Akuammicine es un alcaloide indol monoterpeno del subgrupo Vinca . Se encuentra en la familia de plantas Apocynaceae incluyendo Picralima nitida , [1] [2] Vinca minor y Aspidosperma . [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC (19E) -2,16-didehidrocur-19-en-17-oato de metilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades [1] | |
C 20 H 22 N 2 O 2 | |
Masa molar | 322,408 g · mol −1 |
Apariencia | Sólido incoloro |
Punto de fusion | 182 ° C (360 ° F; 455 K) |
Acidez (p K a ) | 7,45 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Historia
Los alcaloides son un gran grupo de productos naturales que se clasifican según la estructura parcial que contienen los miembros de un grupo en particular. Akuammicine es un alcaloide indol monoterpeno del subgrupo Vinca que comparte una biosíntesis común con otros miembros, es decir, que se derivan de la estrictosidina . [4] [5] Se aisló por primera vez en 1927 y había sido investigado por Sir Robert Robinson y otros antes de que se dedujera correctamente su estructura. [1] [6] [7] Esto fue confirmado por cristalografía de rayos X en 2017. [8]
Ocurrencia natural
Akuammicine se encuentra en plantas de la familia Apocynaceae y se aisló por primera vez de Picralima nitida . [1] [2] También se ha informado en Catharanthus roseus . [9]
Síntesis
Biosíntesis
Al igual que con otros alcaloides indólicos, la biosíntesis de la akuammicina comienza a partir del aminoácido triptófano . Esta se convierte en estrictosidina antes de su posterior elaboración. [4]
Síntesis química
La akuammicina ha sido un objetivo para la síntesis total , [10] en parte debido a su relación con el conocido alcaloide estricnina que a menudo ha atraído a los químicos del mundo académico . [11] [12] [13] [14]
Investigar
Los metabolitos de las plantas se han estudiado durante mucho tiempo por su actividad biológica y los alcaloides en particular son temas importantes para la investigación etnobotánica . [15] Se informa que la akuammicina tiene efectos sobre la captación de glucosa [2] y es un agonista de los receptores opioides κ y μ . [3] [16]
Referencias
- ↑ a b c d Robinson, Robert; Thomas, AF (1955). "Los alcaloides de Picralima nitida , Stapf, Th. Y H. Durand. Parte III. Una nota sobre Akuammicine y pseudoAkuammicine". Revista de la Sociedad Química (reanudación) : 2049. doi : 10.1039 / jr9550002038 . ISSN 0368-1769 .
- ^ a b c Shittu, Hafsat; Gray, Alexander; Furman, Brian; Joven, Louise (2010). "Efecto estimulante de la absorción de glucosa de la akuammicina de Picralima nitida (Apocynaceae)". Letras de fitoquímica . 3 (1): 53–55. doi : 10.1016 / j.phytol.2009.11.003 . ISSN 1874-3900 .
- ^ a b Mitaine, AC; Mesbah, K; Richard, B; Petermann, C; Arrazola, S; Moretti, C; Zèches-Hanrot, M; Men-Olivier, LL (1996). "Alcaloides de especies de Aspidosperma de Bolivia". Planta Medica . 62 (5): 458–61. doi : 10.1055 / s-2006-957939 . PMID 17252481 .
- ^ a b Dewick, Paul M (2002). Productos Naturales Medicinales. Un enfoque biosintético. Segunda edición . Wiley. págs. 350–359. ISBN 0-471-49640-5.
- ^ Saxton, JE (1984). "Progreso reciente en la química de los alcaloides indólicos y metabolitos del moho". Informes de productos naturales . 1 : 21. doi : 10.1039 / NP9840100021 .
- ^ Smith, GF; Wróbel, JT (1960). "161. Alcaloides de Akuamma. Parte I. Akuammicine" . J. Chem. Soc. : 792–795. doi : 10.1039 / JR9600000792 .
