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| Nombres | |
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| Otros nombres Azul alcián 8GX, azul Ingrain 1, CI 74240, "productos de reacción de ftalocianina-tiourea de cobre clorometilado" | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.046.990  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 56 H 68 Cl 4 Cu N 16 S 4 | |
| Masa molar | 1 298 0,86 g · mol -1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
Azul Alcian ( / æ l ʃ ə n / ) es cualquier miembro de una familia de colorantes básicos polivalentes, de las cuales la 8G azul Alcian (también llamado Ingrain azul 1 , y CI 74240 , anteriormente llamado azul Alcian 8GX del nombre de una lote de un producto ICI ) ha sido históricamente el miembro más común y confiable. [1] Se utiliza para teñir polisacáridos ácidos como glicosaminoglicanos en cartílagos y otras estructuras corporales, algunos tipos de mucopolisacáridos., glucocáliz sialilado de células, etc. Para muchas de estas dianas es uno de los colorantes catiónicos más utilizados para microscopía óptica y electrónica . El uso de azul alcián ha sido históricamente un método de tinción popular en histología, especialmente para microscopía óptica en secciones incluidas en parafina y en secciones de resina semifina. Las partes del tejido que se tiñen específicamente con este tinte se vuelven de azul a verde azulado después de la tinción y se denominan "alcianofílicas" (comparables a " eosinofílicas " o " sudanofílicas "). La tinción con azul alcián se puede combinar con tinción H&E , tinción PAS y van Gieson métodos de tinción . El azul alcián puede usarse para cuantificar glicanos ácidos tanto en cuantificación microespectrofotométrica en solución como para teñir glicoproteínas en geles de poliacrilamida o en transferencias Western . Los bioquímicos lo habían utilizado para analizar polisacáridos ácidos en la orina desde la década de 1960 para el diagnóstico de enfermedades como la mucopolisacaridosis, pero desde la década de 1970, en parte debido a la falta de disponibilidad de Alcian y en parte debido a la duración y tedio del procedimiento, se tuvieron que desarrollar métodos alternativos, por ejemplo, dimetil método del azul de metileno (DMB o DMMB). [2]
El profesor JE Scott, la primera persona fuera de la industria de los tintes en descifrar el secreto químico de este tinte, comenta:
- "Probablemente ningún otro colorante se haya aplicado a una variedad tan amplia de problemas en biología y medicina. Por otro lado, ningún otro colorante tuvo una historia tan accidentada como AB. [3] "
Además de su amplio uso como tinte, el azul alcián también se ha utilizado en otras aplicaciones diversas, por ejemplo, agente gelificante para fluidos lubricantes, modificadores para electrodos, agentes de recubrimiento cargados, etc.
Historia
El azul Monstral que se encontró para revestir el interior de los recipientes de cobre utilizados para procesar derivados del ácido ftálico condujo al descubrimiento de la ftalocianina en 1907. Atraído por el brillo, la estabilidad y la insolubilidad de este cromóforo , se hicieron intentos de modificarlo de manera reversible para que pudiera llevarse a la tela en una solución y luego precipitarse fácilmente (arraigarse) en un depósito no lixiviable pero finamente bien disperso (de ahí el nombre " teñido arraigado "). A partir de este intento, el azul Alcian (Ingrain blue 1) fue sintetizado por primera vez por el departamento de colorantes de ICI bajo NH Haddock y C. Wood [4]a principios de la década de 1940 y patentado en 1947, originalmente como tinte textil. [5] [6] En 1950 Steedman lo utilizó como tinte selectivo para mucinas. [7] Si bien la popularidad del azul alciano se expandió exponencialmente, la dificultad involucrada en su producción debido a pasos intermedios peligrosos para el medio ambiente dificultó su disponibilidad e ICI dejó de producirlo en 1973. Muchas de las fuentes alternativas vendieron productos de color de apariencia similar con tinciones poco confiables.
