El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico (PAH) sólido de fórmula C 14 H 10 , que consta de tres anillos de benceno fusionados . Es un componente del alquitrán de hulla . El antraceno se utiliza en la producción del tinte rojo alizarina y otros tintes. El antraceno es incoloro pero exhibe una fluorescencia azul (pico de 400 a 500 nm) bajo radiación ultravioleta . [13]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Antraceno | |
Nombre IUPAC sistemático Triciclo [8.4.0.0 3,8 ] tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptano | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
1905429 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.974 |
Número CE |
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67837 | |
KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14 H 10 | |
Masa molar | 178,234 g · mol −1 |
Apariencia | Incoloro |
Olor | Aromático débil |
Densidad | 1,28 g / cm 3 (25 ° C) [1] 0,969 g / cm 3 (220 ° C) |
Punto de fusion | 216 ° C (421 ° F; 489 K) [1] a 760 mmHg |
Punto de ebullición | 341,3 ° C (646,3 ° F; 614,5 K) [1] a 760 mmHg |
0.022 mg / L (0 ° C) 0.044 mg / L (25 ° C) 0.29 mg / L (50 ° C) 0.00045% p / p (100 ° C, 3.9 MPa) [2] | |
Solubilidad | Soluble en alcohol , (C 2 H 5 ) 2 O , acetona , C 6 H 6 , CHCl 3 , [1] CS 2 [3] |
Solubilidad en etanol | 0,76 g / kg (16 ° C) 1,9 g / kg (19,5 ° C) 3,28 g / kg (25 ° C) [3] |
Solubilidad en metanol | 18 g / kg (19,5 ° C) [3] |
Solubilidad en hexano | 3,7 g / kg [3] |
Solubilidad en tolueno | 9,2 g / kg (16,5 ° C) 129,4 g / kg (100 ° C) [3] |
Solubilidad en tetracloruro de carbono | 7,32 g / kg [3] |
log P | 4.56 |
Presión de vapor | 0,01 kPa (125,9 ° C) 0,1 kPa (151,5 ° C) [4] 13,4 kPa (250 ° C) [5] |
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 0,0396 L · atm / mol [6] |
UV-vis (λ máx. ) | 345,6 nm, 363,2 nm [5] |
Susceptibilidad magnética (χ) | −129,8 × 10 −6 cm 3 / mol [7] |
Conductividad térmica | 0,1416 W / (m · K) (240 ° C) 0,1334 W / (m · K) (270 ° C) 0,1259 W / (m · K) (300 ° C) [8] |
Viscosidad | 0,602 cP (240 ° C) 0,498 cP (270 ° C) 0,429 cP (300 ° C) [8] |
Estructura | |
Estructura cristalina | Monoclínico (290 K) [9] |
Grupo espacial | P2 1 / b [9] |
Grupo de puntos | D5 2h[9] |
Constante de celosía | a = 8.562 Å, b = 6.038 Å, c = 11.184 Å [9] α = 90 °, β = 124,7 °, γ = 90 ° |
Termoquímica [10] | |
Capacidad calorífica ( C ) | 210,5 J / (mol · K) |
Entropía molar estándar ( S | 207,5 J / (mol · K) |
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | 129,2 kJ / mol |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | 7061 kJ / mol [5] |
Peligros | |
Pictogramas GHS | [11] |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
Declaraciones de peligro GHS | H302 , H305 , H315 , H319 , H335 , H410 [11] |
Consejos de prudencia del SGA | P261 , P273 , P305 + 351 + 338 , P501 [11] |
NFPA 704 (diamante de fuego) | [12] 3 1 1 |
punto de inflamabilidad | 121 ° C (250 ° F; 394 K) [11] |
autoignición temperatura | 540 ° C (1,004 ° F; 813 K) [11] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis mediana ) | 100-149 mg / kg (ratas, oral) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia y producción
El alquitrán de hulla, que contiene alrededor del 1,5% de antraceno, sigue siendo una fuente importante de este material. Las impurezas comunes son fenantreno y carbazol . La forma mineral del antraceno se llama freitalita y está relacionada con un depósito de carbón. [14] Un método de laboratorio clásico para la preparación de antraceno es la ciclodeshidratación de diarilcetonas sustituidas con o-metil- u o-metileno en la llamada reacción de Elbs .
