La acetona imina o 2-propanimina es un compuesto orgánico y una imina con la fórmula química (CH 3 ) 2 CNH. Es un líquido volátil e inflamable a temperatura ambiente . Es la cetimina más simple . Este compuesto es principalmente de interés académico.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Propan-2-imina [1] | |||
Otros nombres
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Identificadores | |||
ChemSpider | |||
Malla | Imina Acetona Imina | ||
PubChem CID | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
Propiedades | |||
C 3 H 7 N | |||
Masa molar | 57,096 g · mol −1 | ||
Apariencia | líquido incoloro | ||
Densidad | 0,8 g cm −3 (25 ° C) | ||
Punto de ebullición | 57–59 ° C (135–138 ° F; 330–332 K) | ||
log P | -0,56 | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.394 | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H225 , H319 , H336 | |||
P210 , P261 , P305 + 351 + 338 | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
punto de inflamabilidad | 14,7 ° C (58,5 ° F; 287,8 K) | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Acetona oxima | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
Referencias de Infobox | |||
Síntesis y reacciones
La imina de acetona se prepara por deshidrocianación de la cianoamina de acetona, que se prepara a partir de cianohidrina de acetona . Diciclohexilcarbodiimida (CyN = C = NCy) sirve como eliminador de cianuro de hidrógeno : [2]
- (CH 3 ) 2 C (NH 2 ) CN + CyN = C = NCy → (CH 3 ) 2 CNH + CyN (H) -C (CN) = NCy
El compuesto se hidroliza fácilmente:
- (CH 3 ) 2 CNH + H 2 O → (CH 3 ) 2 CO + NH 3
Esta reactividad es característica de las iminas derivadas del amoniaco. La metilenimina (CH 2 = NH) también es muy reactiva y se condensa en hexametilentetramina . Tras reposar, los sufre imina condensación adicional para dar la tetrahidro pirimidina llamado acetonina, con pérdida de amoníaco. [3]
La imina de hexafluoroacetona , ((CF 3 ) 2 C = NH) es, por el contrario, robusta. [4]
Referencias
- ^ "Sinónimos" . Pubchem .
- ^ K. Findeisen; H. Heitzer; K. Dehnicke (1981). "Neue Methode zur Herstellung von Aldiminen und Ketiminen". Síntesis : 702–704. doi : 10.1055 / s-1981-29566 .
- ^ Materia, E. (1947). "Über ein neues Reaktionsprodukt aus Aceton und Ammoniak (Acetonin) (Un nuevo producto de reacción de acetona y amoniaco (acetonina)) I". Helvetica Chimica Acta . 30 : 1114–23. doi : 10.1002 / hlca.19470300503 .
- ^ WJ Middleton, HD Carlson (1970). "Imina de hexafluoroacetona". Org. Síntesis . 50 : 81–3. doi : 10.15227 / orgsyn.050.0081 ..