La apocinina , también conocida como acetovanillona , es un compuesto orgánico natural relacionado estructuralmente con la vainillina . Se ha aislado de una variedad de fuentes vegetales y está siendo estudiado por su variedad de propiedades farmacológicas.
La apocinina fue descrita por primera vez por Oswald Schmiedeberg , un farmacólogo alemán, en 1883 y fue aislada por primera vez por Horace Finnemore, [1] en 1908, de la raíz del cáñamo canadiense ( Apocynum cannabinum ). [2] En ese momento, esta planta ya se usaba por su conocida eficacia contra los edemas y problemas cardíacos. En 1971, la apocinina también se aisló de Picrorhiza kurroa , una pequeña planta que crece a gran altura en el Himalaya occidental . P. kurroa se usó durante años como tratamiento para problemas hepáticos y cardíacos, ictericia y asma .. En 1990, Simons et al. apocinina aislada a un nivel farmacológicamente útil utilizando un procedimiento de aislamiento guiado activamente. Las capacidades antiinflamatorias observadas de la apocinina demostraron ser el resultado de su capacidad para prevenir selectivamente la formación de radicales libres , iones de oxígeno y peróxidos en el cuerpo. Desde entonces, la apocinina se ha estudiado ampliamente para ayudar a determinar sus capacidades y aplicaciones para combatir enfermedades. [ cita requerida ]
La apocinina es un sólido con un punto de fusión de 115 °C y un ligero olor a vainilla . Es soluble en agua caliente, alcohol , benceno , cloroformo y éter . [ cita requerida ]
La NADPH oxidasa es una enzima que reduce efectivamente el O 2 a superóxido (O 2 –• ), que puede ser utilizado por el sistema inmunitario para matar bacterias y hongos. La apocinina es un inhibidor de la actividad de la NADPH oxidasa y, por lo tanto, es eficaz para prevenir la producción de superóxido en los glóbulos blancos humanos o en los granulocitos neutrófilos . Sin embargo, no obstruye las funciones fagocíticas u otras funciones de defensa de los granulocitos. Debido a la selectividad de su inhibición, la apocinina se puede utilizar ampliamente como inhibidor de la NADPH oxidasa sin interferir en otros aspectos del sistema inmunitario. [ cita requerida ]
Se usó apocinina para determinar si la activación iónica debida al flujo de protones a través de la membrana de las células de la médula renal estaba acoplada a la producción de superóxido por la NADPH oxidasa. La apocinina se introdujo en las células y bloqueó por completo la producción de superóxido, y fue un componente clave para determinar que la salida de protones era responsable de la activación de la NADPH oxidasa. [3]
El mecanismo de acción de la apocinina no se comprende. En los estudios experimentales, se muestra que la apocinina se dimeriza y forma diapocinina . [4] Aunque la diapocinina parece tener un efecto beneficioso en la reducción de las especies reactivas de oxígeno y las propiedades antiinflamatorias, aún no se ha demostrado que sea una molécula biológicamente relevante. [5] La biotransformación de la apocinina conduce predominantemente a la forma glicosilada de apocinina. Otra molécula que se ha demostrado que se forma en condiciones experimentales es la nitroapocinina . [6]