Reacciones
Reducción
La reducción del antraceno con metales alcalinos produce las sales aniónicas radicales de color intenso M + [antraceno] - (M = Li, Na, K). La hidrogenación da 9,10- dihidroantraceno , conservando la aromaticidad de los dos anillos flanqueantes. [15]
Cicloadiciones
El antraceno fotodimeriza por la acción de la luz ultravioleta :
El dímero , llamado diantraceno (o algunas veces parantraceno), está conectado por un par de nuevos enlaces carbono-carbono, el resultado de la cicloadición [4 + 4] . Vuelve al antraceno térmicamente o con irradiación UV por debajo de 300 nm. Los derivados de antraceno sustituidos se comportan de manera similar. La reacción se ve afectada por la presencia de oxígeno . [16] [17]
El antraceno también reacciona con el oxígeno singlete dienophile en una cicloadición [4 + 2] ( reacción de Diels-Alder ):
Con electrófilos
La oxidación química ocurre fácilmente, dando antraquinona , C 14 H 8 O 2 (abajo), por ejemplo usando peróxido de hidrógeno y acetilacetonato de vanadilo . [18]
La sustitución electrofílica del antraceno se produce en la posición 9. Por ejemplo, la formilación proporciona 9-antracenocarboxaldehído . La sustitución en otras posiciones se efectúa indirectamente, por ejemplo partiendo de antroquinona. [19] La bromación del antraceno da 9,10-dibromoantraceno. [20]
Usos
El antraceno se convierte principalmente en antraquinona , un precursor de los tintes. [21]
Nicho
El antraceno, un semiconductor orgánico de banda ancha ancha, se utiliza como centelleador para detectores de fotones , electrones y partículas alfa de alta energía . Los plásticos, como el poliviniltolueno , se pueden dopar con antraceno para producir un centelleador plástico que es aproximadamente equivalente al agua para su uso en la dosimetría de la radioterapia . El espectro de emisión del antraceno alcanza su punto máximo entre 400 nm y 440 nm.
También se utiliza en conservantes de madera , insecticidas y materiales de revestimiento . [ cita requerida ]
El antraceno se usa comúnmente como un trazador de rayos UV en recubrimientos de conformación aplicados a tableros de cableado impresos. El trazador de antraceno permite inspeccionar el revestimiento de conformación bajo luz ultravioleta. [22] El antraceno también se utiliza en la fabricación de antraquinona.
Derivados
Una variedad de derivados del antraceno encuentran usos especializados. Los derivados que tienen un grupo hidroxilo son 1-hidroxiantraceno y 2-hidroxiantraceno, homólogos al fenol y naftoles , y el hidroxiantraceno (también llamado antrol y antracenol) [23] [24] son farmacológicamente activos. El antraceno también se puede encontrar con múltiples grupos hidroxilo, como en el 9,10-dihidroxiantraceno .
Ocurrencia
El antraceno, como muchos otros hidrocarburos aromáticos policíclicos , se genera durante los procesos de combustión. La exposición a los humanos ocurre principalmente a través del humo del tabaco y la ingestión de alimentos contaminados con productos de combustión.
Toxicología
Numerosas investigaciones indican que el antraceno no es carcinógeno: "resultados consistentemente negativos en numerosas pruebas de genotoxicidad in vitro e in vivo". Los primeros experimentos sugirieron lo contrario porque las muestras crudas estaban contaminadas con otros compuestos aromáticos policíclicos . Además, se biodegrada fácilmente en el suelo. Es especialmente susceptible a degradarse en presencia de luz. [21]
Ver también
- 9,10-ditioantraceno , derivado con dos grupos tiol añadidos al anillo central
- Fenantreno
- Tetraceno
Referencias
- ↑ a b c d Haynes, pág. 3,28
- ^ Haynes, pág. 5.157
- ^ a b c d e f Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubilidades de compuestos orgánicos e inorgánicos (2ª ed.). Nueva York: D. Van Nostrand Company. pp. 81 .
- ^ Haynes, pág. 6.116
- ↑ a b c Antraceno en Linstrom, Peter J .; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 , National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (consultado el 22 de junio de 2014)
- ^ Haynes, pág. 5.157
- ^ Haynes, pág. 3.579
- ^ a b "Propiedades del antraceno" . www.infotherm.com . Wiley Information Services GmbH. Archivado desde el original el 1 de noviembre de 2014 . Consultado el 22 de junio de 2014 .
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- ^ Haynes, pág. 5.41
- ^ a b c d e Sigma-Aldrich Co. , Antraceno . Consultado el 22 de junio de 2014.
- ^ "Ficha de datos de seguridad del antraceno" . www.fishersci.ca . Fisher Scientific . Consultado el 22 de junio de 2014 .
- ^ Lindsey, Jonathan; et al. "Antraceno" . PhotochemCAD . Consultado el 20 de febrero de 2014 .
- ^ Freitalite, Mindat, https://www.mindat.org/min-54360.html
- ^ Bass, KC (1962). "9,10-Dihidroantraceno". Síntesis orgánicas . 42 : 48. doi : 10.15227 / orgsyn.042.0048 .
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- ^ 1-hidroxiantraceno . Página de datos del NIST
- ^ 2-hidroxiantraceno . Página de datos del NIST
Fuentes citadas
- Haynes, William M., ed. (2011). Manual CRC de Química y Física (92ª ed.). Prensa CRC . ISBN 1439855110.
enlaces externos
- Imagen de cristales de antraceno
- Tarjeta internacional de seguridad química 0825
- IARC - Monografía 32
- Inventario Nacional de Contaminantes - Hoja de datos de hidrocarburos aromáticos policíclicos
- Agencia Europea de Sustancias y Preparados Químicos - ECHA
- . Encyclopædia Britannica (11ª ed.). 1911.