El profesor JE Scott trabajó para descifrar la química del azul alciano, que solo la industria conocía, pero que se mantenía como un estricto secreto comercial. Después de gastar 3 años-hombre de esfuerzo en 1972, publicó la estructura del azul Alcian y pudo conseguir que ICI la confirmara en 1973, por cierto, al mismo tiempo que ICI también acababa de dejar de producirlo. [8]
Después de la crisis interina desde la década de 1970, cuando ICI tuvo que detenerse, ahora ha habido una fabricación industrial alternativa ambientalmente segura de este tinte que se supone que funciona tan bien como 8GX, pero se llama 8G porque se fabrica de manera diferente. [9] En un intento de responder cuál era la importancia de descubrir un método alternativo de fabricación de este compuesto, una empresa (Anatech Ltd, EE. UU.) Que remanufacturaba el azul Alcian dice:
- "El azul alcián es altamente selectivo para las sustancias de los tejidos (dado el pH adecuado de la solución) y forma complejos insolubles que resisten el tratamiento posterior severo (como el PAS) sin decolorar. Eso es lo que hace que este tinte sea tan importante. ¿Hay otros tintes que tengan este atributo? ? Sí, otros dos para ser exactos, de los miles que figuran en el Índice de colores y las Manchas biológicas de Conn's. Estos dos son el ' amarillo alciano ' y el rojo básico 18 , que tampoco están disponibles y carecen del brillante contraste del azul.
Etimología y uso de mayúsculas en "Alcian"
La etimología del nombre no es segura, y si ponerlo en mayúscula es una elección de estilo editorial. Dos importantes diccionarios médicos y científicos utilizan el estilo en minúsculas, [10] [11] pero también hay un apoyo digno para el estilo en mayúsculas (discutido a continuación). Según el diccionario de quimioetimología de Elsevier, el Alcian en azul Alcian podría haber sido acuñado por contracción (y ligera alteración) de la ftalocianina ". [12] El diccionario en línea de Oxford menciona que era una marca registrada y también especifica [13]
- "Década de 1940: Alcian quizás de (phth) al (o) cyan (ine) con un resplandor fonético".
Esta hipótesis concuerda con el nombre de verde alciano , que es una tetrafenilftalocianina con cobre. [14]
Sin embargo, el profesor JE Scott, que había descifrado la química del azul de Alcian él mismo y luego recibió la confirmación del fabricante (ICI), escribió que Alcian era una marca comercial que ICI prefería escribir comenzando con una "A" mayúscula, y supone que proviene de la antigua palabra inglesa " halcyon ", que tiene "asociaciones románticas y poéticas con el pájaro martín pescador y mares tranquilos ". [3] El profesor Scott también afirma que el verde Alcian era simplemente una mezcla de azul Alcian y amarillo Alcian y no un solo compuesto, lo que también está respaldado por cromatografía en capa fina.datos de diversas fuentes, por ejemplo, trabajos de otro experto en colorantes, el Prof. RW Horobin, uno de los dos editores principales de la décima edición del Manual de manchas biológicas de Conn, de 75 años de antigüedad , publicado en nombre de la Comisión de manchas biológicas . [15]
El amarillo alciano es un colorante azo que no tiene un anillo de ftalocianina ni ninguno de los colores del martín pescador, pero, en común con el azul alciano , tiene cadenas laterales de tiouronio cargadas hidrolizables y una estabilidad similar del producto teñido final. Por otro lado, existen otros tintes de ftalocianina como el azul rápido Luxol y el azul Durazol , que no han adquirido "Alcian" como parte de sus nombres. [dieciséis]
Propiedades físicas
Color
El azul alcián sólido se obtiene como cristales de color negro verdoso (o en ocasiones violeta azulado oscuro [17] ) con brillo metálico. La solución acuosa es de color azul verdoso brillante. Aunque el compuesto azul alcián en sí mismo es inestable (ver estabilidad a continuación), la tinción que produce es estable y resistente a la luz.
