La 4-hidroxicumarina es un metabolito fúngico importante del precursor cumarina, y su producción conduce a una mayor producción fermentativa del anticoagulante natural dicumarol . Esto sucede en presencia de formaldehído natural , que permite la unión de una segunda molécula de 4-hidroxicumarina a través del carbono de enlace del formaldehído, a la posición 3 de la primera molécula de 4-hidroxicumarina, para dar al semidímero el motivo de la clase de drogas. El dicoumarol aparece como un producto de fermentación en ensilajes de trébol de olor estropeados y se considera una micotoxina . [1]
La 4-hidroxicumarina se biosintetiza a partir de malonil-CoA y 2-hidroxibenzoil-CoA por la enzima 4-hidroxicumarina sintasa . [2]
Después de la identificación del dicumarol y su actividad anticoagulante, se convirtió en el prototipo de una clase de fármacos. La 4-hidroxicumarina forma el núcleo de la estructura química de los anticoagulantes conocidos colectivamente como 4-hidroxicumarinas . Incluyen, por ejemplo, warfarina , un fármaco utilizado para prevenir la formación de coágulos sanguíneos, y brodifacoum , un rodenticida ampliamente utilizado .