencias entre sus participantes experimentales "también me dejaron sintiéndome confundido y preocupado acerca de hacia dónde nos estaba llevando la molécula espiritual. Fue en este punto que comencé a preguntarme si me estaba volviendo loco con esta investigación ". ^[28]

Stephen Szara había informado sobre alucinaciones de criaturas extrañas en un estudio de 1958 en pacientes psicóticos, en el que describía cómo uno de sus sujetos bajo la influencia de DMT había experimentado "criaturas extrañas, enanos o algo así" al comienzo de un viaje con DMT. ^{[29] [30]}

Otros investigadores de las entidades aparentemente encontradas por los usuarios de DMT las describen como "entidades" o "seres" en forma tanto humanoide como animal, con descripciones de "personas pequeñas" que son comunes ( gnomos no humanos , elfos, diablillos , etc.) . ^[31] Strassman y otros han especulado que esta forma de alucinación puede ser la causa de la abducción extraterrestre y experiencias de encuentros extraterrestres, que pueden ocurrir a través de DMT que ocurre endógenamente . ^{[32] [33]}

Al compararlos con las descripciones de los fenómenos auditivos de traqueteo y parloteo descritos en los encuentros con el Hayyoth en el Libro de Ezequiel , Rick Strassman señala que los participantes en sus estudios, cuando informan de encuentros con las supuestas entidades, también han descrito alucinaciones auditivas fuertes, como un sujeto. reportando típicamente "los elfos riendo o hablando a gran volumen, parloteando, gorjeando". ^[25]

Respuesta fisiológica

Según un estudio de dosis-respuesta en seres humanos, la dimetiltriptamina administrada por vía intravenosa aumentó ligeramente la presión arterial, la frecuencia cardíaca, el diámetro de la pupila y la temperatura rectal, además de elevar las concentraciones sanguíneas de beta- endorfina , corticotropina , cortisol y prolactina ; Los niveles sanguíneos de la hormona del crecimiento aumentan igualmente en respuesta a todas las dosis de DMT, y los niveles de melatonina no se vieron afectados ". ^[15]

Responsabilidad por dependencia

El potencial de dependencia del DMT y el riesgo de trastornos psicológicos sostenidos pueden ser mínimos cuando se usan con poca frecuencia, como en las ceremonias religiosas; sin embargo, el potencial de dependencia fisiológica del DMT y la ayahuasca aún no se ha documentado de manera convincente. ^[34]

Conjetura sobre los efectos endógenos

En la década de 1950, se consideró que la producción endógena de agentes psicoactivos era una posible explicación de los síntomas alucinatorios de algunas enfermedades psiquiátricas; esto se conoce como la hipótesis de la transmetilación. ^[35] Varias hipótesis especulativas y aún no probadas sugieren que la DMT endógena se produce en el cerebro humano y está involucrada en ciertos estados psicológicos y neurológicos. ^{[36] El} DMT se produce de forma natural en pequeñas cantidades en el cerebro de rata, el líquido cefalorraquídeo humano y otros tejidos de los seres humanos y otros mamíferos. ^{[37] [38] [39] [40]} Además, mRNA para la enzima necesaria para la producción de DMT, INMT, se expresan en la corteza cerebral humana, el plexo coroideo y la glándula pineal, lo que sugiere un papel endógeno en el cerebro humano. ^[41] En 2011, Nicholas V. Cozzi, de la Facultad de Medicina y Salud Pública de la Universidad de Wisconsin , concluyó que INMT , una enzima asociada con la biosíntesis de DMT y alucinógenos endógenos, está presente en el primate (macaco rhesus). glándula pineal, neuronas ganglionares de la retina y médula espinal. ^{[42] El} neurobiólogo Andrew Gallimore (2013) sugirió que si bien el DMT podría no tener una función neuronal moderna, puede haber sido un neuromodulador ancestral que alguna vez fue secretado en concentraciones psicodélicas durante el sueño REM , una función ahora perdida. ^[31]

Vías de administración

Inhalación

Una dosis estándar de DMT vaporizada es de 20 a 60 miligramos, dependiendo en gran medida de la eficiencia de la vaporización, así como del peso corporal y la variación personal. ^{[43] [ fuente no confiable? ]} En general, esto se inhala en unas pocas respiraciones sucesivas, pero se pueden usar dosis más bajas si el usuario puede inhalarlo en menos respiraciones (idealmente una). Los efectos duran un corto período de tiempo, generalmente de 5 a 15 minutos, dependiendo de la dosis. El inicio después de la inhalación es muy rápido (menos de 45 segundos) y los efectos máximos se alcanzan en un minuto. En la década de 1960, el DMT se conocía como un "viaje de negocios" en los EE. UU. Debido a la duración relativamente corta (y al inicio rápido) de la acción cuando se inhala. ^{[44] El} DMT se puede inhalar con un bong., por lo general cuando se intercala entre capas de materia vegetal, o incluso cuando se usa un cigarrillo electrónico una vez que se ha disuelto en propilenglicol o glicerina vegetal. ^[45] Algunos usuarios también han comenzado a usar vaporizadores para extractos de cannabis ("bolígrafos de cera") para facilitar el control de la temperatura al vaporizar cristales. Una mezcla para fumar con infusión de DMT se llama Changa y generalmente se usa en pipas u otros utensilios destinados a fumar materia vegetal seca.