Falta paradójica de metacromasia
A diferencia de las tiazinas tricíclicas (por ejemplo , azul de toluidina , azul de metileno y azur A, etc.), que son metacromáticas debido al cambio de agregados monoméricos a agregados apilados , el azul Alcian es aparentemente ortocromático . Al igual que el azul Astra y otros tintes similares, esta propiedad de que no cambia de color ni por cambio de concentración ni por combinación con sustratos, lo hace muy adecuado para la microespectrofotometría. La aparente falta de metacromasia no se debe a que sea verdaderamente ortocromática, sino a que "ya es completamente metacromática" en solución acuosa. [3]
Máximo de absorción afectado por la agregación
En solución acuosa, un gran número de moléculas de azul alcián se apilan juntas como micelas de tamaño muy grande, demasiado grandes para incluso ser dializadas. Por lo tanto, incluso a una dilución bastante alta, tiene un máximo de absorción a ~ 600–615 nm, que en realidad no es el máximo de absorción de un monómero colorante sino el del multímero. Dado que la luz absorbida es del espectro amarillo-naranja, nuestro ojo percibe la luz transmitida / reflejada como el color complementario de un azul ligeramente verdoso o cian. En solución acuosa, el azul alciano sigue siendo metacromático a concentraciones molares en una centésima parte de aquellas en las que el azul de toluidina es principalmente ortocromático. Sólo un hombro muy pequeño de la curva de absorción a 670-680 nm representa el colorante monomérico, que suele ser la minoría y se convierte en una minoría aún menor (<10 8 M) en presencia de sales. Sin embargo, cuando el disolvente es DMSO, un disolvente no prótico de constante dieléctrica moderadamente alta, el azul alcián no se agrega y se puede visualizar bien un gran pico de absorción monomérica. También se observa un cambio espectral similar al pico monomérico más largo cuando se usan solventes como etanol (o mezcla de agua de etanol) como vehículo o cuando se usan detergentes no iónicos como Triton X-100 , que producen micelas exógenas.
Coeficiente de extinción molar
El azul alciano lleva la ftalocianina, uno de los cromóforos más coloreados conocidos hasta ahora, con una extinción molar de 120.000, es decir, el azul alciano es detectable a la mitad de la concentración molar de tintes populares como el azul de toluidina , los triarilmetanos (por ejemplo, pararosanilina y las bases de Schiff análogas utilizadas en la tinción de PAS , Violeta cristal en tinción de Gram ) etc.
Solubilidad
Es soluble en agua. Cuando cada uno de los pares de sustituyentes del grupo colgante nitrógenos es toluilo, la solubilidad en agua a 20 ° C es aproximadamente 9,5% p / p; e igualmente algunas otras solubilidades son: 6,0% en etanol absoluto , 6,0% en Cellosolve y 3,25% de etilenglicol, mientras que es prácticamente insoluble en xileno. En términos relativos / de partición, Alcian Blue 8G tiene un coeficiente de partición log octanol-agua (Log P) de −9,7, lo que sugiere que es bastante soluble en agua (soluble en lípidos si Log P> 0, y las buenas tinciones de lípidos generalmente tienen un Log P> 7). [18] El metanol es un sustituto aceptable del etanol como vehículo potencial para el azul alcián, pero el isopropanol.no lo es, porque en unas pocas horas todo el azul de Alcian suspendido precipita si se prueba el isopropanol como vehículo. [19]
Punto de fusión
El compuesto de muestra con número de índice Merck 218 tiene un punto de fusión de 148 ° C.
Química
Es un colorante tetravalente básico (catiónico) con un núcleo de ftalocianina ( CuPc ) de cobre (Cu 2+ , coordinación 4 de 6, configuración orbital d 9 con distorsión de Jahn-Teller ) con tres o cuatro isotiouronio colgantescadenas laterales que imparten su volumen y cargas positivas. Para calificar como un miembro de la familia azul alcián tiene que haber al menos 2 cadenas laterales y las mezclas a menudo tienen 3 cadenas en promedio para calificar como 8G. En la imagen se muestran cuatro grupos de tetrametilisotiouronio por molécula. ICI había afirmado un promedio de aproximadamente tres cadenas laterales por molécula, pero los análisis del laboratorio del profesor Scotts sugirieron entre tres y cuatro. La mayoría de ellos están en las 2 (3) posiciones, como en la fórmula y, a veces, una representación de dibujos animados usa el puente de metileno que cruza el enlace entre estas dos posiciones para indicar que podría unir cualquiera de estas dos posiciones. Es posible un gran número de isómeros que difieren en las posiciones de los grupos catiónicos. El azul alciano 7GX lleva menos grupos de isotiouronio que el 8GX.De manera similar, 5GX y 2GX pueden tener incluso menos grupos laterales, pero no se probó rigurosamente.
