La biosíntesis de fenilpropanoides involucra una serie de enzimas.
De los aminoácidos a los cinamatos
En las plantas, todos los fenilpropanoides se derivan de los aminoácidos fenilalanina y tirosina .
La fenilalanina amoniaco-liasa (PAL, también conocida como fenilalanina / tirosina amoniaco-liasa) es una enzima que transforma la L- fenilalanina y la tirosina en ácido transcinámico y ácido p- cumarico , respectivamente.
La trans-cinamato 4-monooxigenasa (cinamato 4-hidroxilasa) es la enzima que transforma el trans-cinamato en 4-hidroxicinamato ( ácido p- cumarico). La ligasa 4-cumarato-CoA es la enzima que transforma el 4-cumarato ( ácido p- cumarico) en 4-cumaroil-CoA . [1]
Enzimas asociadas con la biosíntesis de ácidos hidroxicinámicos.
- Deshidrogenasa de alcohol cinamílico (CAD), una enzima que transforma el alcohol cinamílico en cinamaldehído
- Sinapina esterasa , una enzima que transforma la sinapoilcolina en sinapato ( ácido sinápico ) y colina.
- Trans-cinamato 2-monooxigenasa , una enzima que transforma el trans-cinamato ( ácido cinámico ) en 2-hidroxicinamato
- Cafeato O-metiltransferasa , una enzima que transforma el ácido cafeico en ácido ferúlico
- Cafeoil-CoA O-metiltransferasa , una enzima que transforma la cafeoil-CoA en feruloil-CoA
- 5-O- (4-cumaroil) -D-quininato 3'-monooxigenasa , una enzima que transforma el trans-5-O- (4-cumaroil) -D-quininato en trans-5-O-cafeoil-D-quininato
- Sinapoilglucosa: colina O-sinapoiltransferasa , una enzima que transforma la 1-O-sinapoil-beta-D-glucosa en sinapoilcolina ( sinapina )
- Sinapoilglucosa: malato O-sinapoiltransferasa , una enzima que transforma la 1-O-sinapoil-beta-D-glucosa en sinapoil- (S) -malato
- Cinamoil-CoA reductasa , una enzima que transforma la cinamoil-CoA del cinamaldehído
Enzimas de conjugación
Estas enzimas conjugan fenilpropanoides con otras moléculas.
- 2-cumarato O-beta-glucosiltransferasa , la enzima que transforma el trans-2-hidroxicinamato en trans-beta-D-glucosil-2-hidroxicinamato
- Hidroxicinamato 4-beta-glucosiltransferasa , la enzima que transforma el ácido p-cumárico en 4-O-beta-D-glucosil-4-hidroxicinamato
- Shikimato O-hidroxicinamoiltransferasa , la enzima que transforma 4-cumaroil-CoA en 4-cumaroilshikimato
- Quinina O-hidroxicinamoiltransferasa , la enzima que transforma la feruloil-CoA en O-feruloilquinato
- Sinapate 1-glucosyltransferase , la enzima que transforma el sinapate ( ácido sinápico ) en 1-sinapoil-D-glucosa
- Coniferil-alcohol glucosiltransferasa , la enzima que transforma el alcohol de coniferilo en coniferina.
Glucosidasas
- Coniferina beta-glucosidasa , la enzima que transforma la coniferina en coniferol
Biosíntesis de estilbenoides
- Pinosilvin sintasa , una enzima que transforma la pinosilvin de cinamoil-CoA
- Trihidroxiestilbeno sintasa , una enzima que transforma la 4-cumaroil-CoA en resveratrol .
Existe una ruta alternativa de biosíntesis de estilbenoides bacteriana dirigida por cetosintasa en simbiontes bacterianos Photorhabdus de nematodos Heterorhabditis , que producen 3,5-dihidroxi-4-isopropil-trans-estilbeno con fines antibióticos. [2]
Biosíntesis de cumarinas
- Scopoletina glucosiltransferasa , la enzima que transforma la escopoletina en escopolina
Biosíntesis de chalcones
La 4-cumaroil-CoA se puede combinar con malonil-CoA para producir la verdadera columna vertebral de los flavonoides, un grupo de compuestos llamados calconoides , que contienen dos anillos de fenilo . La naringenina-calcona sintasa es una enzima que cataliza la siguiente conversión:
- 3-malonil-CoA + 4-cumaroil-CoA → 4 CoA + naringenina chalcona + 3 CO 2
Biosíntesis de flavonoides
El cierre conjugado de los anillos de las chalconas da como resultado la forma familiar de los flavonoides , la estructura de tres anillos de una flavona .
Biodegradacion
Degradación de ácidos hidroxicinámicos
- El cafeato 3,4-dioxigenasa es una enzima que utiliza 3,4-dihidroxi-trans-cinamato ( ácido cafeico ) y oxígeno para producir 3- (2-carboxietenil) -cis, cis-muconato .
Referencias
- ↑ Ververidis Filippos, F .; Trantas Emmanouil; Douglas Carl; Vollmer Guenter; Kretzschmar Georg; Panopoulos Nickolas (octubre de 2007). "Biotecnología de flavonoides y otros productos naturales derivados de fenilpropanoides. Parte I: Diversidad química, impactos en la biología vegetal y la salud humana". Revista de biotecnología . 2 (10): 1214–34. doi : 10.1002 / biot.200700084 . PMID 17935117 .
- ^ Joyce SA, Brachmann AO, Glazer I, Lango L, Schwär G, Clarke DJ, Bode HB (2008). "Biosíntesis bacteriana de un estilbeno multipotente". Angew Chem Int Ed Engl . 47 (10): 1942–5. CiteSeerX 10.1.1.603.247 . doi : 10.1002 / anie.200705148 . PMID 18236486 .