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No confundir con paraformaldehído .
Paraldehído
Fórmula esquelética
Nombres
Nombre IUPAC
2,4,6-trimetil-1,3,5-trioxano
Nombre IUPAC sistemático
2,4,6-trimetil-1,3,5-trioxano
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.004.219 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 204-639-8
KEGG
MallaParaldehído
UNII
  • EnChI = 1S / C6H12O3 / c1-4-7-5 (2) 9-6 (3) 8-4 / h4-6H, 1-3H3 controlarY
    Clave: SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • EnChI = 1 / C6H12O3 / c1-4-7-5 (2) 9-6 (3) 8-4 / h4-6H, 1-3H3
    Clave: SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYAO
  • CC1OC (C) OC (C) O1
Propiedades
C 6 H 12 O 3
Masa molar132,159  g · mol −1
AparienciaLíquido incoloro
OlorDulce
Densidad0,996 g / cm 3
Punto de fusion 12 ° C (54 ° F; 285 K)
Punto de ebullición124 ° C (255 ° F; 397 K) [1]
soluble 10% vv a 25 grados.
Presión de vapor13 hPa a 20 ° C [1]
-86,2 · 10 −6 cm 3 / mol
Farmacología
N05CC05 ( OMS )
Peligros
Principales peligrosInflamable
Ficha de datos de seguridad[1]
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHSAdvertencia
Declaraciones de peligro GHS
H226
Consejos de prudencia del SGA
P210 , P233 , P303 + 361 + 353 , P370 + 378 , P403 + 235 , P501
punto de inflamabilidad24 ° C - copa cerrada
Límites explosivosLímite superior: 17% (V)
Límite inferior: 1,3% (V)
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis mediana )
Oral - Rata - 1,530 mg / kg
Dérmico - Conejo - 14,015 mg / kg
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Referencias de Infobox

El paraldehído es el trímero cíclico de las moléculas de acetaldehído . [2] Formalmente, es un derivado del 1,3,5-trioxano , con un grupo metilo sustituido por un átomo de hidrógeno en cada carbono. El tetrámero correspondiente es el metaldehído . Líquido incoloro, escasamente soluble en agua y muy soluble en etanol . El paraldehído se oxida lentamente en el aire, se vuelve marrón y produce un olor a ácido acético . Reacciona rápidamente con la mayoría de plásticos y gomas.

El paraldehído fue observado por primera vez en 1835 por el químico alemán Justus Liebig ; su fórmula empírica fue determinada en 1838 por el alumno de Liebig, Hermann Fehling . [3] [4] El paraldehído fue sintetizado por primera vez en 1848 por el químico alemán Valentin Hermann Weidenbusch (1821-1893), otro estudiante de Liebig; obtuvo paraldehído tratando el acetaldehído con ácido (ácido sulfúrico o nítrico). [5] [6] Tiene usos en la industria y la medicina.

Estereoquímica [ editar ]

El paraldehído se produce y se utiliza como una mezcla de dos diastereómeros, conocidos como cis y trans paraldehído. Para cada diastereoisómero, son posibles dos conformadores de silla. Las estructuras (1), (4) y (2), (3) son confórmeros de cis- y trans -paraldehído, respectivamente. Las estructuras (3) (un confórmero de (2)) y (4) (un confórmero de (1)) son confórmeros de alta energía sobre bases estéricas (hay interacciones 1,3-diaxiales presentes) y no existen en un grado apreciable en una muestra de paraldehído. [7] [8]

Reacciones [ editar ]

Calentado con cantidades catalíticas de ácido, se despolimeriza de nuevo a acetaldehído : [9] [10]

C 6 H 12 O 3 → 3 CH 3 CHO

Dado que el paraldehído tiene mejores características de manipulación, se puede utilizar directa o indirectamente como un equivalente sintético del acetaldehído anhidro (pe 20 ° C). Por ejemplo, se utiliza tal cual en la síntesis de broma (tribromoacetaldehído): [11]

C 6 H 12 O 3 + 9 Br 2 → 3 CBr 3 CHO + 9 HBr

Aplicaciones médicas [ editar ]

El paraldehído fue introducido en la práctica clínica en el Reino Unido por el médico italiano Vincenzo Cervello (1854-1918) en 1882. [12] [13] [14]

Es un sistema nervioso central depresor y se encontró pronto a ser un eficaz anticonvulsivante , hipnótica y sedante . Se incluyó en algunos medicamentos para la tos como expectorante (aunque no se conoce ningún mecanismo para esta función más allá del efecto placebo ).

