La acetonacianhidrina (ACH) es un compuesto orgánico utilizado en la producción de metacrilato de metilo , el monómero del plástico transparente polimetil metacrilato (PMMA), también conocido como acrílico. Libera cianuro de hidrógeno fácilmente, por lo que se utiliza como fuente de este. Por esta razón, esta cianhidrina también es muy tóxica.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 2-hidroxi-2-metilpropanonitrilo [2] | |||
Otros nombres | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
3DMet | |||
605391 | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.828 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
Malla | acetona + cianhidrina | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 1541 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 4 H 7 N O | |||
Masa molar | 85,106 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Densidad | 932 mg · mL −1 | ||
Punto de fusion | -21,2 ° C; -6,3 ° F; 251,9 K | ||
Punto de ebullición | 95 ° C; 203 ° F; 368 K | ||
Presión de vapor | 2 kPa (a 20 ° C) | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.399 | ||
Termoquímica | |||
−121,7 a −120,1 kJ · mol −1 | |||
−2,4514 a −2,4498 MJ · mol −1 | |||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | fishersci.com | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H300 , H310 , H330 , H410 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P260 , P273 , P280 , P284 , P301 + 310 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 4 1 2 | ||
Punto de inflamación | 75 ° C (167 ° F; 348 K) | ||
Límites explosivos | 2,25-11% | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) |
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NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | Ninguno [1] | ||
REL (recomendado) | C 1 ppm (4 mg · m −3 ) [15 minutos] [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | ND [1] | ||
Compuestos relacionados | |||
Alcanenitrilos relacionados |
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Compuestos relacionados | DBNPA | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación
En el laboratorio, este compuesto se puede preparar tratando cianuro de sodio con acetona , seguido de acidificación: [3]
Considerando la alta toxicidad de la acetonacianhidrina, se ha desarrollado una producción a escala de laboratorio utilizando tecnología de microrreactores . [4] para evitar la necesidad de fabricar y almacenar grandes cantidades del reactivo. Alternativamente, un procedimiento simplificado implica la acción de cianuro de sodio o potasio sobre el aducto de bisulfito de sodio de acetona preparado in situ . Esto da un producto menos puro, uno que, no obstante, es adecuado para la mayoría de las síntesis. [5]
Reacciones
La cianohidrina de acetona es un intermedio en ruta al metacrilato de metilo . [6] Tratados con ácido sulfúrico dan el éster sulfato de la metacrilamida , cuya metanólisis da bisulfato de amonio y metacrilato de metilo. [7]
Se utiliza como sustituto en lugar del HCN, como lo ilustra su uso como precursor del cianuro de litio : [8]
- (CH 3 ) 2 C (OH) CN + LiH → (CH 3 ) 2 CO + LiCN + H 2
En la transhidrocianación , se transfiere un equivalente de HCN de la acetona cianhidrina a otro aceptor, con acetona como subproducto. La transferencia es un proceso de equilibrio, iniciado por la base. La reacción se puede impulsar mediante reacciones de atrapamiento o mediante el uso de un aceptor de HCN superior, como un aldehído. [9] En la reacción de hidrocianación del butadieno , la transferencia es irreversible. [10]
Ocurrencia natural
Los tubérculos de yuca contienen linamarina , un glucósido de acetohidrina y la enzima linamarinasa para hidrolizar el glucósido. Triturar los tubérculos libera estos compuestos y produce acetonacianhidrina.
Seguridad
La cianohidrina de acetona está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad de EE. UU. Y tiene un código de desechos RCRA P069. Los principales peligros de la acetonacianhidrina surgen de su fácil descomposición al entrar en contacto con el agua, que libera cianuro de hidrógeno altamente tóxico .
Referencias
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0005" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "acetona cianohidrina - resumen del compuesto" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 16 de septiembre de 2004. Identificación . Consultado el 8 de junio de 2012 .
- ^ Cox, RFB; Stormont, RT "Acetona Cianohidrina" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 2 , p. 7
- ^ Heugebaert, Thomas SA; Roman, Bart I .; De Blieck, Ann; Stevens, Christian V. (11 de agosto de 2010). "Un método de producción seguro de acetona cianohidrina". Letras de tetraedro . 51 (32): 4189–4191. doi : 10.1016 / j.tetlet.2010.06.004 .
- ^ Wagner, EC; Baizer, Manuel. "5,5-dimetilhidantoína" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 3 , p. 323
- ^ Wiley, Richard H .; Waddey, Walter E. (1949). "Metacrilamida". Síntesis orgánicas . 29 : 61. doi : 10.15227 / orgsyn.029.0061 .
- ^ Bauer, William, Jr. "Ácido metacrílico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a16_441 ..
- ^ Tom Livinghouse (1981). "Cianuro de trimetilsililo: cianosililación de p- benzoquinona". Org. Synth . 60 : 126. doi : 10.15227 / orgsyn.060.0126 .
- ^ Haroutounian, Serkos A. (2001). "Acetona Cianohidrina". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . eEROS . doi : 10.1002 / 047084289X.ra014 . ISBN 0471936235.
- ^ Bini, L .; Müller, C .; Wilting, J .; von Chrzanowski, L .; Spek, AL; Vogt, D. (octubre de 2007). "Hidrocianación altamente selectiva de butadieno hacia 3-pentenonitrilo". Mermelada. Chem. Soc . 129 (42): 12622–12623. doi : 10.1021 / ja074922e . hdl : 1874/26892 . PMID 17902667 .
enlaces externos
- Informe de evaluación inicial de los PEID para la acetonacianhidrina de la Organización para la Cooperación y el Desarrollo Económicos (OCDE)
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos - Acetona cianohidrina