El núcleo aromático de ftalocianina tiene un gran sistema conjugado con un CBN (número de enlace conjugado) de 48. [18] Sin embargo, son las cargas en los grupos laterales de isotiouronio las que aún lo mantienen soluble en agua. Estos grupos laterales pueden llevar sustituyentes alquilo o arilo más voluminosos en lugar de los grupos metilo 8x2 como en la imagen dada. Estos grupos se separan del anillo macrocíclico durante el lavado al final de la tinción o en condiciones bastante suaves (por ejemplo, pH superior a 5,6) o durante la degradación espontánea.
Los metales en el núcleo de ftallocianina y los grupos sustituidos directamente unidos al núcleo aromático determinan los colores de los miembros de la familia de las ftallocianinas metálicas, por ejemplo, el azul alciano y la ftalocianina de cobre en sí son azules, pero la ftalocianina de cobre bromada o clorada y la ftalocianina de cobre sulfonada son verdes.
Alcian Blue tiene una solubilidad relativamente alta en soluciones salinas y se tiñe más lentamente que otros tintes. Al cambiar el pH o las concentraciones de sal ambiental se pueden obtener patrones de tinción característicos.
Tinción de pH controlado
A pH 1.0 tiñe solo polisacáridos sulfatados y a pH 2.5 también tiñe el grupo carboxilo que contiene azúcares como el ácido siálico y los ácidos urónicos intensifican la tinción de los ácidos hialurónicos , que también mancharían aunque relativamente débilmente por sus semiésteres de sulfato a pH 1.0. [20]
Tinción controlada de electrolitos
Se puede utilizar un método de tinción en el que a un pH fijo de aproximadamente 5,5, se puede utilizar una concentración de sal crítica diferente (clásicamente MgCl 2 , pero NaCl, KCl, LiBr son alternativas potenciales) donde el catión de sal más pequeño (de difusión más rápida) compite con el azul alcián para unirse a los sitios aniónicos. Se supone que la concentración crítica de electrolitos (CEC) del material objetivo identifica selectivamente estructuras sulfatadas, carboxiladas y fosfatadas, por ejemplo, como objetivos.
Estabilidad
Según John A. Kiernan, uno de los editores de la décima edición de Conn's Biological Stains, la décima edición de 2002 publicada en nombre de la Comisión de Tinciones Biológicas : [21] El azul alcián 8G se diferencia de la mayoría de los demás tintes en que puede deteriorarse incluso en el estado sólido, cambiando a un pigmento insoluble. Las soluciones ácidas de azul alcián 8G suelen ser estables durante algunos años. Manual de laboratorio de Churukian [1]da una vida útil recomendada de 6 meses. Una solución de azul alcián con un precipitado debe desecharse y reemplazarse, no filtrarse ni usarse. Algunos tintes vendidos como azul alcián 8G son inestables en soluciones a pH 5,6 y superiores; precipitan en menos de 24 horas. Los lotes de azul alcián que no forman soluciones estables no se pueden utilizar en los métodos de "concentración crítica de electrolitos" de Scott para la caracterización histoquímica de diferentes glicosaminoglicanos, que requieren soluciones a pH 5,7-5,8 con concentraciones variables de MgCl 2 .