Inyección

En un estudio realizado desde 1990 hasta 1995, el psiquiatra de la Universidad de Nuevo México Rick Strassman encontró que algunos voluntarios inyectados con altas dosis de DMT informaron experiencias con entidades extrañas percibidas . Por lo general, las entidades reportadas se experimentaron como habitantes de una realidad independiente percibida que los sujetos informaron visitar mientras estaban bajo la influencia de DMT. ^[12]

Ingestión oral

Ver también: Ayahuasca

Véase también: Pharmahuasca

Preparación de ayahuasca

El DMT es degradado por la enzima monoamino oxidasa a través de un proceso llamado desaminación y se inactiva rápidamente por vía oral a menos que se combine con un inhibidor de monoamino oxidasa (IMAO). ^[4] La bebida tradicional sudamericana ayahuasca , o yagé, se obtiene hirviendo la vid de ayahuasca ( Banisteriopsis caapi ) con hojas de una o más plantas que contienen DMT, como Psychotria viridis , Psychotria carthagenensis o Diplopterys cabrerana . ^[4] La vid de Ayahuasca contiene alcaloides harmala , ^[46]inhibidores reversibles altamente activos de la monoamino oxidasa A ( RIMA ), ^{[47] que} hacen que el DMT sea activo por vía oral al protegerlo de la desaminación . ^[4] Se utiliza una variedad de recetas diferentes para preparar la infusión según el propósito de la sesión de ayahuasca, ^[48] o la disponibilidad local de ingredientes. Dos fuentes comunes de DMT en el oeste de los EE. UU. Son el alpiste ( Phalaris arundinacea ) y el pasto Harding ( Phalaris aquatica ). Estos pastos invasores contienen niveles bajos de DMT y otros alcaloides, pero también contienen gramina , que es tóxica y difícil de separar. Además,Jurema ( Mimosa tenuiflora ) muestra evidencia de contenido de DMT: la capa rosada en la corteza de la raíz interna de este pequeño árbol contiene una alta concentración de N, N -DMT. ^{[ cita requerida ]}

Tomado por vía oral con un RIMA , el DMT produce una experiencia metafísica lenta y profunda de larga duración (más de tres horas) similar a la de los hongos de psilocibina , pero más intensa. ^{[49] Los} RIMA deben usarse con precaución ya que pueden tener interacciones fatales con algunos medicamentos recetados como los antidepresivos ISRS y algunos medicamentos de venta libre conocidos como simpaticomiméticos como la efedrina o ciertos medicamentos para la tos e incluso algunos remedios a base de hierbas. ^[46]

Historia

DMT se ha utilizado en América del Sur desde la época precolombina. ^{[50] [51]}

El DMT fue sintetizado por primera vez en 1931 por el químico Richard Helmuth Fredrick Manske (nacido en 1901 en Berlín, Alemania - 1977). ^{[52] [53]} En general, su descubrimiento como producto natural se le atribuye al químico y microbiólogo brasileño Oswaldo Gonçalves de Lima (1908-1989) quien, en 1946, aisló un alcaloide que llamó nigerina (nigerina) de la corteza de la raíz de jurema preta , es decir, Mimosa tenuiflora . ^{[53] [12] [54]} Sin embargo, en una revisión cuidadosa del caso, Jonathan Ott muestra que la fórmula empíricaporque la nigerina determinada por Gonçalves de Lima, que contiene notablemente un átomo de oxígeno, sólo puede coincidir con una forma parcial, "impura" o "contaminada" de DMT. ^[55] Fue solo en 1959, cuando Gonçalves de Lima proporcionó a los químicos estadounidenses una muestra de raíces de Mimosa tenuiflora , que el DMT se identificó inequívocamente en este material vegetal. ^{[55] [56]} Menos ambiguo es el caso del aislamiento y la identificación formal de DMT en 1955 en semillas y vainas de Anadenanthera peregrina por un equipo de químicos estadounidenses dirigido por Evan Horning (1916-1993). ^{[55] [57]} Desde 1955, se ha encontrado DMT en una gran cantidad de organismos : en al menos cincuenta especies de plantas pertenecientes a diez familias, ^[58] y en al menos cuatro especies animales, incluidas una gorgonia ^[59] y tres especies de mamíferos (incluidos los seres humanos).

En términos de comprensión científica, las propiedades alucinógenas del DMT no fueron descubiertas hasta 1956 por el químico y psiquiatra húngaro Stephen Szara . En su artículo “Dimetiltriptamina: su metabolismo en el hombre; la relación de su efecto psicótico con el metabolismo de la serotonina ”, Szara empleó DMT sintético, sintetizado por el método de Speeter y Anthony, que luego se administró a 20 voluntarios mediante inyección intramuscular. Se recolectaron muestras de orina de estos voluntarios para la identificación de metabolitos de DMT. ^[60] Se considera que este es el vínculo convergente entre la estructura química DMT y su consumo cultural como sacramento psicoactivo y religioso. ^[61]

