Yo mismo
Una imina ( / ɪ ˈ m iː n / o / ˈ ɪ m ɪ n / ) es un grupo funcional o compuesto orgánico que contiene un doble enlace carbono - nitrógeno . El átomo de nitrógeno puede estar unido a un hidrógeno oa un grupo orgánico (R). El átomo de carbono tiene dos enlaces simples adicionales. [1] [2] Las iminas son comunes en compuestos sintéticos y naturales y participan en muchas reacciones. [3]
Para las cetiminas y las aldiminas, respectivamente, los cinco átomos centrales (C 2 C=NX y C(H)C=NX, X = H o C) son coplanares. La planaridad resulta de la hibridación sp 2 de los átomos de carbono y nitrógeno con doble enlace mutuo . La distancia C=N es de 1,29-1,31 Å para las iminas no conjugadas y de 1,35 Å para las iminas conjugadas. Por el contrario, las distancias CN en aminas y nitrilos son 1,47 y 1,16 Å, respectivamente. [4] La rotación sobre el enlace C=N es lenta. Usando espectroscopía de RMN , se han detectado isómeros E y Z de aldiminas. Debido a los efectos estéricos, se favorece el isómero E. [5]
Por lo general, las iminas se refieren a compuestos con la conectividad R 2 C=NR, como se analiza a continuación. [7] En la literatura más antigua, imina se refiere al análogo aza de un epóxido. Así, la etilenimina es la especie de anillo de tres miembros C 2 H 4 NH. [8] La relación de las iminas con las aminas que tienen enlaces dobles y sencillos se transmite a las imidas y amidas , como en acetamida frente a succinimida .
Las iminas están relacionadas con las cetonas y los aldehídos mediante la sustitución del oxígeno por un grupo NR. Cuando R = H, el compuesto es una imina primaria, cuando R es hidrocarbilo , el compuesto es una imina secundaria. Si este grupo no es un átomo de hidrógeno, entonces el compuesto a veces puede denominarse base de Schiff . [9] Cuando R 3 es OH, la imina se llama oxima , y cuando R 3 es NH 2 , la imina se llama hidrazona .
Una imina primaria en la que C está unido tanto a un hidrocarbilo como a un H se denomina aldimina primaria ; una imina secundaria con tales grupos se denomina aldimina secundaria . [10] Una imina primaria en la que C está unido a dos hidrocarbilos se denomina cetimina primaria ; una imina secundaria con tales grupos se denomina cetimina secundaria . [11]
Las N-sulfinil iminas son una clase especial de iminas que tienen un grupo sulfinilo unido al átomo de nitrógeno.