- ^ Yagudaev, MR (1983). "Investigación de RMN de alcaloides. IV. Espectros de RMN de 13 C y estructuras de norfluorocurarina, akuammicina, vincanidina y vinervinina". Química de los compuestos naturales . 19 (2): 199–201. doi : 10.1007 / BF00580558 . S2CID 28255077 .
- ^ Yahyazadeh, Mahdi; Jerz, Gerold; Selmar, Dirk; Winterhalter, Peter; Jones, Peter G. (2017). "Estructura cristalina de akuammicine, un alcaloide indol de Catharanthus roseus" . Acta Crystallographica Sección E . 73 (11): 1658-1661. doi : 10.1107 / S2056989017014529 . PMC 5683484 . PMID 29152344 .
- ^ Scott, A. Ian; Mizukami, Hajime; Hirata, Toshifumi; Lee, Siu-Leung (1980). "Formación de catharanthine, akuammicine y vindoline en células de suspensión de Catharanthus roseus". Fitoquímica . 19 (3): 488–489. doi : 10.1016 / 0031-9422 (80) 83216-X .
- ^ Jones, Spencer B .; Simmons, Bryon; Mastracchio, Anthony; MacMillan, David WC (2011). "Síntesis colectiva de productos naturales mediante catálisis organocascada" . Naturaleza . 475 (7355): 183–188. doi : 10.1038 / nature10232 . PMC 3439143 . PMID 21753848 .
- ^ Ito, Masayuki; Clark, Cameron W .; Mortimore, Michael; Goh, Jane Betty; Martin, Stephen F. (2001). "Enfoque inspirado biogenéticamente a los alcaloides de Strychnos . Síntesis concisas de (±) -Akuammicina y (±) -Strychnine". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 123 (33): 8003–8010. doi : 10.1021 / ja010935v . PMID 11506556 .
- ^ Sirasani, Gopal; Paul, Tapas; Dougherty, William; Kassel, Scott; Andrade, Rodrigo B. (2010). "Síntesis totales concisas de (±) -Strychnine y (±) -Akuammicine". La Revista de Química Orgánica . 75 (10): 3529–3532. doi : 10.1021 / jo100516g . PMID 20408591 .
- ^ Sirasani, Gopal; Andrade, Rodrigo B. (2013). Síntesis total de Strychnos Alcaloides akuammicina, la estricnina, y Leuconicines A y B . Estrategias y tácticas en síntesis orgánica. 9 . págs. 1-44. doi : 10.1016 / B978-0-08-099362-1.00001-1 . ISBN 9780080993621.
- ^ Feng, Liang-Wen; Ren, Hai; Xiong, Hu; Wang, Pan; Wang, Lijia; Tang, Yong (2017). "Reacción de ciclobutanos de donante-aceptor con indol: un protocolo general para la síntesis total formal de (±) -estricnina y la síntesis total de (±) -Akuammicina". Angewandte Chemie International Edition . 56 (11): 3055-3058. doi : 10.1002 / anie.201611734 . PMID 28170147 .
- ^ Babiaka, Smith B .; Ntie-Kang, Fidele; Lifongo, Lydia L .; Ndingkokhar, Bakoh; Mbah, James A .; Yong, Joseph N. (2015). "La química y bioactividad de la flora del sur de África I: una bioactividad frente a un estudio etnobotánico de clases de alcaloides y terpenoides". Avances RSC . 5 (54): 43242–43267. Código bibliográfico : 2015RSCAd ... 543242B . doi : 10.1039 / C5RA01912E .
- ^ Menzies, John RW; Paterson, Stewart J .; Duwiejua, Mahama; Corbett, Alistair D. (1998). "Actividad opioide de alcaloides extraídos de Picralima nitida (Fam. Apocynaceae)". Revista europea de farmacología . 350 (1): 101–108. doi : 10.1016 / s0014-2999 (98) 00232-5 . PMID 9683021 .
Ver también
- Ajmalicina
- Vinervine el derivado 12-hidroxi