Otro hito histórico es el descubrimiento de DMT en plantas frecuentemente utilizadas por los nativos amazónicos como aditivo a la vid Banisteriopsis caapi para hacer decocciones de ayahuasca . En 1957, los químicos estadounidenses Francis Hochstein y Anita Paradies identificaron DMT en un "extracto acuoso" de hojas de una planta que llamaron Prestonia amazonicum [ sic ] y describieron como "comúnmente mezclada" con B. caapi . ^[62] La falta de una identificación botánica adecuada de Prestonia amazonica en este estudio llevó al etnobotánico estadounidense Richard Evans Schultes (1915-2001) ya otros científicos a plantear serias dudas sobre la supuesta identidad de la planta.^{[63] [64]} El error probablemente llevó al escritor William Burroughs a considerar el DMT con el que experimentó en Tánger en 1961 como "Prestonia". ^[65] Una mejor evidencia fue producida en 1965 por el farmacólogo francés Jacques Poisson, quien aisló DMT como único alcaloide de las hojas, proporcionado y utilizado por losindios Agaruna , identificados como provenientes de la vid Diplopterys cabrerana (entonces conocida como Banisteriopsis rusbyana ). ^[64] Publicado en 1970, la primera identificación de DMT en la planta Psychotria viridis , ^[54]Otro aditivo común de la ayahuasca, fue elaborado por un equipo de investigadores estadounidenses dirigido por el farmacólogo Ara der Marderosian. ^[66] No solo detectaron DMT en hojas de P. viridis obtenidas del pueblo indígena Kaxinawá , sino que también fueron los primeros en identificarlo en una muestra de una decocción de ayahuasca, preparada por el mismo pueblo indígena. ^[54]

Situación legal

Derecho internacional

El artículo 32 de la Convención sobre Sustancias Sicotrópicas permite a las naciones eximir de la prohibición ciertos usos tradicionales de sustancias:

Un Estado en cuyo territorio crezcan plantas silvestres que contengan sustancias psicotrópicas de entre las de la Lista I y que sean utilizadas tradicionalmente por ciertos grupos pequeños y claramente determinados en ritos mágicos o religiosos, puede, en el momento de la firma, ratificación o adhesión, formular reservas con respecto a estas plantas, con respecto a las disposiciones del artículo 7, salvo las relativas al comercio internacional.

Sin embargo, esta exención se aplicaría solo si la planta alguna vez se agregara explícitamente a las Listas de la Convención sobre Psicotrópicos. Actualmente, el Convenio se aplica solo a los productos químicos. Sin embargo, en el Comentario al Convenio sobre Sustancias Sicotrópicas se señala que las plantas que lo contienen no están sujetas a control internacional: ^[67]

El cultivo de plantas de las que se obtienen sustancias psicotrópicas no está controlado por la Convención de Viena ... Ni la corona (fruto, botón de mezcal) del cactus Peyote ni las raíces de la planta Mimosa hostilis ni los hongos Psilocybe están incluidos en la Lista 1, pero solo sus respectivos principios, mescalina , DMT y psilocina .

En la actualidad, no se controlan plantas (materiales naturales) que contengan DMT en virtud del Convenio de 1971 sobre sustancias psicotrópicas. En consecuencia, las preparaciones (por ejemplo, decocciones) hechas de estas plantas, incluida la ayahuasca, no están bajo control internacional y, por lo tanto, no están sujetas a ninguno de los artículos del Convenio de 1971. - Junta Internacional de Fiscalización de Estupefacientes (JIFE), Naciones Unidas ^[68]

Por país y continente

Ver también: Situación legal de la ayahuasca por país

Asia

• Israel : el DMT es una sustancia ilegal; la producción, el comercio y la posesión se procesan como delitos. ^[69]

• India: es completamente ilegal producir, transportar, comerciar o poseer DMT. ^[70]

Europa

• Francia : el DMT, junto con la mayoría de sus fuentes vegetales, se clasifica como estupéfiant ( narcótico ).
• Alemania : el DMT está prohibido como fármaco de clase I. ^[71]
• República de Irlanda : el DMT es una droga ilegal de la Lista 1 según las Leyes de Uso Indebido de Drogas . ^[72] Un intento en 2014 de un miembro de la iglesia Santo Daime de obtener una exención religiosa para importar la droga fracasó. ^[73]
• Letonia : el DMT está prohibido como medicamento de la Lista I. ^{[74] [75]}
• Países Bajos : la droga está prohibida ya que está clasificada en la Lista 1 según la Ley del Opio . Se prohíbe la producción, el comercio y la posesión de DMT.
• Rusia : clasificado como narcótico de la Lista I, incluidos sus derivados (véanse sumatriptán y zolmitriptán ). ^[76]
• Serbia - El DMT, junto con los estereoisómeros y las sales, está clasificado como sustancia de la Lista 4 (Sustancias psicotrópicas) según la Ley de control de sustancias psicoactivas.
• Suecia : el DMT se considera un medicamento de Lista 1. La corte suprema sueca concluyó en 2018 que la posesión de material vegetal procesado que contiene una cantidad significativa de DMT es ilegal. Sin embargo, la posesión de dicho material vegetal sin procesar se declaró legal. ^{[77] [78]}
• Reino Unido - DMT se clasifica como una droga de clase A .
• Bélgica : DMT no se puede poseer, vender, comprar ni importar. El uso no está específicamente prohibido, pero dado que el uso implica posesión, uno podría ser procesado de esa manera. ^[79]

América del Norte

• Canadá : el DMT está clasificado como un medicamento de la Lista III según la Ley de Sustancias y Drogas Controladas.

