acetaldehído


El etanal (nombre común acetaldehído ) es un compuesto químico orgánico con la fórmula CH 3 CHO , a veces abreviada por los químicos como MeCHO (Me = metilo ). Es uno de los aldehídos más importantes , se encuentra ampliamente en la naturaleza y se produce a gran escala en la industria. El acetaldehído se encuentra naturalmente en el café, el pan y la fruta madura [11] y lo producen las plantas. También es producido por la oxidación parcial del etanol por la enzima hepática alcohol deshidrogenasa y es una causa que contribuye a la resaca después del alcohol.consumo. Las vías de exposición incluyen el aire, el agua, la tierra o las aguas subterráneas, así como la bebida y el humo. [12] El consumo de disulfiram inhibe la acetaldehído deshidrogenasa , la enzima responsable del metabolismo del acetaldehído, lo que hace que se acumule en el cuerpo.

La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) ha incluido el acetaldehído como carcinógeno del Grupo 1 . [13] El acetaldehído es "una de las toxinas del aire que se encuentran con mayor frecuencia con un riesgo de cáncer superior a uno en un millón". [14]

El acetaldehído fue observado por primera vez por el farmacéutico/químico sueco Carl Wilhelm Scheele (1774); [15] luego fue investigado por los químicos franceses Antoine François, conde de Fourcroy y Louis Nicolas Vauquelin (1800), [16] y los químicos alemanes Johann Wolfgang Döbereiner (1821, 1822, 1832) [17] y Justus von Liebig ( 1835). [18] [19] En 1835, Liebig lo llamó "aldehído"; [20] el nombre fue modificado posteriormente a "acetaldehído". [21]

En 2003, la producción mundial fue de alrededor de 1 millón de toneladas. Antes de 1962, el etanol y el acetileno eran las principales fuentes de acetaldehído. Desde entonces, el etileno es la materia prima dominante . [22]

El principal método de producción es la oxidación del etileno por el proceso Wacker , que implica la oxidación del etileno utilizando un sistema homogéneo de paladio/cobre:

En la década de 1970, la capacidad mundial del proceso de oxidación directa de Wacker-Hoechst superaba los 2 millones de toneladas anuales.


Equilibrio tautomérico entre acetaldehído y alcohol vinílico.
Oligómeros cíclicos de acetaldehído (CH 3 CHO) n : paraldehído ( n = 3, izquierda) y metaldehído ( n = 4, derecha)
Conversión de acetaldehído a 1,1-dietoxietano , R 1 = CH 3 , R 2 = CH 3 CH 2
Producción de acetaldehído