Metilcloroisotiazolinona
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 5-cloro-2-metil-1,2-tiazol-3 (2 H ) -ona | |
| Otros nombres 5-cloro-2-metilisotiazol-3 (2 H ) -ona 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona Chloromethylisothiazolinone clorometilisotiazolona Methylchloroisothiazolinone Methylchloroisothiazolone CMI CMIT MCI MCIT | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| 1210149 | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.043.167  |
| Número CE |
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PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 4 H 4 Cl N O S | |
| Masa molar | 149,59 g · mol −1 |
| Apariencia | Blanco sólido |
| Densidad | 1,02 g / cm³ |
| Punto de fusion | 52 ° C (126 ° F; 325 K) |
| Miscible | |
| Riesgos | |
| Pictogramas GHS |     |
| Palabra de señal GHS | Peligro |
| H300 , H301 , H301 , H310 , H311 , H314 , H317 , H318 , H330 , H331 , H335 , H400 , H410 | |
| P260 , P261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P284 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 350 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P311 , P312 , P320 , P321 , P322 , P330 , P333 + 313 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
La metilcloroisotiazolinona , también conocida como MCI , es el compuesto orgánico con la fórmula S (C 2 HCl) C (O) N (CH 3 ). Es un sólido blanco que se derrite cerca de la temperatura ambiente. El compuesto es una isotiazolinona , una clase de heterociclos utilizados como biocidas . Estos compuestos tienen un resto de azufre activo que es capaz de oxidar los residuos que contienen tiol, matando así eficazmente la mayoría de las bacterias aeróbicas y anaeróbicas. El MCI se usa a menudo en combinación con metilisotiazolinona , una mezcla conocida como Kathon. Las isotiazolinonas han llamado la atención porque pueden causar dermatitis de contacto. [1] [2][3] La metilcloroisotiazolinona es eficaz contra bacterias grampositivas y gramnegativas , levaduras y hongos .
Solicitud
La metilcloroisotiazolinona se encuentra en muchos productos y cosméticos para el cuidado personal a base de agua. [2] La metilcloroisotiazolinona se utilizó por primera vez en cosméticos en la década de 1970. También se utiliza en la producción de pegamentos, detergentes, pinturas, combustibles y otros procesos industriales. La metilcloroisotiazolinona es conocida por el nombre comercial registrado Kathon CG cuando se usa en combinación con metilisotiazolinona . [3]
La metilcloroisotiazolinona se puede usar en combinación con otros conservantes, incluidos etilparabeno , cloruro de benzalconio y bronopol .
Riesgos
La metilcloroisotiazolinona puede provocar reacciones alérgicas en algunas personas. [4] La primera publicación del conservante como alérgeno de contacto fue en 1988. [5] También se han informado casos de dermatitis alérgica de contacto fotoagresiva, es decir, empeoramiento de las lesiones cutáneas después de la exposición al sol. [4]
En forma pura o en altas concentraciones, la metilcloroisotiazolinona irrita la piel y las membranas y provoca quemaduras químicas. En los Estados Unidos, las concentraciones máximas autorizadas son 15 ppm en aclarados (de una mezcla en la proporción 3: 1 de 5-cloro-2-metilisotiazol 3 (2H) -ona y 2-metilisotiazol-3 (2H) -ona ). [6] En Canadá, la metilcloroisotiazolinona solo puede usarse en productos que se aclaran en combinación con metilisotiazolinona, la concentración total de la combinación no puede exceder las 15 ppm. [7]
Referencias
- ↑ Silva, Vânia; Silva, Cátia; Soares, Pedro; Garrido, E. Manuela; Borges, Fernanda; Garrido, Jorge (2020). "Biocidas de isotiazolinona: perfiles químicos, biológicos y de toxicidad" . Moléculas . 25 (4): 991. doi : 10,3390 / moleculas25040991 . PMC 7070760 . PMID 32102175 .
- ^ a b Reinhard; et al. (2001). "Conservación de productos con MCI / MI en Suiza". Dermatitis de contacto . 45 (5): 257–264. doi : 10.1034 / j.1600-0536.2001.450501.x . PMID 11722483 . S2CID 21296570 .
- ↑ a b Knudsen BB, Menne T (1990). "Kathon CG - un nuevo conservante sensibilizador de contacto". Ugeskrift para Lægerer . 152 (10): 656–657. PMID 2321281 .
- ↑ a b Pirmez, R .; Fernandes, ALC; Melo, MGM (2015). "Dermatitis de contacto fotoagravada a Kathon CG (metilcloroisotiazolinona / Metilisotiazolinona): ¿un nuevo patrón de participación en una epidemia creciente?". Revista británica de dermatología . 173 (5): 1343-1344. doi : 10.1111 / bjd.13986 . PMID 26130214 .
- ^ De Groot, AC; Weyland, JW (1988). "Kathon CG: una revisión". Revista de la Academia Estadounidense de Dermatología . 18 (2 Pt 1): 350–358. doi : 10.1016 / s0190-9622 (88) 70051-1 . PMID 3279090 .
- ^ "Versión del anexo VI - 26 de noviembre de 2017 - 201703" (PDF) . Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU .
- ^ "Hotlist de ingredientes cosméticos: ingredientes prohibidos y restringidos" . Health Canada . 18 de junio de 2004 . Consultado el 15 de febrero de 2020 .
enlaces externos
- Evaluación CMIT / MIT
- Registro en la base de datos de productos domésticos de NLM
- Metilcloroisotiazolinona en la Biblioteca Nacional de Medicina
- Conservantes
- Isotiazolidinonas
- Cloroarenos