El paraldehído fue la última inyección que le dio a Edith Alice Morrell en 1950 el presunto asesino en serie John Bodkin Adams . Fue juzgado por su asesinato pero absuelto.

Como hipnótico / sedante [ editar ]

Se usaba comúnmente para inducir el sueño en pacientes de delirium tremens, pero ha sido reemplazado por otros medicamentos en este sentido. Es uno de los hipnóticos más seguros y se administraba regularmente a la hora de acostarse en hospitales psiquiátricos y salas geriátricas hasta la década de 1970. Hasta el 30% de la dosis se excreta por los pulmones (el resto por el hígado). Esto contribuye a un fuerte olor desagradable en el aliento.

Como anticonvulsivo [ editar ]

Se ha utilizado en el tratamiento de convulsiones . [15]

Hoy en día, el paraldehído se usa a veces para tratar el estado epiléptico . A diferencia del diazepam y otras benzodiazepinas , no suprime la respiración a dosis terapéuticas y, por lo tanto, es más seguro cuando no existen instalaciones de reanimación o cuando la respiración del paciente ya está comprometida. [16] Esto lo convierte en un medicamento de emergencia útil para los padres y otros cuidadores de niños con epilepsia. Dado que el margen de dosis entre el efecto anticonvulsivo e hipnótico es pequeño, el tratamiento con paraldehído generalmente resulta en sueño.

Administración [ editar ]

Ampolla de vidrio de 5 ml de paraldehído.

El paraldehído genérico está disponible en ampollas de vidrio selladas de 5 ml. La producción en los EE. UU. Se suspendió, pero anteriormente se comercializaba como Paral .

El paradehído se ha administrado por vía oral, rectal, intravenosa y por inyección intramuscular. Reacciona con la goma y el plástico, lo que limita el tiempo que puede mantenerse en contacto de forma segura con algunas jeringas o tubos antes de la administración.

  • Inyección . La inyección intramuscular puede ser muy dolorosa y provocar abscesos estériles, daño a los nervios y necrosis tisular. La administración intravenosa puede provocar edema pulmonar , colapso circulatorio y otras complicaciones.
  • Oral . El paraldehído tiene un sabor a ardor caliente y puede causar malestar estomacal. A menudo se mezcla con leche o jugo de frutas en una taza de vidrio y se revuelve con una cuchara de metal.
  • Rectal . Puede mezclarse 1 parte de paraldehído con 9 partes de solución salina o, alternativamente, con una mezcla igual de aceite de cacahuete o de oliva .

Aplicaciones industriales [ editar ]

El paraldehído se utiliza en la fabricación de resinas , como conservante , MEP y en otros procesos como disolvente .

Se ha utilizado en la generación de aldehído fucsina . [17]

Referencias [ editar ]

