El 4-nitrofenol (también llamado p -nitrofenol o 4-hidroxinitrobenceno ) es un compuesto fenólico que tiene un grupo nitro en la posición opuesta del grupo hidroxilo en el anillo de benceno.
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC preferido 4-nitrofenol | |||
Otros nombres | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.002.556 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C 6 H 5 N O 3 | |||
Masa molar | 139.110 g · mol −1 | ||
Apariencia | Pilares incoloros o amarillos | ||
Punto de fusion | 113 a 114 ° C (235 a 237 ° F; 386 a 387 K) | ||
Punto de ebullición | 279 ° C (534 ° F; 552 K) | ||
10 g / L (15 ° C) 11,6 g / L (20 ° C) 16 g / L (25 ° C) | |||
Acidez (p K a ) | 7,15 (en agua), | ||
-69,5 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Propiedades
El 4-nitrofenol muestra dos polimorfos en estado cristalino. La forma alfa son pilares incoloros, inestable a temperatura ambiente y estable a la luz del sol. La forma beta son pilares amarillos, estable a temperatura ambiente y gradualmente se vuelve roja con la irradiación de la luz solar. Por lo general, el 4-nitrofenol existe como una mezcla de estas dos formas.
En solución, el 4-nitrofenol tiene una constante de disociación (pK a ) de 7.15 a 25 ° C. [2]
Usos
indicador de pH
4-nitrofenol ( indicador de pH ) | ||
por debajo de pH 5,4 | por encima de pH 7,5 | |
5.4 | ⇌ | 7.5 |
El 4-nitrofenol se puede utilizar como indicador de pH . Una solución de 4-nitrofenol aparece incolora por debajo de pH 5,4 y amarilla por encima de pH 7,5. [3] Esta propiedad de cambio de color hace que este compuesto sea útil como indicador de pH . El color amarillo de la forma 4-nitrofenolato (o 4-nitro fenóxido ) se debe a un máximo de absorbancia a 405 nm (ε = 18,3 a 18,4 mM -1 cm -1 en álcali fuerte). [4] Por el contrario, el 4-nitrofenol tiene una absorbancia débil a 405 nm (ε = 0,2 mM -1 cm -1 ). [4] El punto isosbéstico del 4-nitrofenol / 4-nitrofenóxido está a 348 nm, con ε = 5,4 mM −1 cm −1 . [5]
Otros usos
- El 4-nitrofenol es un intermediario en la síntesis de paracetamol . Se reduce a 4-aminofenol , luego se acetila con anhídrido acético . [6]
- El 4-nitrofenol se utiliza como precursor para la preparación de fenetidina y acetofenotidina , indicadores y materias primas para fungicidas. Rara vez ocurre la bioacumulación de este compuesto.
- En la síntesis de péptidos , los derivados de éster carboxilato de 4-nitrofenol pueden servir como componentes activados para la construcción de restos amida .
Usos de derivados
En el laboratorio, se utiliza para detectar la presencia de actividad fosfatasa alcalina por hidrólisis de PNPP . En condiciones básicas, la presencia de enzimas hidrolíticas hará que el recipiente de reacción se vuelva amarillo. [7]
El 4-nitrofenol es un producto de la escisión enzimática de varios sustratos sintéticos como el 4-nitrofenilfosfato (utilizado como sustrato para la fosfatasa alcalina ), el 4-nitrofenil acetato (para la anhidrasa carbónica ), el 4-nitrofenil-β- D- glucopiranósido otros derivados de azúcar que se utilizan para analizar diversas enzimas glicosidasas . Las cantidades de 4-nitrofenol producidas por una enzima particular en presencia de su sustrato correspondiente pueden medirse con un espectrofotómetro a o alrededor de 405 nm y usarse como una medida aproximada de la cantidad de actividad enzimática en la muestra.
La medición precisa de la actividad enzimática requiere que el producto de 4-nitrofenol esté completamente desprotonado, existiendo como 4-nitrofenol, dada la débil absorbancia del 4-nitrofenol a 405 nm. La ionización completa del grupo funcional alcohol afecta la conjugación de los enlaces pi en el compuesto. Un par solitario del oxígeno se puede deslocalizar mediante conjugación con el anillo de benceno y el grupo nitro. Dado que la longitud de los sistemas conjugados afecta el color de los compuestos orgánicos, este cambio de ionización hace que el 4-nitrofenol se vuelva amarillo cuando esté completamente desprotonado y exista como 4-nitrofenol. [8]
Un error común al medir la actividad enzimática usando estos sustratos es realizar los ensayos a pH neutro o ácido sin considerar que solo una parte del producto cromofórico está ionizado. El problema se puede solucionar deteniendo la reacción con hidróxido de sodio (NaOH) u otra base fuerte, que convierte todo el producto en 4-nitrofenóxido; el pH final debe ser> ca. 9.2 para asegurar que más del 99% del producto esté ionizado. Alternativamente, la actividad enzimática se puede medir a 348 nm, el punto isosbéstico del 4-nitrofenol / 4-nitrofenóxido.
Toxicidad
El 4-nitrofenol irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. [9] También puede causar inflamación de esas partes. Tiene una interacción retardada con la sangre y forma metahemoglobina que es responsable de la metahemoglobinemia , lo que puede causar cianosis, confusión y pérdida del conocimiento. [9] Cuando se ingiere, causa dolor abdominal y vómitos. El contacto prolongado con la piel puede provocar una respuesta alérgica. Se desconoce la genotoxicidad y carcinogenicidad del 4-nitrofenol. La DL 50 en ratones es de 282 mg / kg y en ratas es de 202 mg / kg (po).
Ver también
- Nitrofenoles
Referencias
- ^ Este ya no es un nombre recomendado por la IUPAC: Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 690. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
Sólo se conserva un nombre, fenol, para C 6 H 5 -OH, tanto como nombre preferido como para la nomenclatura general. La estructura es sustituible en cualquier posición. Se recomiendan los localizadores 2, 3 y 4, no o , m y p .
- ^ "TOXNET" . toxnet.nlm.nih.gov . Consultado el 28 de octubre de 2016 .
- ^ "4-Nitrofenol CAS 100-02-7 | 106798" . www.merckmillipore.com . Consultado el 28 de octubre de 2016 .
- ^ a b Bowers, GN; McComb, RB; Christensen, RC; Schaffer, R. (1980). "4-nitrofenol de alta pureza: purificación, caracterización y especificaciones para su uso como material de referencia espectrofotométrico" . Química clínica . 26 (6): 724–729. doi : 10.1093 / clinchem / 26.6.724 . PMID 7371150 .
- ^ Biggs, AI (1954). "Una determinación espectrofotométrica de las constantes de disociación de p-nitrofenol y papaverina". Transacciones de la Sociedad Faraday . 50 (50): 800–802. doi : 10.1039 / tf9545000800 .
- ^ Ellis, Frank (2002). Paracetamol: un recurso curricular . Cambridge: Real Sociedad de Química. ISBN 0-85404-375-6.
- ^ Ninfa, Alexander (2010). Enfoque de laboratorio fundamental para la bioquímica y la biotecnología . Wiley. págs. 153, 243. ISBN 978-0470087664.
- ^ "La relación entre la absorción de UV-VIS y la estructura de los compuestos orgánicos" . Shimadzu . Consultado el 14 de mayo de 2017 .
- ^ a b Perfil toxicológico de los nitrofenoles (PDF) (Informe). Agencia para el Registro de Sustancias Tóxicas y Enfermedades, Servicio de Salud Pública de EE. UU. Julio de 1992.