El acetoacetil CoA es el precursor de la HMG-CoA en la vía del mevalonato , que es esencial para la biosíntesis del colesterol . También tiene un papel similar en la vía de síntesis de cuerpos cetónicos ( cetogénesis ) del hígado . En la vía de digestión de los cuerpos cetónicos (en el tejido), ya no se asocia con tener HMG-CoA como producto o como reactivo.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido S - {(9 R ) -1 - [(2 R , 3 S , 4 R , 5 R ) -5- (6-Amino-9 H -purin-9-il) -4-hidroxi-3- (fosfonooxi ) oxolan-2-il] -3,5,9-trihidroxi-8,8-dimetil-3,5,10,14-tetraoxo-2,4,6-trioxa-11,15-diaza-3λ 5 , 5λ 5 -difosfaheptadecan-17-il} 3-oxobutanotioato | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.014.378 |
Malla | acetoacetil + CoA |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 25 H 40 N 7 O 18 P 3 S | |
Masa molar | 851.609 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Se crea a partir de acetil-CoA , un tioéster, que reacciona con el enolato de una segunda molécula de acetil-CoA en una reacción de condensación de Claisen , [1] y la HMG-CoA sintasa actúa sobre él para formar HMG-CoA . Durante el metabolismo de la leucina , esta última reacción se invierte. Algunas personas pueden experimentar deficiencia de acetoacetil-CoA. [2] Esta deficiencia se clasifica como un trastorno del metabolismo del cuerpo cetónico y de la isoleucina que puede heredarse. [3]
Referencias
- ^ Yurkanis, Bruice, Paula (2017). Química orgánica . Pearson. ISBN 9780134042282. OCLC 974910578 .
- ^ Tsuda, Hirohisa; Shiraki, Mari; Inoue, Eri; Saito, Terumi (agosto de 2016). "Generación de poli-β-hidroxibutirato a partir de acetato en plantas superiores: detección de actividades acetoacetil CoA reductasa y PHB sintasa en arroz" . Revista de fisiología vegetal . 201 : 9-16. doi : 10.1016 / j.jplph.2016.06.007 . ISSN 0176-1617 .
- ^ Bose, KS; Sarma, RH (27 de octubre de 1975). "Delimitación de los detalles íntimos de la conformación de la columna vertebral de las coenzimas de nucleótidos de piridina en solución acuosa" . Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica . 66 (4): 1173-1179. doi : 10.1016 / 0006-291x (75) 90482-9 . ISSN 1090-2104 . PMID 2 .
Ver también:
- Vía del mevalonato
- Ácido acetoacético
- Beta-hidroxibutiril-CoA deshidrogenasa