5-metoxi-7, N, N-trimethyltryptamine ( 5-MeO-7, N, N-TMT , 5-MeO-7-TMT ), es una triptamina derivado que actúa como un agonista en la 5-HT 2 serotonina receptores . [1] [2] En pruebas con animales, tanto 7, N, N-TMT como 5-MeO-7, N, N-TMT produjeron respuestas conductuales similares a las de las drogas psicodélicas como DMT y 5-MeO-DMT , pero compuestos con sustituyentes de posición 7 más grandes, como 7-etil-DMT y 7-bromo-DMT, no produjeron una respuesta psicodélica apropiada a pesar de la alta afinidad de unión al receptor 5-HT 2, lo que sugiere que pueden ser antagonistas o agonistas parciales débiles de los receptores 5-HT 2 . [3] También se encontró que el compuesto relacionado 7-MeO-MiPT (cf. 5-MeO-MiPT ) es inactivo, lo que sugiere que la posición 7 tiene poca tolerancia para grupos voluminosos en esta posición, al menos si se desea actividad agonista . [4]
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Identificadores | |
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Número CAS |
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PubChem CID | |
ChemSpider | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 14 H 20 N 2 O |
Masa molar | 232,327 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Ver también
Referencias
- ^ Benington F, Morin RD, Bradley RJ. 7- (N, N-trimetil) -5-metoxitriptamina. Journal of Heterocyclic Chemistry 1976; 13 (4): 749-751. doi : 10.1002 / jhet.5570130412
- ^ Lyon RA, Titeler M, Seggel MR, Glennon RA (enero de 1988). "Los análogos de indolalquilamina comparten características de unión de 5-HT2 con alucinógenos de fenilalquilamina". Revista europea de farmacología . 145 (3): 291–7. doi : 10.1016 / 0014-2999 (88) 90432-3 . PMID 3350047 .
- ^ Glennon RA, Schubert E, Jacyno JM, Rosecrans JA (noviembre de 1980). "Estudios sobre varias N, N-dimetiltriptaminas 7-sustituidas". Revista de química medicinal . 23 (11): 1222–6. doi : 10.1021 / jm00185a014 . PMID 6779006 .
- ^ Repke DB, Grotjahn DB, Shulgin AT (julio de 1985). "Psicotomiméticos N-metil-N-isopropiltriptaminas. Efectos de la variación de sustituyentes aromáticos de oxígeno". Revista de química medicinal . 28 (7): 892–6. doi : 10.1021 / jm00145a007 . PMID 4009612 .