En 2017, la Iglesia Santo Daime Céu do Montréal recibió una exención religiosa para usar la Ayahuasca como sacramento en sus rituales. ^[80]

• Estados Unidos : el DMT está clasificado en los Estados Unidos como un medicamento de la Lista I según la Ley de Sustancias Controladas de 1970 .

En diciembre de 2004, la Corte Suprema levantó una suspensión, lo que permitió que la iglesia União do Vegetal (UDV) , con sede en Brasil, usara una decocción que contenía DMT en sus servicios navideños de ese año. Esta decocción es un té elaborado con hojas hervidas y enredaderas, conocido como hoasca dentro de la UDV, y ayahuasca en diferentes culturas. En Gonzales v. O Centro Espírita Beneficente União do Vegetal , la Corte Suprema escuchó los argumentos el 1 de noviembre de 2005 y dictaminó unánimemente en febrero de 2006 que el gobierno federal de los Estados Unidos debe permitir a la UDV importar y consumir el té para las ceremonias religiosas en virtud de la Ley Religiosa de 1993. Ley de Restauración de la Libertad .

En septiembre de 2008, las tres iglesias de Santo Daime presentaron una demanda en un tribunal federal para obtener un estatus legal para importar té de ayahuasca que contiene DMT . El caso, Iglesia de la Santa Luz de la Reina contra Mukasey , ^[81] presidido por el juez Owen M. Panner , se falló a favor de la iglesia de Santo Daime. El 21 de marzo de 2009, un juez federal dice que los miembros de la iglesia en Ashland pueden importar, distribuir y preparar ayahuasca. Juez de distrito de EE. UU. Owen Panneremitió una orden judicial permanente que prohíbe al gobierno prohibir o penalizar el uso sacramental del "té Daime". La orden de Panner dijo que las actividades de la Iglesia de la Santa Luz de la Reina son legales y están protegidas por la libertad de religión . Su orden prohíbe al gobierno federal interferir y enjuiciar a los miembros de la iglesia que sigan una lista de regulaciones establecidas en su orden. ^[82]

Oceanía

• Nueva Zelanda : el DMT está clasificado como un medicamento de Clase A según la Ley de Uso Indebido de Drogas de 1975 . ^{[83] [84]}
• Australia : el DMT está incluido en la lista de sustancias prohibidas de la Lista 9 en Australia según el Estándar de Venenos (octubre de 2015). ^[85] Una droga de la Lista 9 se describe en la Ley de Venenos de 1964 como "Sustancias de las que se puede abusar o usar indebidamente, cuya fabricación, posesión, venta o uso debe estar prohibido por ley, excepto cuando sea necesario para la investigación médica o científica, o para con fines analíticos, docentes o formativos con la aprobación del Consejero Delegado ". ^[86] Entre 2011 y 2012, el gobierno federal australiano estaba considerando cambios en el Código Penal australiano que clasificaría cualquier planta que contenga cualquier cantidad de DMT como "plantas controladas". ^[87]El propio DMT ya estaba controlado por las leyes vigentes. Los cambios propuestos incluían otras prohibiciones generales similares para otras sustancias, como la prohibición de todas y cada una de las plantas que contienen mescalina o efedrina. La propuesta no se llevó a cabo después de la vergüenza política al darse cuenta de que esto haría que el emblema floral oficial de Australia , Acacia pycnantha (Golden Wattle), fuera ilegal. ^{[ cita requerida ]} La Administración de Productos Terapéuticos y la autoridad federal habían considerado una moción para prohibir los mismos, pero esto fue retirado en mayo de 2012 (ya que el DMT todavía puede tener un valor enteogénico potencial para las personas nativas y / o religiosas). ^[88] Según la ley de uso indebido de drogas de 1981, 6,0 g de DMT se consideran suficientes para determinar un tribunal de primera instancia y 2,0 g se considera intención de venta y suministro. ^[89]

Química

Cristales DMT

El DMT se manipula y almacena comúnmente como fumarato , ^[90] ya que otras sales ácidas de DMT son extremadamente higroscópicas y no cristalizan fácilmente. Su forma de base libre , aunque menos estable que el fumarato DMT, se ve favorecida por los usuarios recreativos que eligen vaporizar el químico, ya que tiene un punto de ebullición más bajo. ^[90]

Biosíntesis

Vía biosintética de N , N -dimetiltriptamina

La dimetiltriptamina es un alcaloide indol derivado de la vía del shikimato . Su biosíntesis es relativamente simple y se resume en la imagen adyacente. En las plantas, el aminoácido original L-triptófano se produce de forma endógena, mientras que en los animales, el L-triptófano es un aminoácido esencial procedente de la dieta. Independientemente de la fuente de L-triptófano , la biosíntesis comienza con su descarboxilación por una enzima decarboxilasa de aminoácidos aromáticos (AADC) (paso 1). El análogo de triptófano descarboxilado resultante es triptamina.. La triptamina luego se somete a una transmetilación (paso 2): la enzima indoletilamina-N-metiltransferasa (INMT) cataliza la transferencia de un grupo metilo del cofactor S-adenosil-metionina (SAM), a través de un ataque nucleofílico , a la triptamina. Esta reacción transforma SAM en S-adenosilhomocisteína (SAH) y da el producto intermedio N- metiltriptamina (NMT). ^{[91] [92] El} NMT se transmetila a su vez mediante el mismo proceso (paso 3) para formar el producto final N , N-dimetiltriptamina. La transmetilación de triptamina está regulada por dos productos de la reacción: se demostró que SAH, ^{[93] [94] [95]} y DMT ^{[93] [95]} ex vivo se encuentran entre los inhibidores más potentes de la actividad INMT de conejo.

