La β-hidroxi β-metilglutaril-CoA ( HMG-CoA ), también conocida como 3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA , es un intermedio en las vías del mevalonato y la cetogénesis . Está formado a partir de acetil CoA y acetoacetil CoA por la HMG-CoA sintasa . La investigación de Minor J. Coon y Bimal Kumar Bachhawat en la década de 1950 en la Universidad de Illinois llevó a su descubrimiento. [1] [2]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC (9R, 21S) -1 - [(2R, 3S, 4R, 5R) -5- (6-amino-9H-purin-9-il) -4-hidroxi-3- (fosfonooxi) tetrahidrofuran-2-ilo] -3,5,9,21-tetrahidroxi-8,8,21-trimetil-10,14,19-trioxo-2,4,6-trioxa-18-tia-11,15-diaza-3,5-difosfatricosan -3,5-dióxido de ácido 23-oico | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.014.820 ![]() |
Malla | HMG-CoA |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 27 H 44 N 7 O 20 P 3 S | |
Masa molar | 911,661 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
La HMG-CoA es un intermediario metabólico en el metabolismo de los aminoácidos de cadena ramificada , que incluyen leucina , isoleucina y valina . [3] Sus precursores inmediatos son β-metilglutaconil-CoA (MG-CoA) y β-hidroxi β-metilbutiril-CoA (HMB-CoA). [4] [5] [6]
Biosíntesis
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Vía del mevalonato
La síntesis de mevalonato comienza con la condensación de Claisen catalizada por beta-cetotiolasa de dos moléculas de acetil-CoA para producir acetoacetil CoA . La siguiente reacción implica la unión de acetil-CoA y acetoacetil-CoA para formar HMG-CoA, un proceso catalizado por HMG-CoA sintasa . [7]
En el paso final de la biosíntesis de mevalonato , la HMG-CoA reductasa , una oxidorreductasa dependiente de NADPH , cataliza la conversión de HMG-CoA en mevalonato , que es el principal punto regulador en esta vía. El mevalonato sirve como precursor de los grupos isoprenoides que se incorporan en una amplia variedad de productos finales, incluido el colesterol en humanos. [8]
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/b/b4/Mevalonate_pathway.svg/350px-Mevalonate_pathway.svg.png)
Vía de cetogénesis
La HMG-CoA liasa la descompone en acetil CoA y acetoacetato .
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/e/e6/Ketogenesis.svg/350px-Ketogenesis.svg.png)
Ver también
- Enzima esteroidogénica
Referencias
- ↑ Sarkar DP (2015). "Clásicos de la medicina india" (PDF) . The National Medical Journal of India (28): 3. Archivado desde el original (PDF) el 31 de mayo de 2016.
- ^ Surolia A (1997). "Un científico destacado y un ser humano espléndido" . Glicobiología . 7 (4): v – ix. doi : 10.1093 / glycob / 7.4.453 .
- ^ "Degradación de valina, leucina e isoleucina - Vía de referencia" . Enciclopedia de genes y genomas de Kyoto . Laboratorios Kanehisa. 27 de enero de 2016 . Consultado el 1 de febrero de 2018 .
- ^ a b c Wilson JM, Fitschen PJ, Campbell B, Wilson GJ, Zanchi N, Taylor L, Wilborn C, Kalman DS, Stout JR, Hoffman JR, Ziegenfuss TN, Lopez HL, Kreider RB, Smith-Ryan AE, Antonio J (febrero de 2013) . "Stand de posición de la sociedad internacional de nutrición deportiva: beta-hidroxi-beta-metilbutirato (HMB)" . Revista de la Sociedad Internacional de Nutrición Deportiva . 10 (1): 6. doi : 10.1186 / 1550-2783-10-6 . PMC 3568064 . PMID 23374455 .
- ^ a b c Kohlmeier M (mayo de 2015). "Leucina" . Metabolismo de nutrientes: estructuras, funciones y genes (2ª ed.). Prensa académica. págs. 385–388. ISBN 978-0-12-387784-0. Consultado el 6 de junio de 2016 .
Combustible energético: con el tiempo, la mayoría de los leu se descomponen, proporcionando alrededor de 6,0 kcal / g. Aproximadamente el 60% del Leu ingerido se oxida en unas pocas horas ... Cetogénesis: una proporción significativa (40% de una dosis ingerida) se convierte en acetil-CoA y, por lo tanto, contribuye a la síntesis de cetonas, esteroides, ácidos grasos y otros compuestos
Figura 8.57: Metabolismo de L- leucina - ^ Garrett RH (2013). Bioquímica . Aprendizaje Cengage. pag. 856. ISBN 978-1-305-57720-6.
- ^ Haines BE, Steussy CN, Stauffacher CV, Wiest O (octubre de 2012). "Modelado molecular de la vía de reacción y reacciones de transferencia de hidruro de HMG-CoA reductasa" . Bioquímica . 51 (40): 7983–95. doi : 10.1021 / bi3008593 . PMC 3522576 . PMID 22971202 .