Ácido acetilendicarboxílico
El ácido acetilendicarboxílico o ácido butinodioico es un compuesto orgánico (un ácido dicarboxílico ) con la fórmula C 4 H 2 O 4 o HO 2 CC≡CCO 2 H . Es un sólido cristalino que es soluble en éter dietílico .
La eliminación de dos protones produce el dianión acetilendicarboxilato C 4 O 2− 4 , que se compone únicamente de carbono y oxígeno , lo que lo convierte en un anión oxocarbonado . La ionización parcial produce el anión hidrogenoacetilendicarboxilato monovalente HC 4 O − 4 .
El ácido fue descrito por primera vez en 1877 por el químico polaco Ernest Bandrowski . [2] [3] [4] Se puede obtener tratando el ácido α,β-dibromo succínico con hidróxido de potasio KOH en metanol o etanol . La reacción produce bromuro de potasio y acetilenodicarboxilato de potasio. Las sales se separan y esta última se trata con ácido sulfúrico . [2]
El ácido acetilendicarboxílico se utiliza en la síntesis de acetilendicarboxilato de dimetilo , un importante reactivo de laboratorio. El ácido se comercializa comúnmente como un producto químico de laboratorio. También se puede hacer reaccionar con tetrafluoruro de azufre para producir hexafluoro-2-butino , un dienófilo poderoso para usar en las reacciones de Diels-Alder .
Los ésteres de alcohol graso del ácido acetilendicarboxílico se pueden utilizar para la preparación de materiales de cambio de fase (PCM). [5]
El hidrogenacetilendicarboxilato (a menudo abreviado como Hadc o HADC) es un anión monovalente del ácido acetilendicarboxílico con la fórmula C 4 HO − 4 o HO 2 CC≡CCO − 2 . El anión se puede derivar del ácido acetilendicarboxílico mediante la eliminación de un solo protón o del dianión acetilendicarboxilato mediante la adición de un protón. El nombre también se usa para cualquier sal de este anión. Las sales de este anión son de interés en cristalografía porque contienen enlaces de hidrógeno inusualmente cortos y fuertes.. En muchas sales cristalinas (con la excepción de la de litio ), las unidades HADC forman cadenas lineales conectadas por fuertes enlaces de hidrógeno. Cada grupo carboxilato suele ser plano; pero los dos grupos pueden estar en diferentes planos debido a la rotación de los enlaces carbono-carbono. Son coplanares en las sales hidratadas NaHC 4 O 4 ·2H 2 O y CsHC 4 O 4 ·2H 2 O , casi coplanares en la sal de guanidinio C(NH 2 ) + 3 ·C 4 HO − 4, pero con una diferencia de 60° o más en otras sales como KHC 4 O 4 anhidro . [6]