La variante de piridina del azul alcián ( azul alcián-cloruro de tetrakis (metilpiridinio), CAS 123439-83-8, CB6503730, PubChem 24860335 ) es más estable que los tintes de azul alcián originales y puede ser tan buena como una mancha. [22]
Explicación de la selectividad de tinción
Los ácidos nucleicos son generalmente basófilos porque tienen una densidad muy alta de carga negativa debido al esqueleto de fosfato de azúcar. Sin embargo, a diferencia de otros colorantes básicos, es decir, catiónicos, el azul alcián normalmente (dado el pH y las concentraciones de sal correctos, y la temperatura y duración normales en minutos, no en horas) tiñe preferiblemente los glicosaminoglicanos ácidos, pero no la cromatina y la sustancia nissel, cuyo mecanismo había sido un misterio durante mucho tiempo y se propusieron varias teorías. Aunque la presunta base de la tinción es su carga positiva atraída por estructuras negativas (p. Ej., Azúcares ácidos), volumen (ancho de 2,5 a 3 nm, en comparación con el azul de toluidina ~ 0,7 x1,1 nm [23]) hace que su difusión sea muy lenta en las partes menos permeables del tejido y así evita que manche estructuras altamente negativas pero compactas como la cromatina y la sustancia nissl. [24] Sin embargo, la tinción prolongada (pocos días a 25 ° C) o las condiciones de desnaturalización del ADN pueden permitir que el azul alcián también manche el núcleo. El aislamiento de la carga positiva de la nube de electrones aromáticos por los puentes de metileno que intervienen hace que las regiones localizadas con carga positiva sean iones "duros" en contraste con los iones blandos donde la carga está deslocalizada sobre toda la nube aromática pi. [9]Cuando estos cationes duros se encuentran con los aniones duros, por ejemplo, en forma de sulfato, forman sales sin tener en cuenta la naturaleza química precisa del anión. Las sales resultantes son muy estables pero pueden intercambiarse lentamente con una alta concentración de sales. El lavado con agua o un tratamiento alcalino después de la tinción provoca una hidrólisis catalizada por una base y la eliminación de las cadenas laterales colgantes cargadas positivamente y el compuesto resultante es azul de ftalocianina , que forma un precipitado de colorante azul insoluble en agua. [25] Los precipitados son tan robustos que soportan condiciones duras como PAS u otros contratinción y también tratamientos de deshidratación e incrustación (en contraste, azul de toluidinase extrae parcialmente durante la deshidratación). Esta capacidad de lixiviación es la base química del teñido ingrain para el que AB (Ingrain blue 1) fue diseñado originalmente por la industria de los tintes.
Fabricación y pureza
El histórico Azul Alcian varió tanto lote a lote que solo el lote 8GX (por ejemplo, ni siquiera el 8GS) producido por ICI se decidió más tarde como el lote biológicamente útil. Los lotes disponibles comercialmente generalmente contenían alrededor del 49% del colorante real y el resto solía ser sulfato, ácido bórico, dextrina y otras impurezas y, mediante varios métodos de extracción, se pueden preparar hasta un 80% de extractos puros. En realidad, el tinte no contiene necesariamente los 4 sustituyentes, pero puede contener 2 o 3 de ellos y tener varios isómeros geométricos. Pero de todos modos, la fabricación de 8GX por ICI se había detenido a mediados de la década de 1970 debido a peligros ambientales y había lotes muy pequeños disponibles que se recibieron de fuentes alternativas.Solo recientemente Alcian Blue se ha vuelto a fabricar a granel utilizando procedimientos más seguros, pero el producto más nuevo no tiene el sufijo X (o S) ya que el proceso de fabricación (y la composición exacta del producto) es algo diferente.[9]
Seguridad del material
El azul alcián irrita los ojos y las vías respiratorias. El azul alcián sólido es un polvo combustible y nunca debe manipularse cerca del calor o de una llama desnuda. Calentar el azul alcián produce vapores tóxicos de compuestos nitrogenados. Puede reaccionar violentamente si se mezcla con materiales oxidantes. La solución de azul alcián es un sensibilizante cutáneo y corrosivo (en parte debido al pH ácido necesario para mantenerlo sin hidrolizar en solución) y nocivo por absorción cutánea. La mayoría de las MSDS (hojas de datos de seguridad del material) de los proveedores mencionan que el efecto de la ingestión no se conoce o el órgano diana no se conoce. Sin embargo, algunos mencionan que los órganos diana potenciales son los dientes y los riñones. [26]
Usos en la industria del tinte
Esta mancha fue descubierta originalmente por ICI en la década de 1940 como miembro de la competitiva industria de tintes con el propósito de teñir industrialmente. Se utilizó durante algún tiempo para teñir textiles, productos de cuero y tintas. ICI vendió miles de toneladas de azul alcián y presentó múltiples patentes con respecto a su proceso de fabricación para mantener su química en secreto. Sin embargo, ICI había tenido problemas con la solubilidad del tinte en condiciones de teñido de textiles, y se realizaron varios cambios en el proceso de fabricación durante las décadas de 1950 y 1960.
