La 7-cetodehidroepiandrosterona ( 7-ceto-DHEA , 7-oxo-DHEA ), también conocida como 7-oxoprasterona , es una prohormona producida por el metabolismo de la prohormona dehidroepiandrosterona (DHEA). [1]
![]() 7-ceto-DHEA | |
![]() Acetato de 7-ceto-DHEA | |
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC (3β) -3-hidroxiandrost-5-eno-7,17-diona | |
Nombre IUPAC preferido (3a S , 3b R , 7 S , 9a R , 9b S , 11a S ) -9a, 11a-Dimetil-2,3,3a, 6,7,8,9,9a, 9b, 10,11,11a- dodecahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantreno-1,4 (3b H ) -diona | |
Otros nombres 7-Oxo-DHEA; 7-cetodehidroepiandrosterona; 7-oxodehidroepiandrosterona; 3β-hidroxiandrost-5-eno-7,17-diona; Androst-5-en-3β-ol-7,17-diona | |
Identificadores | |
| |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII |
|
| |
| |
Propiedades | |
C 19 H 26 O 3 | |
Masa molar | 302,414 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
La 7-oxo-DHEA es incluso más eficaz que la DHEA para inducir la producción de calor ( termogénesis ). [2] Debido a que la dieta suele ir acompañada de una tasa metabólica en reposo reducida , las personas obesas pueden beneficiarse del uso de 7-oxo-DHEA cuando hacen dieta debido al aumento de la tasa metabólica. [3]
La 7-ceto-DHEA no se convierte directamente en testosterona o estrógeno y, por lo tanto, se ha investigado como un pariente potencialmente más útil de la DHEA. [4] [5] Los investigadores han expresado su preocupación de que los suplementos puedan desencadenar pruebas positivas para medicamentos que mejoran el rendimiento . [6] [7]
La Agencia Mundial Antidopaje enumera la 7-ceto-DHEA como un agente anabólico prohibido. [8] La FDA ha propuesto que se prohíba su uso en medicamentos compuestos . [9]
Química
![]() |
La 7-ceto-DHEA tiene varios nombres químicos, que incluyen:
- 7-cetodehidroepiandrosterona (7-ceto-DHEA)
- 7-oxodehidroepiandrosterona (7-oxo-DHEA)
- 7-cetoprasterona
- 7-oxoprasterona
- 3β-hidroxiandrost-5-eno-7,17-diona
- Androst-5-en-3β-ol-7,17-diona
Para el éster de acetato:
- 3β-acetoxiandrost-5-eno-7,17-diona
- Acetato de 7-oxo-dehidroepiandrosterona (acetato de 7-oxo-DHEA)
- 3-acetil-7-oxo-dehidroepiandrosterona (3-acetil-7-oxo-DHEA)
- Acetato-7-uno de DHEA
- Δ 5 -Androsteno-3β-acetoxi-7,17-diona
Nota: "Keto" se puede sustituir por "oxo" en los nombres anteriores.
Historia
La 7-ceto-DHEA se ha comercializado para el tratamiento de la enfermedad de fatiga suprarrenal . [9]
Regulación
La FDA ha propuesto que la 7-ceto-DHEA se incluya entre las sustancias cuyo uso está prohibido en los medicamentos compuestos . [9]
Ver también
Referencias
- ^ Worrel ME; Gurkovskaya OV; Leonard ST; Lewis PB; Winsauer PJ (junio de 2011). "Efectos de la 7-ceto dehidroepiandrosterona sobre la ingesta voluntaria de etanol en ratas macho" . Alcohol . 45 (4): 349–54. doi : 10.1016 / j.alcohol.2010.08.020 . PMC 3095668 . PMID 21051179 .
- ^ Hamp R, Stárka L, Janský L (2006). "Esteroides y termogénesis" (PDF) . Investigación fisiológica . 55 (2): 123-131. PMID 15910167 .
- ^ Zenk JL, Frestedt JL, Kuskowski MA (2007). "HUM5007, una nueva combinación de compuestos termogénicos y 3-acetil-7-oxo-dehidroepiandrosterona: cada uno aumenta la tasa metabólica en reposo de los adultos con sobrepeso" (PDF) . Revista de bioquímica nutricional . 18 (9): 629–634. doi : 10.1016 / j.jnutbio.2006.11.008 . PMID 17418559 .
- ^ Lardy, H; Kneer N; Wei Y; Perdiz B; Marwah P (1998). "Ergosteroides II: metabolitos biológicamente activos y derivados sintéticos de la dehidroepiandrosterona". Esteroides . 63 (3): 158-165. doi : 10.1016 / S0039-128X (97) 00159-1 . PMID 9558717 . S2CID 19894334 .
- ^ Davidson, M; Marwah A; Sawchuk RJ; Maki K; Marwah P; Semanas C; Lardy H (2000). "Estudio de seguridad y farmacocinética con dosis crecientes de 3-acetil-7-oxo-dehidroepiandrosterona en voluntarios masculinos sanos". Clin. Invertir. Med . 23 (5): 300–310. PMID 11055323 .
- ^ Delbeke FT; Van Eenoo P; Van Thuyne W; Desmet N (diciembre de 2002). "Prohormonas y deporte". J. Steroid Biochem. Mol. Biol . 83 (1–5): 245–51. doi : 10.1016 / S0960-0760 (02) 00274-1 . PMID 12650722 . S2CID 46183096 .
- ^ "7-Keto DHEA". Martindale: la referencia completa de medicamentos . Thomson Healthcare . 10 de julio de 2011.
Se informa que la 7-ceto-DHEA es un esteroide androgénico anabólico que puede ser objeto de abuso en el deporte.
- ^ "Lista de Prohibiciones de Normas Internacionales del Código Mundial Antidopaje de enero de 2018" (PDF) . Agencia Mundial Antidopaje . Consultado el 21 de octubre de 2017 .
- ^ a b c Jann Bellamy (26 de septiembre de 2019). "La FDA propone la prohibición de la curcumina y otros favoritos naturistas en medicamentos compuestos" . Medicina basada en la ciencia .