El 4- O- metilhonokiol es un neolignano , un tipo de compuesto fenólico . Se encuentra en la corteza de Magnolia grandiflora [1] y en las flores de M. virginiana . [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 4′-Metoxi-3 ′, 5-di (prop-2-en-1-il) [1,1′-bifenil] -2-ol | |
Otros nombres 3,5′-Dialil-2′-hidroxi-4-metoxibifenilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 19 H 20 O 2 | |
Masa molar | 280,367 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
4- O -Methylhonokiol es un CB 2 receptor ligando (K i = 50 nM), que muestra agonismo inverso y agonismo parcial a través de diferentes vías (cAMP y Ca 2+ ), que inhibe potentemente la osteoclastogénesis. [3] El 4- O- metilhonokiol atenúa aún más el deterioro de la memoria en ratones mutantes de presenilina 2 mediante la reducción del daño oxidativo y la inactivación de astrocitos y la vía ERK. [4] Los diferentes efectos neuroprotectores informados en modelos de roedores pueden estar mediados por receptores CB 2 . [5] El 4- O- metilhonokiol activa los receptores CB 2 y también inhibe la oxigenación del principal endocannabinoide 2-AG a través de la COX-2 de una manera selectiva de sustrato, lo que conduce a posibles efectos sinérgicos en los receptores CB. [6] El mismo estudio también proporcionó datos de que el 4- O -metilhonokiol puede atravesar fácilmente la barrera hematoencefálica.
Referencias
- ^ Clark, Alice M .; El-Feraly, Arouk S .; Li, Wen-Shyong (1981). "Actividad antimicrobiana de los componentes fenólicos de magnolia grandiflora L". Revista de Ciencias Farmacéuticas . 70 (8): 951–2. doi : 10.1002 / jps.2600700833 . PMID 7310672 .
- ^ Chandra, Amitabh; Nair, Muraleedharan (2007). "Extracción de dióxido de carbono supercrítico y cuantificación de neolignanos bioactivos de Magnolia virginianaFlowers". Planta Medica . 61 (2): 192–5. doi : 10.1055 / s-2006-958051 . PMID 7753933 .
- ^ Schuehly, Paredes; Kleyer, Huefner; Anavi-Goffer, Raduner; Altmann, Gertsch (2011). "Mecanismos de inhibición de la osteoclastogénesis por una nueva clase de agonistas inversos del receptor de cannabinoides CB (2) de tipo bifenilo" . Química y Biología . 18 (8): 1053–64. doi : 10.1016 / j.chembiol.2011.05.012 . PMID 21867920 .
- ^ Lee, YJ; Choi, IS; Park, MH; Lee, YM; Song, JK; Kim, YH; Kim, KH; Hwang, DY; Jeong, JH; Yun, YP; Oh, KW; Jung, JK; Han, SB; Hong, JT (2011). "4-O-Metilhonokiol atenúa el deterioro de la memoria en ratones mutantes presenilina 2 mediante la reducción del daño oxidativo y la inactivación de astrocitos y la vía ERK". Biología y Medicina de Radicales Libres . 50 (1): 66–77. doi : 10.1016 / j.freeradbiomed.2010.10.698 . PMID 20974250 .
- ^ Gertsch, Anavi-Goffer (2012). "El metilhonokiol atenúa la neuroinflamación: ¿un papel para los receptores de cannabinoides?" . Revista de neuroinflamación . 9 (135): 1053–64. doi : 10.1186 / 1742-2094-9-135 . PMC 3419612 . PMID 22716035 .
- ^ Chicca, A .; Gachet, MS; Petrucci, V .; Schuehly, W .; Charles, R.-P .; Gertsch, JR (2015). "El 4′-O-metilhonokiol aumenta los niveles de 2-araquidonoil glicerol en el cerebro de ratón mediante la inhibición selectiva de su oxigenación mediada por COX-2" . Revista de neuroinflamación . 12 : 89. doi : 10.1186 / s12974-015-0307-7 . PMC 4490613 . PMID 25962384 .