apigenina
La apigenina (4′,5,7-trihidroxiflavona), que se encuentra en muchas plantas, es un producto natural que pertenece a la clase de las flavonas , que es la aglicona de varios glucósidos naturales . Es un sólido cristalino amarillo que se ha utilizado para teñir lana.
La apigenina se encuentra en muchas frutas y verduras, pero el perejil , el apio , el apio nabo y el té de manzanilla son las fuentes más comunes. [3] La apigenina es particularmente abundante en las flores de las plantas de manzanilla y constituye el 68% del total de flavonoides . [4] El perejil seco puede contener alrededor de 45 mg /gramo y la flor de manzanilla seca alrededor de 3-5 mg/gramo de apigenina. [5] Según los informes, el contenido de apigenina del perejil fresco es de 215,5 mg/100 gramos, que es mucho más alto que la siguiente fuente de alimento más alta, los corazones de apio verde que proporcionan 19,1 mg/100 gramos. [6]
La apigenina se deriva biosintéticamente de la vía general de los fenilpropanoides y de la vía de síntesis de las flavonas. [7] La ruta de los fenilpropanoides parte de los aminoácidos aromáticos L-fenilalanina o L-tirosina, ambos productos de la ruta del Shikimato . [8] Cuando se parte de L-fenilalanina, primero el aminoácido es desaminado de forma no oxidante por la fenilalanina amoníaco liasa (PAL) para producir cinamato, seguido de la oxidación en la posición para por la cinamato 4-hidroxilasa (C4H) para producir p -cumarato . Como la L-tirosina ya está oxidada en la posición para , se salta esta oxidación y simplemente es desaminada portirosina amoniaco liasa (TAL) para llegar a p -cumarato. [9] Para completar la vía general de los fenilpropanoides, la 4-cumarato CoA ligasa (4CL) sustituye a la coenzima A (CoA) en el grupo carboxi del p -cumarato. Al entrar en la ruta de síntesis de flavonas, la enzima calcona sintasa (CHS) policétido sintasa de tipo III utiliza condensaciones consecutivas de tres equivalentes de malonil CoA seguidas de aromatización para convertir p -cumaroil-CoA en chalcona. [10] Isomerasa de calcona (CHI) luego isomeriza el producto para cerrar el anillo de pirona y producir naringenina. Finalmente, una enzima flavanona sintasa (FNS) oxida la naringenina a apigenina. [11] Anteriormente se han descrito dos tipos de FNS; FNS I, una enzima soluble que utiliza 2-oxogluturato, Fe 2+ y ascorbato como cofactores y FNS II, una monooxigenasa del citocromo p450 dependiente de NADPH unida a la membrana. [12]