Usos en tinción biológica
Interferencia de fármacos en la tinción
Usos distintos a como tinte o tinte
Además de su uso como tinte o tinte, el azul Alcian también encuentra otros usos en la ciencia de los materiales.
Adhesivo
El azul alcián se ha utilizado como adhesivo para ayudar a pegar las secciones de metacrilato de glicol a los portaobjetos de vidrio (que tienen grupos de silicato cargados negativamente). [27]
Agente de revestimiento
Azul alcián que tiene una gran superficie aromática que puede participar en la interacción de Van der Waal, así como múltiples cargas localizadas. Por lo tanto, puede recubrirse sobre superficies y modificar significativamente las propiedades y la carga de la superficie. Algunas células en cultivo crecen mejor en superficies recubiertas con carga positiva como poli-L-lisina o poliornitina o azul Alcian. Las superficies recubiertas de azul alcián sujetan el glucocáliz de carga negativa con tanta fuerza que incluso se puede usar para cubrir una capa de células y luego hacer que flote para despegar el techo ("destechamiento") para estudiar el lado citoplasmático de la membrana plasmática. [28]
Agente gelificante o lubricante
El azul alciano se ha utilizado como agente gelificante para fluidos lubricantes probablemente debido a las propiedades de apilamiento de este compuesto aromático macrocíclico .
Componente de electrodo
Otra aplicación es el "Electrodo de pasta de carbón modificado con azul alciano" (ABMCPE), que actúa como un sensor redox altamente sensible en comparación con el electrodo de pasta de carbón desnudo (BCPE) y exhibe un fuerte efecto de "promoción" y estabilidad. [ cita requerida ]
Ver también
- Ftalocianina
- Azul de ftalocianina BN
- Verde de ftalocianina G
- Luxol azul rápido
- Isotiouronio
- Amarillo Alcian
- Industrias químicas imperiales
- Glicosaminoglicano
- Proteoglicano
- Mucina
- Metaplasia intestinal
- Diafonización
Referencias
- ^ Hayat, MA (31 de marzo de 1993). Tinciones y métodos citoquímicos . Springer Science & Business Media. ISBN 9780306442940 - a través de Google Books.
- ^ Química clínica marzo de 1989 vol. 35 no. 3 374–379
- ↑ a b c Scott John E (1996). "Azul alciano. Ahora lo ves, ahora no". Revista europea de ciencias orales . 104 (1): 2–9. doi : 10.1111 / j.1600-0722.1996.tb00038.x . PMID 8653492 .
- ^ "Azul Alcian". The ICI Journal : 59–60. Marzo de 1948.
- ^ GB 586340
- ^ GB 587636
- ^ Steedman HF (1950). "Alcian blue 8GS: una nueva tinción para mucina" . QJ Microsc. Sci . 91 (4): 477–479. PMID 24540170 .
- ^ Scott, JE (1 de diciembre de 1973). "Tintes Alcianos: ICI cesará su fabricación y dará a conocer detalles de composición". Histochemie . 37 (4): 379–380. doi : 10.1007 / BF00274974 . PMID 4780463 . S2CID 35634762 .
- ^ a b c "Tres tintes, tres dilemas" (PDF) . El innovador . Anatech Ltd. Otoño de 2001 . Consultado el 25 de febrero de 2018 .
- ^ Parker, SP, ed. (1994), Diccionario McGraw-Hill de términos científicos y técnicos (5ª ed.). Palabra clave "azul alciano".CS1 maint: postscript (link)
- ^ Elsevier , Dorland's Illustrated Medical Dictionary [en línea] , Elsevier, archivado desde el original el 11 de enero de 2014 , consultado el 14 de mayo de 2014 .
- ^ Alexander Senning. 2007. Diccionario de quimioetimología de Elsevier . Amsterdam: Elsevier. pag. 11.
