La 4-nitroanilina , p-nitroanilina o 1-amino-4-nitrobenceno es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 6 N 2 O 2 . Es un compuesto químico orgánico , que consiste en un anillo de benceno en el que un grupo amino es para a un grupo nitro . Este químico se usa comúnmente como intermedio en la síntesis de tintes, antioxidantes, productos farmacéuticos, gasolina, inhibidores de goma, medicamentos para aves de corral y como inhibidor de corrosión.
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC preferido 4-nitroanilina | |||
Nombre IUPAC sistemático 4-nitrobencenamina | |||
Otros nombres p -Nitroanilina 1-Amino-4-nitrobenceno p -Nitrofenilamina | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
508690 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.002.555 | ||
Número CE |
| ||
27331 | |||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
| ||
UNII | |||
un numero | 1661 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C 6 H 6 N 2 O 2 | |||
Masa molar | 138,12 g / mol | ||
Apariencia | polvo amarillo o marrón | ||
Olor | débil, parecido al amoniaco | ||
Densidad | 1,437 g / ml, sólido | ||
Punto de fusion | 146 a 149 ° C (295 a 300 ° F; 419 a 422 K) (encendido) | ||
Punto de ebullición | 332 ° C (630 ° F; 605 K) | ||
0,8 mg / ml a 18,5 ° C (IPCS) | |||
Presión de vapor | 0,00002 mmHg (20 ° C) [1] | ||
-66,43 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Peligros | |||
Principales peligros | Tóxico | ||
Ficha de datos de seguridad | JT Baker | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
H301 , H311 , H331 , H373 , H412 | |||
P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P304 + 340 , P311 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501 | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 1 0 | ||
punto de inflamabilidad | 199 ° C (390 ° F; 472 K) | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 3249 mg / kg (rata, oral) 750 mg / kg (rata, oral) 450 mg / kg (conejillo de indias, oral) 810 mg / kg (ratón, oral) [2] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 6 mg / m3 (1 ppm) [piel] [1] | ||
REL (recomendado) | TWA 3 mg / m 3 [piel] [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 300 mg / m 3 [1] | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | 2-nitroanilina , 3-nitroanilina | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Síntesis
Se produce industrialmente mediante la aminación de 4-nitroclorobenceno : [3]
- ClC 6 H 4 NO 2 + 2 NH 3 → H 2 NC 6 H 4 NO 2 + NH 4 Cl
A continuación se muestra una síntesis de laboratorio de 4-nitroanilina a partir de anilina . El paso clave en esta secuencia de reacción es una sustitución aromática electrofílica para instalar el grupo nitro para en el grupo amino. El grupo amino se puede protonar fácilmente y convertirse en un meta director. Por tanto, se requiere una protección del grupo acetilo. Después de esta reacción, se debe realizar una separación para eliminar la 2-nitroanilina, que también se forma en una pequeña cantidad durante la reacción. [4]
Aplicaciones
La 4-nitroanilina se consume principalmente industrialmente como precursor de la p -fenilendiamina , un importante componente colorante. La reducción se efectúa con hierro metálico y mediante hidrogenación catalítica. [3]
Es un material de partida para la síntesis de Para Red , el primer colorante azoico : [5]
Cuando se calienta con ácido sulfúrico, se polimeriza explosivamente en una espuma rígida. [6]
Uso de laboratorio
La nitroanilina es un colorante solvatocrómico que se utiliza para determinar los parámetros de los disolventes Kamlet-Taft. La posición de su pico UV-visual cambia con el equilibrio de los aceptores y donantes de enlaces de hidrógeno en el solvente. [ cita requerida ]
Toxicidad
El compuesto es tóxico por inhalación, ingestión y absorción, y debe manipularse con cuidado. Su DL 50 en ratas es de 750 mg / kg cuando se administra por vía oral. La 4-nitroanilina es particularmente dañina para todos los organismos acuáticos y puede causar daños a largo plazo al medio ambiente si se libera como contaminante. [ cita requerida ]
Ver también
- 2-nitroanilina
- 3-nitroanilina
Referencias
- ^ a b c d Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0449" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "p-Nitroanilina" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b Gerald Booth (2007). Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a17_411 .
- ^ Mohrig, JR; Morrill, TC; Hammond, CN; Neckers, DC (1997). "Síntesis 5: Síntesis del tinte Para Red a partir de anilina" . Química orgánica experimental . Nueva York, NY: Freeman. págs. 456–467.
- ^ Williamson, Kenneth L. (2002). Experimentos orgánicos a macroescala y microescala, cuarta edición . Houghton-Mifflin . ISBN 0-618-19702-8.
- ^ Poshkus, AC; Parker, JA (1970). "Estudios sobre composiciones de ácido nitroanilina-sulfúrico: pirostatos afrogénicos". Revista de ciencia aplicada de polímeros . 14 (8): 2049–2064. doi : 10.1002 / app.1970.070140813 .
enlaces externos
- Datos de seguridad (MSDS) para p-nitroanilina
- Hoja de MSDS para p- nitroanilina
- Datos del catálogo Sigma-Aldrich
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos