El ácido acetilendicarboxílico o ácido butinodioico es un compuesto orgánico (un ácido dicarboxílico ) con la fórmula C 4 H 2 O 4 o HO
2CC≡CCO
2H . Es un sólido cristalino soluble en éter dietílico .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido but-2-inodioico | |
Otros nombres Ácido 2-butinodioico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
878357 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.033 |
Número CE |
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26624 | |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 2 O 4 | |
Masa molar | 114,056 g · mol −1 |
Apariencia | Solido cristalino |
Punto de fusion | 175 a 176 ° C (347 a 349 ° F; 448 a 449 K) (se descompone) [2] 180–187 ° C (se descompone) [1] |
Base conjugada | Acetilendicarboxilato de hidrogeno (fórmula química HC 4 O 4 - ) |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H301 , H314 , H315 , H319 , H335 | |
P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La eliminación de dos protones produce el dianión C de acetilendicarboxilato
4O2−
4, que consta solo de carbono y oxígeno , lo que lo convierte en un anión oxocarbonado . La ionización parcial produce el anión hidrogenacetilendicarboxilato monovalente HC
4O-
4.
El ácido fue descrito por primera vez en 1877 por el químico polaco Ernest Bandrowski . [2] [3] [4] Puede obtenerse tratando ácido α, β-dibromo succínico con hidróxido de potasio KOH en metanol o etanol . La reacción produce bromuro de potasio y acetilendicarboxilato de potasio. Las sales se separan y esta última se trata con ácido sulfúrico . [2]
El ácido acetilendicarboxílico se utiliza en la síntesis de acetilendicarboxilato de dimetilo , un importante reactivo de laboratorio. El ácido se comercializa comúnmente como producto químico de laboratorio. También se puede hacer reaccionar con tetrafluoruro de azufre para producir hexafluoro-2-butino , un poderoso dienófilo para usar en reacciones de Diels-Alder .
Los ésteres de alcoholes grasos de ácido acetilendicarboxílico se pueden utilizar para la preparación de materiales de cambio de fase (PCM). [5]
Aniones y sales
Acetilendicarboxilato de hidrogeno (a menudo abreviado como Hadc o HADC) es un anión monovalente de ácido acetilendicarboxílico con la fórmula C
4HO-
4o HO
2CC≡CCO-
2. El anión puede derivarse del ácido acetilendicarboxílico mediante la eliminación de un único protón o del dianión acetilendicarboxilato mediante la adición de un protón. El nombre también se usa para cualquier sal de este anión. Las sales de este anión son de interés en cristalografía porque contienen enlaces de hidrógeno inusualmente cortos y fuertes . En muchas sales cristalinas (con la excepción de la de litio ), las unidades HADC forman cadenas lineales conectadas por fuertes enlaces de hidrógeno. Cada grupo carboxilato suele ser plano; pero los dos grupos pueden estar en planos diferentes debido a la rotación alrededor de los enlaces carbono-carbono. Son coplanares en las sales hidratadas NaHC
4O
4· 2H 2 O y CsHC
4O
4· 2H 2 O , casi coplanar en la sal de guanidinio C (NH
2)+
3·C
4HO-
4, pero de 60 ° o más en otras sales como KHC anhidro
4O
4. [6]
El acetilendicarboxilato de potasio es una sal de potasio de HADC con fórmula química KC 4 HO 4 o K+
· HC
4O-
4, a menudo abreviado como KHadc. A menudo se denomina acetilendicarboxilato de hidrógeno y potasio o acetilendicarboxilato de potasio. La sal se puede obtener a partir del ácido acetilendicarboxílico y es un material de partida común en el laboratorio para la síntesis de otros derivados de ese ácido. En la forma cristalina, los aniones hidrogenacetilendicarboxilato se unen en cadenas lineales mediante enlaces de hidrógeno excepcionalmente cortos. [7] [8]
El acetilendicarboxilato (a menudo abreviado como ADC o adc) es un anión divalente con fórmula C
4O2−
4o [O 2 C – C≡C – CO 2 ] 2− ; o cualquier sal o éster del mismo. El anión puede derivarse del ácido acetilendicarboxílico mediante la pérdida de dos protones . Es uno de varios aniones oxocarbonados que, como el carbonato CO2−
3y oxalato C
2O2−
4, consisten únicamente en carbono y oxígeno . El anión ADC puede actuar como ligando en complejos organometálicos , como el complejo polimérico azul con cobre ( II ) y 2,2'- bipiridina , [Cu 2+ · C
4O2−
4·(C
5H
4NORTE)
2]
norte. [9] [10] El acetilendicarboxilato de talio (I) (Tl 2 C 4 O 4 ) se descompone a 195 ° C, dejando un residuo de talio pirofórico en polvo. [11]
Ver también
- Acetilendicarboxilato descarboxilasa
- Ácido oxálico
- Acetilendiol
Referencias
- ^ a b "Ácido acetilendicarboxílico" . Sigma-Aldrich .
- ^ a b c Abbott, TW; Arnold, RT; Thompson, RB "Ácido acetilendicarboxílico" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 2 , p. 10
- ^ Bandrowski, E. (1877). "Ueber Acetylendicarbonsäure" [Sobre ácido acetilendicarboxílico]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 10 : 838–842. doi : 10.1002 / cber.187701001231 .
- ^ E. Bandrowski (1879). "Weitere Beiträge zur Kenntniss der Acetylendicarbonsäure" [Comentarios adicionales sobre la descripción del ácido acetilendicarboxílico]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 12 (2): 2212–2216. doi : 10.1002 / cber.187901202261 .
- ^ Daglar, Ozgun; Çakmakçı, Emrah; Hizal, Gurkan; Tunca, Umit; Durmaz, Hakan (5 de mayo de 2020). "Síntesis extremadamente rápida de materiales de cambio de fase (PCM) basados en politioéter para almacenamiento de energía térmica" . Revista europea de polímeros . 130 : 109681. doi : 10.1016 / j.eurpolymj.2020.109681 . ISSN 0014-3057 .
- ^ Líbano, yo; Rupnik, A (1992). "Estructura del hidrógeno acetilendicarboxilato de guanidinio, CH6norte+ 3· C4HO4−" . Acta Sección Crystallographica C . 48 (5): 821. doi : 10.1107 / S010827019101154X .
- ^ Líbano, Iván; Golič, Ljubo; Speakman, J. Clare (1973). "Estructuras cristalinas de las sales ácidas de algunos ácidos dibásicos. Parte VII. Un estudio de rayos X del acetilendicarboxilato de hidrógeno y potasio: la forma α". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (6): 703–705. doi : 10.1039 / P29730000703 .
- ^ Miyakubo, Keisuke (1994). Estudios de resonancia magnética nuclear de la estructura dinámica de un sistema unidimensional con enlaces de hidrógeno en las sales ácidas de algunos ácidos dicarboxílicos (PDF) (Ph.D.). Universidad de Osaka.
- ^ Li, Ming-xing; Shao, Min; Dai, Hui; An, Bao-li; Lu, Wen-cong; Zhu, Yu; Du, Chen-xia (2005). "Síntesis y estructura cristalina de un nuevo complejo de cobre (II) con acetilendicarboxilato y 2,2′-bipiridina". Letras químicas chinas . 16 (10): 1405–1408.
- ^ Shao, Min; Li, Ming-xing; Dai, Hui; Lu, Wen-cong; An, Bao-li (2007). "Complejos polinucleares que incorporan centros de Cu (II) y Mn (II) puenteados por acetilendicarboxilato: estructura, estabilidad térmica y magnetismo". Revista de estructura molecular . 829 (1-3): 155-160. doi : 10.1016 / j.molstruc.2006.06.021 .
- ^ Ahlers, Ruth; Ruschewitz, Uwe (2009). "Polímeros de coordinación no centrosimétricos a base de talio y acetilendicarboxilato" . Ciencias del Estado Sólido . 11 (6): 1058–1064. doi : 10.1016 / j.solidstatesciences.2009.03.008 .