4-hidroxi-5-metoxidimetiltriptamina

4-hidroxi-5-metoxidimetiltriptamina
Identificadores

Nombre IUPAC 4-hidroxi-5-metoxi- N , N -dimetiltriptamina
Número CAS	2433-31-0^norte
ChemSpider	21106242^Y
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₁₃H ₁₈N ₂O ₂
Masa molar	234,299 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas CN (C) CCc2c [nH] c1ccc (OC) c (O) c12
InChI EnChI = 1S / C13H18N2O2 / c1-15 (2) 7-6-9-8-14-10-4-5-11 (17-3) 13 (16) 12 (9) 10 / h4-5,8, 14,16H, 6-7H2,1-3H3^Y Clave: YTBHRCRBKLRGBT-UHFFFAOYSA-N^Y
^norteY (¿qué es esto?) (verificar)

La 4-hidroxi-5-metoxidimetiltriptamina , también conocida como 4-HO-5-MeO-DMT o psilometoxina , es una nueva droga psicodélica . Es la contraparte 4- hidroxi de 5-MeO-DMT , o la contraparte 5- metoxi de la psilocina .

Es una triptamina psicodélica pero se sabe muy poco sobre ella. El único informe de ello en la literatura química fue un artículo publicado por el grupo de Marc Julia en el Instituto Pasteur en 1965. ^[1] Este artículo informa una síntesis de 10 pasos de 4-HO-5-MeO-DMT a partir de orto-vanillina . Sin embargo, Alexander Shulgin ha explicado que podría ser posible cultivar 4-HO-5-MeO-DMT en hongos psilocibina agregando 5-MeO-DMT al sustrato de crecimiento del hongo. Aunque este método nunca se ha explorado con 5-MeO-DMT, se ha utilizado con éxito para cambiar DET a 4-HO-DET y 4-PO-DET, los cuales nunca antes se habían encontrado en la naturaleza. ^[2]

La fabricación, el transporte, la posesión y la distribución de 4-HO-5-MeO-DMT en los Estados Unidos pueden ser ilegales según la Ley Federal de Análogos debido a su relación estructural con la psilocina, que figura como narcótico de la Lista I bajo las Sustancias Controladas. Ley de 1970.

Debido al parecido con la neurotoxina 4,5-dihidroxitriptamina, ^[3] existe cierta preocupación de que este compuesto pueda compartir esa neurotoxicidad, aunque esto no se ha investigado.

Referencias [ editar ]

^ Julia M, Manoury P, Voillaume MC (1965). "[No 209 - Recherches en série indolique. XIV (*) - Sur des méthoxy-5 hydroxy-4, méthoxy-5 hydroxy-6 et méthoxy-7 hydroxy-6 triptamines]". Bull Chim Soc Fr (en francés): 1417–23.
^ Gartz J (1989). "Biotransformación de derivados de triptamina en cultivos miceliales de Psilocybe". Revista de microbiología básica . 29 (6): 347–52. doi : 10.1002 / jobm.3620290608 . PMID 2614674 .
^ Björklund A, Nobin A, Stenevi U (diciembre de 1973). "El uso de dihidroxitriptaminas neurotóxicas como herramientas para estudios morfológicos y lesiones localizadas de neuronas centrales de indolamina". Zeitschrift für Zellforschung und Mikroskopische Anatomie . 145 (4): 479–501. doi : 10.1007 / BF00306720 . PMID 4774982 . S2CID 44044588 .

Enlaces externos [ editar ]

Pregúntele al Dr. Shulgin

[1] Julia M, Manoury P, Voillaume MC (1965). "[No 209 - Recherches en série indolique. XIV (*) - Sur des méthoxy-5 hydroxy-4, méthoxy-5 hydroxy-6 et méthoxy-7 hydroxy-6 triptamines]". Bull Chim Soc Fr (en francés): 1417–23.

[2] Gartz J (1989). "Biotransformación de derivados de triptamina en cultivos miceliales de Psilocybe". Revista de microbiología básica . 29 (6): 347–52. doi : 10.1002 / jobm.3620290608 . PMID 2614674 .

[3] Björklund A, Nobin A, Stenevi U (diciembre de 1973). "El uso de dihidroxitriptaminas neurotóxicas como herramientas para estudios morfológicos y lesiones localizadas de neuronas centrales de indolamina". Zeitschrift für Zellforschung und Mikroskopische Anatomie . 145 (4): 479–501. doi : 10.1007 / BF00306720 . PMID 4774982 . S2CID 44044588 .

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