La acetona azina es la cetazina más simple . Es un producto intermedio en algunos procesos de fabricación de hidracina .
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1,2-di (propan-2-iliden) hidracina | |||
Nombre IUPAC sistemático Acetona azina | |||
Otros nombres Ketazina Acetona ketazina | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
4-01-00-03207 | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.010.009 ![]() | ||
Número CE |
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PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 12 N 2 | |||
Masa molar | 112,17 g mol −1 | ||
Apariencia | Líquido amarillo pálido | ||
Densidad | 0,842 g cm −3 | ||
Punto de fusion | −125 ° C (−193 ° F; 148 K) | ||
Punto de ebullición | 133 ° C (271 ° F; 406 K) | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.454 | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | ![]() ![]() ![]() | ||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H226 , H302 , H311 , H315 , H319 , H335 , H350 | |||
P201 , P261 , P280 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
punto de inflamabilidad | 31 ° C (88 ° F; 304 K) | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Hidracina | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
Referencias de Infobox | |||
Síntesis
La acetona azina se puede preparar a partir de acetona e hidrazina: [3]
- 2 (CH 3 ) 2 CO + N 2 H 4 → 2 H 2 O + [(CH 3 ) 2 C = N] 2
También se puede producir a partir de acetona (2 eq.), Amoniaco (2 eq.) Y peróxido de hidrógeno (1 eq.). [4] El primer paso es la formación de acetona imina , Me 2 C = NH; este es luego oxidado por peróxido de hidrógeno a través de un mecanismo complejo para dar 3,3-dimetiloxaziridina , que reacciona con otra molécula de amoniaco para producir acetona hidrazona . Luego, la hidrazona se condensa con una molécula adicional de acetona para producir la azina. El producto de acetona azina se destila de la mezcla de reacción como su azeótropo con agua ( n (H 2 O) / n (azina) ine 6). [5]
Reacciones
Se puede utilizar acetona azina para preparar acetona hidrazona [3] y 2-diazopropano . [6]
La hidracina se puede producir mediante la hidrólisis catalizada por ácido de acetona azina: [7]
- 2 H 2 O + [(CH 3 ) 2 C = N] 2 → 2 (CH 3 ) 2 CO + N 2 H 4
Referencias
- ^ "Acetona azina MSDS (Biotecnología de Santa Cruz)" (PDF) .
- ^ "Acetona azina MSDS (Sigma Aldrich)" .
- ^ a b Día, AC; Merlán, MC "Acetona Hidrazona" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 6 , p. 10
- ↑ US 3972878 , Schirmann, Jean-Pierre; Jean Combroux & Serge Yvon Delavarenne, "Método de preparación de azinas e hidrazonas", expedido el 03 de agosto de 1976, asignado a Produits Chimiques Ugine Kuhlmann. US 3978049 , Schirmann, Jean-Pierre; Pierre Tellier & Henri Mathais et al., "Proceso para la preparación de compuestos de hidracina", expedido el 31 de agosto de 1976, asignado a Produits Chimiques Ugine Kuhlmann
- ↑ US 4724133 , Schirmann, Jean-Pierre; Jean Combroux & Serge Y. Delavarenne, "Preparación de una solución acuosa concentrada de hidrato de hidracina", expedida el 09/02/1988, asignada a Atochem
- ^ Síntesis orgánica, Coll. Vol. 6, p. 392 (1988); Vol. 50, pág. 27 (1970). Enlace
- ^ Gilbert, EC (1929), "Estudios sobre hidrazina. La hidrólisis de dimetilcetazina y el equilibrio entre hidrazina y acetona", J. Am. Chem. Soc. , 51 (11): 3394–3409, doi : 10.1021 / ja01386a032.