4-aminofenol

EnChI = 1S / C6H7NO / c7-5-1-3-6 (8) 4-2-5 / h1-4,8H, 7H2^Y
Clave: PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N^Y
EnChI = 1 / C6H7NO / c7-5-1-3-6 (8) 4-2-5 / h1-4,8H, 7H2
Clave: PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYAD

Sonrisas

Oc1ccc (N) cc1
c1cc (ccc1N) O

Propiedades

Fórmula química

C ₆H ₇N O

Masa molar

109,128 g · mol ⁻¹

Apariencia

Cristales de incoloros a amarillo rojizo

Densidad

1,13 g / cm ³

Punto de fusion

187,5 ° C (369,5 ° F; 460,6 K)

Punto de ebullición

284 ° C (543 ° F; 557 K)

solubilidad en agua

1,5 g / 100 ml

Solubilidad

Muy soluble en dimetilsulfóxido
Soluble en acetonitrilo , acetato de etilo y acetona
Ligeramente soluble en tolueno , éter dietílico y etanol
Solubilidad insignificante en benceno y cloroformo

log P

0,04

Acidez (p K _a )

5.48 (amino; H ₂ O)
10,30 (fenol; H ₂ O) ^[2]

Estructura

Estructura cristalina

ortorrómbico

Termoquímica

Entalpía ^estándar de formación (Δ _fH ^⦵₂₉₈ )

-190,6 kJ / mol

Riesgos

Pictogramas GHS

Palabra de señal GHS

Advertencia

Declaraciones de peligro GHS

H302 , H332 , H341 , H400 , H410

Consejos de prudencia del SGA

P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P281 , P301 + 312 , P304 + 312 , P304 + 340 , P308 + 313 , P312 , P330 , P391 , P405 , P501

NFPA 704 (diamante de fuego)

2

1

0

punto de inflamabilidad

195 ° C (383 ° F; 468 K) (cc)

Dosis o concentración letal (LD, LC):

LD ₅₀ ( dosis media )

671 mg / kg

Compuestos relacionados

Aminofenoles relacionados

2-Aminofenol
3-Aminofenol

Compuestos relacionados

Fenol de anilina

Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).

verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte

Referencias de Infobox

El 4-aminofenol (o para- aminofenol o p -aminofenol ) es el compuesto orgánico con la fórmula H ₂ NC ₆ H ₄ OH. Normalmente disponible en forma de polvo blanco, ^[3] se usaba comúnmente como revelador para películas en blanco y negro , comercializado con el nombre de Rodinal .

Como reflejo de su carácter ligeramente hidrófilo, el polvo blanco es moderadamente soluble en alcoholes y se puede recristalizar en agua caliente. En presencia de una base, se oxida fácilmente. Los derivados metilados N- metilaminofenol y N , N- dimetilaminofenol son de valor comercial.

El compuesto es uno de los tres aminofenoles isoméricos , los otros dos son 2-aminofenol y 3-aminofenol .

Preparación

De fenol

Se produce a partir de fenol por nitración seguida de reducción con hierro. Alternativamente, la hidrogenación parcial del nitrobenceno produce fenilhidroxilamina , que se reordena principalmente en 4-aminofenol: ^[4]

C ₆ H ₅ NO ₂ + 2 H ₂ → C ₆ H ₅ NHOH + H ₂ O

C ₆ H ₅ NHOH → HOC ₆ H ₄ NH ₂

De nitrobenceno

Puede producirse a partir de nitrobenceno mediante conversión electrolítica en fenilhidroxilamina , que se reorganiza espontáneamente en 4-aminofenol. ^[5]

Usos

El 4-aminofenol es un componente básico que se utiliza en la química orgánica. De manera destacada, es el intermedio final en la síntesis industrial de paracetamol . El tratamiento del 4-aminofenol con anhídrido acético produce paracetamol: ^[6]^[7]^[8]

Referencias

^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 690. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Prensa CRC . págs. 5-89. ISBN 978-1498754286.
^ Manual CRC de Química y Física 65ª Ed.
^ Mitchell, SC y Waring, RH "Aminofenoles". En la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann; 2002 Wiley-VCH, doi : 10.1002 / 14356007.a02_099
↑ Polat, K .; Aksu, ML; Pekel, AT (2002), "Electrorreducción de nitrobenceno a p-aminofenol usando técnicas de electrólisis preparativa a escala voltamétrica y semipiloto", Journal of Applied Electrochemistry , Kluwer Academic Publishers, 32 : 217-223, doi : 10.1023 / A: 1014725116051
^ Ellis, Frank (2002). Paracetamol: un recurso curricular . Cambridge: Real Sociedad de Química. ISBN 0-85404-375-6.
^ Anthony S. Travis (2007). "Fabricación y usos de las anilinas: una amplia gama de procesos y productos". En Zvi Rappoport (ed.). La química de las anilinas Parte 1 . Wiley. pag. 764 . ISBN 978-0-470-87171-3.
^ Elmar Friderichs; Thomas Christoph; Helmut Buschmann. "Analgésicos y Antipiréticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a02_269.pub2 .

[IUPAC2013_690-1] Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 690. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.

[CRC97-2] Haynes, William M., ed. (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Prensa CRC . págs. 5-89. ISBN 978-1498754286.

[3] Manual CRC de Química y Física 65ª Ed.

[4] Mitchell, SC y Waring, RH "Aminofenoles". En la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann; 2002 Wiley-VCH, doi : 10.1002 / 14356007.a02_099

[5] Polat, K .; Aksu, ML; Pekel, AT (2002), "Electrorreducción de nitrobenceno a p-aminofenol usando técnicas de electrólisis preparativa a escala voltamétrica y semipiloto", Journal of Applied Electrochemistry , Kluwer Academic Publishers, 32 : 217-223, doi : 10.1023 / A: 1014725116051

[6] Ellis, Frank (2002). Paracetamol: un recurso curricular . Cambridge: Real Sociedad de Química. ISBN 0-85404-375-6.

[7] Anthony S. Travis (2007). "Fabricación y usos de las anilinas: una amplia gama de procesos y productos". En Zvi Rappoport (ed.). La química de las anilinas Parte 1 . Wiley. pag. 764 . ISBN 978-0-470-87171-3.

[8] Elmar Friderichs; Thomas Christoph; Helmut Buschmann. "Analgésicos y Antipiréticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a02_269.pub2 .

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