Este mecanismo de transmetilación ha sido probado repetida y consistentemente mediante el radiomarcaje del grupo metilo SAM con carbono 14 ( ¹⁴ C-CH ₃ ) SAM. ^{[91] [93] [95] [96] [97]}

Síntesis de laboratorio

El DMT se puede sintetizar a través de varias vías posibles a partir de diferentes materiales de partida. Las dos rutas sintéticas más comúnmente encontradas son a través de la reacción del indol con cloruro de oxalilo seguida de la reacción con dimetilamina y la reducción de las funcionalidades carbonilo con hidruro de litio y aluminio para formar DMT. ^[98] La segunda ruta que se encuentra comúnmente es a través de la n, n-dimetilación de triptamina usando formaldehído seguida de reducción con cianoborohidruro de sodio o triacetoxiborohidruro de sodio. Se puede usar borohidruro de sodio pero requiere un mayor exceso de reactivos y temperaturas más bajas debido a que tiene una mayor selectividad por los grupos carbonilo en contraposición a las iminas. ^[99] Los procedimientos que utilizan cianoborohidruro de sodio y triacetoxiborohidruro de sodio (presumiblemente creado in situ a partir de cianoborohidruro, aunque este puede no ser el caso debido a la presencia de agua y / o metanol) también dan como resultado la creación de subproductos de triptamina cianizada y betacarbolina de toxicidad desconocida mientras que el uso de borohidruro de sodio en ausencia de ácido no lo hace. ^[100] La bufotenina, un extracto vegetal, también se puede sintetizar en DMT. ^[101] Alternativamente, se puede usar yoduro de metilo, pero esto da como resultado la creación de una sal de amonio cuaternario que debe transformarse nuevamente en una amina terciaria.

Fabricación clandestina

DMT durante varias etapas de purificación

En un entorno clandestino, el DMT no se sintetiza típicamente debido a la falta de disponibilidad de los materiales de partida, a saber, triptamina y cloruro de oxalilo . En cambio, se extrae más a menudo de fuentes vegetales utilizando un disolvente de hidrocarburo no polar como nafta o heptano , y una base como hidróxido de sodio .

Alternativamente, a veces se usa en su lugar una extracción ácido-base .

Varias plantas contienen DMT en niveles suficientes para ser fuentes viables, ^{[ cita requerida ]} pero las plantas específicas como Mimosa tenuiflora y Acacia confusa son las que se utilizan con mayor frecuencia.

Los productos químicos involucrados en la extracción están comúnmente disponibles. El material vegetal puede ser ilegal de adquirir en algunos países. El producto final (DMT) es ilegal en la mayoría de los países.

Evidencia en mamíferos

Publicado en Science en 1961, Julius Axelrod encontró una enzima N - metiltransferasa capaz de mediar en la biotransformación de triptamina en DMT en el pulmón de un conejo. ^[91] Este hallazgo inició un interés científico aún en curso en la producción endógena de DMT en humanos y otros mamíferos. ^{[92] [37]} A partir de entonces, se han investigado dos importantes líneas complementarias de evidencia: la localización y caracterización adicional de la enzima N -metiltransferasa, y estudios analíticos que  buscan DMT producida de forma endógena en fluidos y tejidos corporales. ^[92]

En 2013, los investigadores informaron DMT en el microdiálisis de la glándula pineal de roedores. ^[102]

Un estudio publicado en 2014 informó la biosíntesis de N, N -dimetiltriptamina (DMT) en la línea celular de melanoma humano SK-Mel-147, incluidos detalles sobre su metabolismo por peroxidasas. ^[103] Se supone que más de la mitad de la cantidad de DMT producida por las células acidófilas de la glándula pineal se secreta antes y durante la muerte, siendo la cantidad 0,0025-0,0034 g / kg. Otros hallazgos de estudios aún en investigación han demostrado a través del proceso de ionización que el DMT también puede producirse durante los sueños profundos en la etapa REM. En 2014, los investigadores demostraron el potencial inmunomodulador de DMT y 5-MeO-DMT a través del receptor Sigma-1.de células inmunes humanas. Esta actividad inmunomoduladora puede contribuir a importantes efectos antiinflamatorios y a la regeneración de tejidos. ^[104]

DMT endógeno

La primera detección declarada de DMT endógena de mamíferos se publicó en junio de 1965: los investigadores alemanes F. Franzen y H. Gross informan haber evidenciado y cuantificado DMT, junto con su análogo estructural bufotenina (5-HO-DMT), en sangre y orina humanas . ^[105] En un artículo publicado cuatro meses después, el método utilizado en su estudio fue fuertemente criticado y se cuestionó la credibilidad de sus resultados. ^[106]

