La alizarina (también conocida como 1,2-dihidroxiantraquinona , Mordant Red 11 , CI 58000 y Turkey Red [1] ) es un compuesto orgánico con fórmula C
14H
8O
4que se ha utilizado a lo largo de la historia como tinte rojo prominente , principalmente para teñir tejidos textiles. Históricamente se derivó de las raíces de plantas del género Madder . [2] En 1869, se convirtió en el primer tinte natural producido sintéticamente. [3]
La alizarina es el ingrediente principal para la fabricación de los pigmentos del lago más loco conocidos por los pintores como Rose madder y Alizarin crimson . La alizarina en el uso más común del término tiene un color rojo intenso, pero el término también es parte del nombre de varios tintes no rojos relacionados, como Alizarine Cyanine Green y Alizarine Brilliant Blue. Un uso notable de la alizarina en los tiempos modernos es como agente colorante en la investigación biológica porque tiñe el calcio libre y ciertos compuestos de calcio de un color rojo o violeta claro. La alizarina sigue utilizándose comercialmente como tinte rojo para textiles, pero en menor medida que en el pasado.
Madder se ha cultivado como colorante desde la antigüedad en Asia central y Egipto , donde se cultivaba ya en el 1500 a. C. Se encontró tela teñida con pigmento de raíz de loca en la tumba del faraón Tutankamón , [4] en las ruinas de Pompeya [ cita requerida ] , y la antigua Atenas y Corinto . [5] En la Edad Media, Carlomagno fomentó el cultivo de la locura. Madder se usó ampliamente como tinte en Europa occidental en los siglos medievales tardíos. [6]En la Inglaterra del siglo XVII, la alizarina se utilizó como tinte rojo para la ropa del Ejército Nuevo Modelo parlamentario . El distintivo color rojo continuaría usándose durante siglos (aunque también producido por otros tintes como la cochinilla ), dando a los soldados ingleses y posteriores el apodo de " casacas rojas ".
El colorante más loco se combina con un tinte mordiente . Según el mordiente que se utilice, el color resultante puede variar desde el rosa hasta el púrpura y el marrón oscuro. En el siglo XVIII, el color más valorado era un rojo vivo conocido como "rojo pavo". La combinación de mordientes y técnica general utilizada para obtener el rojo de Turquía se originó en el Medio Oriente o Turquía (de ahí el nombre). Era una técnica compleja y de varios pasos en su formulación del Medio Oriente, algunas partes de la cual eran innecesarias. [7] El proceso se simplificó a finales del siglo XVIII en Europa. En 1804, un tinte de George Field en Gran Bretaña había perfeccionado una técnica para enloquecer el lago tratándolo con alumbre y un álcali ,[8] que convierte el extracto de madder soluble en agua en un pigmento sólido insoluble. Este lago más loco resultantetiene un color más duradero y se puede usar de manera más eficaz, por ejemplo, mezclándolo con una pintura . Durante los años siguientes, se descubrió que se podían usar otras sales metálicas, incluidas las que contienen hierro , estaño y cromo , en lugar del alumbre para dar pigmentos a base de madder de varios otros colores. Este método general de preparación de lagos se conoce desde hace siglos [9], pero se simplificó a finales del siglo XVIII y principios del XIX.
En 1826, el químico francés Pierre-Jean Robiquet descubrió que la raíz de madder contenía dos colorantes, la alizarina roja y la purpurina que se desvanece más rápidamente . [10] El componente de alizarina se convirtió en el primer tinte natural que se duplicó sintéticamente en 1868 cuando los químicos alemanes Carl Graebe y Carl Liebermann , que trabajaban para BASF , encontraron una manera de producirlo a partir del antraceno . [11] La empresa Bayer AG también tiene sus raíces en la alizarina. [12] Aproximadamente al mismo tiempo, el químico inglésWilliam Henry Perkin descubrió de forma independiente la misma síntesis, aunque el grupo BASF presentó su patente ante Perkin por un día. El descubrimiento posterior (realizado por Broenner y Gutzhow en 1871) de que el antraceno podía extraerse del alquitrán de hulla avanzó aún más la importancia y asequibilidad de la síntesis artificial de alizarina. [13]