Ajoeno / ɑː h oʊ . iː n / es un compuesto organosulfurado que se encuentra en los extractos de ajo ( Allium sativum ). Es un líquido incoloro que contiene grupos funcionales sulfóxido y disulfuro . El nombre [1] (y pronunciación) se deriva de "ajo", la palabra española para ajo. Se encuentra como una mezcla de hasta cuatro estereoisómeros , que difieren en términos de la estereoquímica del alqueno central ( E - vs Z -) y la quiralidad del sulfóxido de azufre ( R- frente a S -).
La estructura del ajoeno se determinó y se sintetizó sobre la base de consideraciones biosintéticas en 1984, [1] corrigiendo una estructura incorrecta publicada en 1983. [2] Wirth y colaboradores informaron en 2018 una breve síntesis total escalable de ajoeno [3] mientras que en 2017 se publicó una síntesis modelada biosintéticamente de trifluoroajoeno a partir de difluoroalicina. [4] También se han informado síntesis de varios análogos de ajoeno. [5] La química del ajoeno se ha investigado ampliamente. [1] [6] [7] [8] [9]
Cuando un diente de ajo se tritura o se pica finamente, se libera alicina, con la posterior formación de ajoeno cuando el material se disuelve en varios disolventes, incluidos los aceites comestibles . Ajoene también se encuentra en el extracto de ajo. Ajoene es más estable y más abundante en macerado de ajo (ajo picado en aceite comestible).
La secuencia de reacción que forma el ajoeno ( 2 en el diagrama) involucra dos moléculas de alicina. Primero, una molécula de alicina ( 1 en el diagrama) se fragmenta para formar ácido 2-propenosulfénico y tio acroleína . Estos dos reaccionan en etapas separadas con otra molécula de alicina por medio de un intermedio tiocatiónico conjugado. [1]
Ajoene tiene múltiples usos medicinales . [3] [5] [9] Funciona como un antioxidante al inhibir la liberación de superóxido . Ajoene también tiene propiedades antitrombóticas (anticoagulantes), que ayudan a evitar que las plaquetas en la sangre formen coágulos sanguíneos , lo que reduce potencialmente el riesgo de enfermedad cardíaca y accidente cerebrovascular en humanos. Ajoene ha mostrado propiedades virucidas potenciales contra varios virus, incluyendo estomatitis vesicular, vaccinia, rinovirus humano parainfluenza y herpes simple. En el sistema celular infectado de un virus de inmunodeficiencia humana (VIH), se ha demostrado que bloquea laProcesos dependientes de la integrina . [10] [11]
Ajoene tiene propiedades antimicrobianas (antibacterianas y antifúngicas) de amplio espectro. [12] [13] [14] Por ejemplo, se ha demostrado que Ajoene tiene actividad contra el dermatofito humano Trichophyton rubrum , la causa más común de tinea pedis, comúnmente conocida como pie de atleta. [13] [15] El mecanismo de acción específico no está claro, pero se cree que está relacionado con la inhibición de la biosíntesis de fosfatidilcolina en dermatofitos humanos. [15]En un estudio aleatorizado de Ledezma et al. (2000), 70 soldados de las Fuerzas Armadas de Venezuela con KOH o tinea pedis interdigitalis comprobada por cultivo se distribuyeron al azar en 3 grupos de tratamiento: 0,6% de ajoeno, 1% de ajoeno y 1% de terbinafina (disponible comercialmente como Lamisil AT®) aplicados dos veces al día Por 1 semana. [15] En el seguimiento de 60 días, 72%, 100% y 94% de los pacientes tratados con 0,6% y 1% de ajoeno y 1% de terbinafina, respectivamente, habían mantenido la cura micológica demostrada en cultivo, lo que sugiere que a corto plazo El tratamiento tópico con ajoeno es al menos tan eficaz como la terbinafina tópica para tratar la tinea pedis. [15]