Pocos de los métodos analíticos utilizados antes de 2001 para medir los niveles de DMT formado endógenamente tenían suficiente sensibilidad y selectividad para producir resultados confiables. ^{[107] [108]} La cromatografía de gases , preferiblemente acoplada a espectrometría de masas ( GC-MS ), se considera un requisito mínimo. ^[108] Un estudio publicado en 2005 ^[37] implementa el método más sensible y selectivo jamás utilizado para medir la DMT endógena: ^[109] cromatografía líquida - espectrometría de masas en tándem con ionización por electropulverización(LC-ESI-MS / MS) permite alcanzar límites de detección (LOD) de 12 a 200 veces más bajos que los alcanzados por los mejores métodos empleados en la década de 1970. Los datos resumidos en la siguiente tabla provienen de estudios que cumplen con los requisitos antes mencionados (abreviaturas utilizadas: CSF = líquido cefalorraquídeo ; LOD = límite de detección ; n = número de muestras; ng / L y ng / kg = nanogramos (10 ⁻⁹ g ) por litro y nanogramos por kilogramo, respectivamente):

DMT en líquidos y tejidos corporales (NB: las unidades han sido armonizadas)

Especies	Muestra	Resultados
Humano	Tranfusion de sangre	<LOD (n = 66) [37]
	Plasma sanguíneo	<LOD (n = 71) [37]  ♦ <LOD (n = 38); 1,000 y 10,600 ng / L (n = 2) [110]
	Sangre pura	<LOD (n = 20); 50-790 ng / L (n = 20) [111]
	Orina	<100 ng / L (n = 9) [37]  ♦ <LOD (n = 60); 160–540 ng / L (n = 5) [108]  ♦ Detectado en n = 10 por GC-MS [112]
	Heces	<50 ng / kg (n = 12); 130 ng / kg (n = 1) [37]
	Riñón	15 ng / kg (n = 1) [37]
	Pulmón	14 ng / kg (n = 1) [37]
	LCR lumbar	100,370 ng / L (n = 1); 2,330-7,210 ng / L (n = 3); 350 y 850 ng / L (n = 2) [38]
Rata	Riñón	12 y 16 ng / kg (n = 2) [37]
	Pulmón	22 y 12 ng / kg (n = 2) [37]
	Hígado	6 y 10 ng / kg (n = 2) [37]
	Cerebro	10 y 15 ng / kg (n = 2) [37]  ♦ Medido en fracción vesicular sináptica [39]
Conejo	Hígado	<10 ng / kg (n = 1) [37]

Un estudio de 2013 encontró DMT en microdiálisis obtenido de la glándula pineal de una rata, lo que proporciona evidencia de DMT endógena en el cerebro de los mamíferos. ^[102] En 2019, los experimentos mostraron que el cerebro de la rata es capaz de sintetizar y liberar DMT. Estos resultados plantean la posibilidad de que este fenómeno pueda ocurrir de manera similar en el cerebro humano. ^[41]

Detección en fluidos corporales

El DMT puede medirse en sangre, plasma u orina utilizando técnicas cromatográficas como herramienta de diagnóstico en situaciones de intoxicación clínica o para ayudar en la investigación médico-legal de muertes sospechosas. En general, los niveles de DMT en sangre o plasma en consumidores recreativos de la droga se encuentran en el rango de 10 a 30 μg / L durante las primeras horas posteriores a la ingestión. ^{[ cita requerida ]} Menos del 0.1% de una dosis oral se elimina sin cambios en la orina de 24 horas de humanos. ^{[113] [114] [ aclaración necesaria ]}

INMT

Antes de que se utilizaran técnicas de biología molecular para localizar la indoletilamina N -metiltransferasa (INMT), ^{[95] [97] la} caracterización y la localización iban a la par: las muestras del material biológico donde se hipotetiza que INMT es activo se someten a ensayo enzimático . Esos ensayos enzimáticos se realizan con un donante de metilo radiomarcado como ( ¹⁴ C-CH ₃ ) SAM al que se añaden cantidades conocidas de sustratos sin marcar como triptamina ^[92] o con la adición de un sustrato radiomarcado como ( ¹⁴ C) NMT para demostrar en formación en vivo . ^{[93] [96]}Dado que la determinación cualitativa del producto marcado radiactivamente de la reacción enzimática es suficiente para caracterizar la existencia y actividad de INMT (o su ausencia), no es necesario que los métodos analíticos utilizados en los ensayos de INMT sean tan sensibles como los necesarios para detectar y cuantificar directamente las cantidades diminutas. de DMT formada endógenamente (consulte la subsección DMT a continuación). El método esencialmente cualitativo de cromatografía en capa fina (TLC) se utilizó así en una gran mayoría de estudios. ^[92] Además, se podrían proporcionar pruebas sólidas de que INMT puede catalizar la transmetilación de triptamina en NMT y DMT con un análisis de dilución isotópica inversa acoplado a espectrometría de masas para conejos ^{[115] [116]} y humanos ^[117]pulmón durante la década de 1970.