- ^ "Azul alciano" . Diccionario de inglés de Oxford . Prensa de la Universidad de Oxford.
- ^ "Verde alciano, 37370-50-6" . www.chemnet.com .
- ^ Horobin, RW; Goldstein, DJ (1 de septiembre de 1972). "Impurezas y características de tinción de las muestras de Azul Alcian". El diario histoquímico . 4 (5): 391–399. doi : 10.1007 / BF01012530 . PMID 4119152 . S2CID 8999433 .
- ^ "Stainsfile - Comparar ftalocianinas" .
- ^ Sabnis, RW (7 de abril de 2010). Manual de tintes y tintes biológicos: síntesis y aplicaciones industriales . John Wiley e hijos. ISBN 9780470586235 - a través de Google Books.
- ↑ a b Horobin, Richard W. (2010). " " Tinciones especiales ": influencia de la química del colorante en la tinción" (PDF) . En Kumar, George L .; Kiernan, John A. (eds.). Tinciones especiales y H & E (2 ed.). Carpintería, California: Dako. págs. 159-166 . Consultado el 26 de febrero de 2018 .
- ^ Schenk, Eric (enero de 1981). "Notas sobre la técnica: nota de la Comisión de manchas biológicas un tinte recién certificado: azul alciano 8GX". Tecnología de manchas . 56 (2): 129-131. doi : 10.3109 / 10520298109067298 . PMID 6166095 .
- ↑ Green, Marie R .; Pastewka, Jullia V. (1974). "Tinción diferencial simultánea por un colorante de carbocianina catiónico de ácidos nucleicos, proteínas y proteínas conjugadas" . Revista de histoquímica y citoquímica . 22 (8): 774–781. doi : 10.1177 / 22.8.774 . PMID 4137192 .
- ^ Kiernan, John A. "Re: [Histonet] Vida útil de las manchas secas" . www.histosearch.com .
- ^ Churukian CJ, Frank M, Horobin RW (2000). "Variante de piridina azul alcián - una alternativa superior al azul alcián 8GX: rendimiento de tinción y estabilidad". Biotech Histochem . 75 (3): 147–50. doi : 10.3109 / 10520290009066493 . PMID 10950177 . S2CID 39534882 .
- ^ Jebaramya, J; Ilanchelian, M; Prabahar, S (diciembre de 2009). "Estudios espectrales de azul de toluidina O en presencia de dodecilsulfato de sodio" (PDF) . Revista Digest de Nanomateriales y Bioestructuras . 4 : 789–797.
- ^ Horobin, Richard W. (2010). "¿Cómo imparten los tintes color a los diferentes componentes de los tejidos?" (PDF) . En Kumar, George L .; Kiernan, John A. (eds.). Tinciones especiales y H & E (2 ed.). Carpintería, California: Dako. págs. 159-166 . Consultado el 26 de febrero de 2018 .
- ↑ Kiernan, JA (1 de febrero de 2006). "Tintes y otros colorantes en microtecnología e investigación biomédica". Tecnología de coloración . 122 (1): 1–21. doi : 10.1111 / j.1478-4408.2006.00009.x . ISSN 1478-4408 .
- ^ "MSDS de tecnología celular Lifeline: 1,0% de tinción azul alciano" (PDF) . Tecnologías Lifeline Cell . 15 de enero de 2008 . Consultado el 25 de febrero de 2018 .
- ^ Archimbaud E .; Islam A .; Preisler HD (1986). "Método de azul alcián para unir secciones de metacrilato de glicol a portaobjetos de vidrio". Tecnología de manchas . 61 (2): 121-123. doi : 10.3109 / 10520298609110719 . PMID 3520961 .
- ^ Introducción a la microscopía electrónica para biólogos . Prensa académica. 22 de octubre de 2008. ISBN 9780080888163 - a través de Google Books.
Enlaces externos
- Tinciones histológicas
- Archivo de manchas
- Whiteman P (febrero de 1973). "La medición cuantitativa de complejos de azul alciano-glicosaminoglicano" . Biochem. J . 131 (2): 343–50. doi : 10.1042 / bj1310343 . PMC 1177474 . PMID 4269149 .