  1. ^ a b c Sigma-Aldrich Co. , Paraldehído . Consultado el 16/1/2020.
  2. ^ Wankhede, NN; Wankhede, DS; Lande, MK; Arbad, BR (marzo de 2006). "Densidades y velocidades ultrasónicas de mezclas binarias de 2,4,6-trimetil-1,3,5-trioxano + n -alcoholes a 298,15, 303,15 y 308,15 K" (PDF) . Revista India de Tecnología Química . 13 (2): 149-155.
  3. ↑ Liebig, Justus (1835) "Ueber die Producte der Oxydation des Alkohols" (Sobre los productos de la oxidación del etanol), Annalen der Chemie , 14  : 133-167; ver especialmente p. 141.
  4. ↑ Fehling, H. (1838) "Ueber zwei dem Aldehyd isomere Verbindungen" (Sobre dos compuestos que son isoméricos al acetaldehído), Annalen der Chemie , 27  : 319–322; véanse las págs. 321–322.
  5. ↑ Weidenbusch, H. (1848) "Ueber einige Producte der Einwirkung von Alkalien und Säuren auf den Aldehyd" (Sobre algunos productos de la reacción de álcalis y ácidos con acetaldehído), Annalen der Chemie , 66  : 152-165; véanse las págs. 155-158.
  6. ^ El paradehído fue sintetizado por primera vez por Weidenbusch en 1848:
    • (Redacción) (15 de abril de 1885) "La acción del paraldehído", The Therapeutic Gazette , 9  : 247-250; ver p. 247.
    • Véase también: Henry Watts, Matthew Moncrieff Pattison Muir y Henry Forster Morley, Watts 'Dictionary of Chemistry , rev'd, vol. 1 (Londres, Inglaterra: Longmans, Green y Co., 1905), pág. 106.
    Para obtener información biográfica sobre Valentin Hermann Weidenbusch, consulte:
    • Neill Busse, Der Meister und seine Schüler: Das Netzwerk Justus Liebigs und seiner Studenten [El maestro y sus discípulos: la red de Justus Liebig y sus alumnos] (Hildesheim, Alemania: Georg Olms Verlag, 2015); para las fechas de Weidenbusch, consulte la pág. 274.
    • Véase también: Joseph S. Fruton (marzo de 1988) "El grupo de investigación Liebig: una reevaluación", Proceedings of the American Philosophical Society , 132 (1): 1-66; ver p. 59.
    • Ver también: Deutsche Biographische Enzyklopädie Archivado el 11 de agosto de 2014 en la Wayback Machine (Enciclopedia biográfica alemana), p. 1154.
  7. ^ Kewley, R. (1970). "Espectro de microondas de paraldehído". Revista canadiense de química . 48 (5): 852–855. doi : 10.1139 / v70-136 .
  8. ^ Carpintero, DC; Brockway, LO (1936). "El estudio de difracción de electrones de paraldehído". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 58 (7): 1270–1273. doi : 10.1021 / ja01298a053 .
  9. ^ Kendall, EC; McKenzie, BF (1941). "dl-Alanina" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 1 , p. 21
  10. ^ Nathan L. Drake y Giles B. Cooke (1943). "Metil isopropil carbinol" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 2 , p. 406
  11. ^ FA Long y JW Howard. "Bromal" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 2 , p. 87
  12. ^ López-Muñoz F, Ucha-Udabe R, Alamo C (diciembre de 2005). "La historia de los barbitúricos un siglo después de su introducción clínica" . Enfermedad neuropsiquiátrica y tratamiento . 1 (4): 329–43. PMC 2424120 . PMID 18568113 .  
  13. ^ Ver:
    • Cervello, Vincenzo (1883) "Sull'azione fisiologica della paraldeide e contributo allo studio del cloralio idrato" (Sobre la acción fisiológica del paraldehído y la contribución al estudio del hidrato de cloral), Archivio per le Scienze Mediche , 6 (12): 177 –214.
    • Cervello, Vincenzo (1884) "Recherches cliniques et fisiologiques sur la paraldehyde" (Investigaciones clínicas y fisiológicas sobre paraldehído), Archives italiennes de biologie , 6  : 113-134.
  14. ^ Para obtener información biográfica sobre Vencenzo Cervello, consulte: Dizionario Biografico (en italiano)
  15. ^ Townend W, Mackway-Jones K (enero de 2002). "Hacia la medicina de emergencia basada en la evidencia: las mejores APUESTAS de la Manchester Royal Infirmary. Fenitoína o paraldehído como segundo fármaco para las convulsiones en los niños" . Revista de Medicina de Emergencia . 19 (1): 50. doi : 10.1136 / emj.19.1.50 . PMC 1725762 . PMID 11777879 .  
  16. ^ Norris E, Marzouk O, Nunn A, McIntyre J, Choonara I (1999). "Depresión respiratoria en niños que reciben diazepam para convulsiones agudas: un estudio prospectivo". Dev Med Child Neurol . 41 (5): 340–3. doi : 10.1017 / S0012162299000742 . PMID 10378761 . 
  17. ^ Nettleton GS (febrero de 1982). "El papel del paraldehído en la preparación rápida de aldehído fucsina" . Revista de histoquímica y citoquímica . 30 (2): 175–8. doi : 10.1177 / 30.2.6174561 . PMID 6174561 . 

Enlaces externos [ editar ]

  • Hoja de datos de BP para inyección de paraldehído
  • Drugs.com: Paraldehyde
  • Datos químicos de paraldehído