La selectividad más que la sensibilidad demostró ser el talón de Aquiles para algunos métodos de TLC con el descubrimiento en 1974-1975 de que la incubación de células sanguíneas de rata o tejido cerebral con ( ¹⁴ C-CH ₃ ) SAM y NMT como sustrato produce principalmente tetrahidro-β-carbolina derivados, ^{[92] [93] [118]} y cantidades insignificantes de DMT en el tejido cerebral. ^[92] De hecho, se ha observado simultáneamente que los métodos de TLC utilizados hasta ahora en casi todos los estudios publicados sobre la biosíntesis de INMT y DMT son incapaces de resolver DMT a partir de esas tetrahidro-β-carbolinas. ^[92] Estos hallazgos son un golpe para todas las afirmaciones anteriores de evidencia de actividad INMT y biosíntesis de DMT en cerebro de aves ^[119] y mamíferos,^{[120] [121]} incluso in vivo , ^{[122] [123]} ya que todos se basaron en el uso de los métodos problemáticos de TLC: ^[92] se duda de su validez en los estudios de replicación que utilizan métodos mejorados de TLC y no logran evidenciar Actividad INMT productora de DMT en tejidos cerebrales de ratas y humanos. ^{[124] [125]} Publicado en 1978, el último estudio que intentó evidenciar la actividad INMT in vivo y la producción de DMT en el cerebro (rata) con métodos de TLC encuentra que la biotransformación de triptamina radiomarcada en DMT es real pero "insignificante". ^{[126] La} capacidad del método utilizado en este último estudio para resolver DMT de tetrahidro-β-carbolinas se cuestiona más adelante.^[93]
Para localizar INMT, se logra un salto cualitativo con el uso de técnicas modernas de biología molecular y de inmunohistoquímica . En los seres humanos, se determina que un gen que codifica INMT se encuentra en el cromosoma 7 . ^[97] Los análisis de transferencia Northern revelan que el ARN mensajero (ARNm) deINMTestá altamente expresado en el pulmón del conejo, ^[95] y en la tiroides , la glándula suprarrenal y el pulmónhumanos. ^{[97] [127]} Los niveles intermedios de expresión se encuentran en el corazón humano, el músculo esquelético, la tráquea, el estómago, el intestino delgado, el páncreas, los testículos, la próstata, la placenta y los ganglios linfáticos.y médula espinal. ^{[97] [127]} Se observan niveles de expresión de bajos a muy bajos en el cerebro de conejo, ^[97] y en el timo , hígado, bazo , riñón, colon, ovario y médula ósea humanos . ^{[97] [127]} La expresión de ARNm de INMT está ausente en los leucocitos de sangre periférica humana , todo el cerebro y en el tejido de 7 regiones específicas del cerebro (tálamo, núcleo subtalámico, núcleo caudado, hipocampo, amígdala, sustancia negra y cuerpo calloso). ^{[97] [127] La} inmunohistoquímica mostró que INMT está presente en grandes cantidades en las células epiteliales glandulares.de intestino delgado y grueso. En 2011, la inmunohistoquímica reveló la presencia de INMT en el tejido nervioso de los primates, incluida la retina, las neuronas motoras de la médula espinal y la glándula pineal. ^[42] Un estudio de 2020 que utilizó la hibridación in situ , una herramienta mucho más precisa que el análisis de transferencia Northern, encontró que el ARNm que codifica INMT se expresa en la corteza cerebral humana, el plexo coroideo y la glándula pineal. ^[41]

Farmacología

Farmacocinética

Concentraciones máximas de DMT ( C _max ) medidas en sangre total después de la inyección intramuscular (IM) (0,7 mg / kg, n = 11) ^[128] y en plasma después de la administración intravenosa (IV) (0,4 mg / kg, n = 10) ^[15] de las dosis totalmente psicodélicas están en el rango de ≈14 a 154 μg / L y 32 a 204 μg / L, respectivamente. Por tanto, las concentraciones molares correspondientes de DMT se encuentran en el rango de 0,074 a 0,818 μM en sangre total y de 0,170 a 1,08 μM en plasma. Sin embargo, varios estudios han descrito el transporte activo y la acumulación de DMT en el cerebro de ratas y perros después de la administración periférica. ^{[129] [130] [131] [132] [133]}Es probable que se produzcan procesos de transporte y acumulación activos similares en el cerebro humano y pueden concentrar DMT en el cerebro varias veces o más (en relación con la sangre), lo que da como resultado concentraciones locales en el rango micromolar o superior. Dichas concentraciones serían proporcionales a las concentraciones de serotonina en el tejido cerebral, que se ha determinado consistentemente en el rango de 1,5 a 4 μM. ^{[134] [135]}

Coexistiendo estrechamente con los efectos psicodélicos máximos, se determinó que el tiempo medio para alcanzar las concentraciones máximas ( T _max ) era de 10 a 15 minutos en sangre completa después de la inyección IM, ^[128] y de 2 minutos en plasma después de la administración IV. ^[15] Cuando se toma por vía oral mezclado en una decocción de ayahuasca y en cápsulas de gel de ayahuasca liofilizadas , el DMT T _max se retrasa considerablemente: 107,59 ± 32,5 minutos, ^[136] y 90-120 minutos, ^[137] respectivamente. No se ha estudiado ni informado la farmacocinética de la vaporización de DMT.

Farmacodinámica

DMT se une de forma no selectiva con afinidades <0,6 μM a los siguientes receptores de serotonina : 5-HT 1A , ^{[138] [139] [140]} 5-HT 1B , ^{[138] [141]} 5-HT 1D , ^{[138] [ 140] [141]} 5-HT 2A , ^{[138] [140] [141] [142]} 5-HT 2B , ^{[138] [141]} 5-HT 2C , ^{[138] [141] [142]} 5-HT 6 , ^{[138] [141]}y 5-HT 7 . ^{[138] [141]} Se ha determinado una acción agonista en 5-HT _1A , ^[139] 5-HT _2A y 5-HT _2C . ^{[138] [141] [142]} Aún no se ha determinado su eficacia en otros receptores de serotonina. Será de especial interés la determinación de su eficacia en el receptor 5-HT _2B humano, ya que dos ensayos in vitro evidenciaron la alta afinidad de DMT por este receptor: 0,108 µM ^[141] y 0,184 µM. ^[138]Esto puede ser importante porque los usos crónicos o frecuentes de fármacos serotoninérgicos que muestran una alta afinidad preferencial y un agonismo claro en el receptor 5-HT _2B se han relacionado causalmente con la enfermedad valvular cardíaca . ^{[143] [144] [145]}

También se ha demostrado que poseen afinidad por el dopamina D 1 , α 1 adrenérgico , alpha 2 adrenérgicos , imidazolina-1 y sigma 1 receptores . ^{[140] [141] [146]} Las líneas de evidencia convergentes establecieron la activación del receptor σ ₁ en concentraciones de 50 a 100 μM. ^[147] No está clara su eficacia en los otros sitios de unión al receptor. También se ha demostrado in vitro que es un sustrato para el transportador de serotonina de la superficie celular.(SERT) expresado en plaquetas humanas, y el transportador de monoamina vesicular de rata 2 (VMAT2), que se expresó transitoriamente en células Sf9 del gusano cogollero del otoño . DMT inhibió la captación de serotonina mediada por SERT en las plaquetas a una concentración promedio de 4,00 ± 0,70 µM y la captación de serotonina mediada por VMAT2 a una concentración media de 93 ± 6,8 µM. ^[148]

Al igual que con otros denominados "alucinógenos clásicos", ^[149] una gran parte de los efectos psicodélicos de la DMT pueden atribuirse a una activación funcionalmente selectiva del receptor 5-HT _2A . ^{[15] [138] [150] [151] [152] [153] [154]} Concentraciones de DMT que provocan el 50% de su efecto máximo (la mitad de la concentración efectiva máxima = EC 50 o K _act ) en el receptor 5-HT _2A humano in vitro están en el rango de 0,118 a 0,983 μM. ^{[138] [141] [142] [155]}Este rango de valores coincide bien con el rango de concentraciones medidas en sangre y plasma después de la administración de una dosis completamente psicodélica (ver Farmacocinética ).

Como se ha demostrado que el DMT tiene una eficacia ligeramente mejor (EC ₅₀ ) en el receptor 2C de serotonina humana que en el receptor 2A, ^{[141] [142]} 5-HT _2C probablemente también esté implicado en los efectos generales del DMT. ^{[151] [156]} Otros receptores, como 5-HT _1A ^{[140] [151] [153]} σ ₁ , ^{[147] [157]} también pueden desempeñar un papel.

En 2009, se planteó la hipótesis de que DMT podría ser un ligando endógeno para el receptor σ ₁ . ^{[147] [157]} La concentración de DMT necesaria para la activación de σ ₁ in vitro (50-100 μM) es similar a la concentración conductualmente activa medida en el cerebro de ratón de aproximadamente 106 μM ^[158] Esto es como mínimo 4 órdenes de magnitud mayor que las concentraciones promedio medidas en tejido cerebral de rata o plasma humano en condiciones basales (ver DMT endógeno ), por lo que es probable que los receptores σ ₁ se activen solo en condiciones de altas concentraciones locales de DMT. Si la DMT se almacena en vesículas sinápticas, ^[148]tales concentraciones pueden ocurrir durante la liberación vesicular. Para ilustrar, mientras que la concentración promedio de serotonina en el tejido cerebral está en el rango de 1,5 a 4 µM, ^{[134] [135]} la concentración de serotonina en las vesículas sinápticas se midió a 270 mM. ^[159] Después de la liberación vesicular, se estima que la concentración resultante de serotonina en la hendidura sináptica, a la que están expuestos los receptores de serotonina, es de aproximadamente 300 µM. Así, mientras in vitrolas afinidades de unión al receptor, la eficacia y las concentraciones medias en tejido o plasma son útiles, no es probable que predigan las concentraciones de DMT en las vesículas o en los receptores sinápticos o intracelulares. En estas condiciones, las nociones de selectividad del receptor son discutibles y parece probable que la mayoría de los receptores identificados como dianas para DMT (ver más arriba) participen en la producción de sus efectos psicodélicos.

Sitios de encuadernación	Afinidad de unión K i (μM) [160]
5-HT 1A	0,075
5-HT 2A	0,237
5-HT 2C	0,424
D 1	6
D 2	3
D 3	6.3
α 1A	1.3
α 2A	2.1
TAAR 1	2.2
H 1	0,22
SERT	6
DAT	22
NETO	6.5

Sociedad y cultura

Mercado negro

Los cartuchos de cigarrillos electrónicos llenos de DMT comenzaron a venderse en el mercado negro en 2018. ^[161]

Ver también

• DMT-N-óxido
• Lista de plantas psicoactivas
• Neurotransmisor
• Psilocina
• Droga psicodélica
• Psicodélico serotoninérgico
• Alexander Shulgin
• Rick Strassman

Referencias

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Enlaces externos

Wikimedia Commons tiene medios relacionados con la dimetiltriptamina .

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