La 1,2,4-trihidroxiantraquinona , comúnmente llamada purpurina , es una antraquinona . Es un tinte rojo / amarillo de origen natural . Se deriva formalmente de la 9,10- antraquinona mediante la sustitución de tres átomos de hidrógeno por grupos hidroxilo (OH).
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,2,4-Trihidroxiantraceno-9,10-diona | |
Otros nombres Purpurina, purpurina, ácido hidroxilizarico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.237 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14 H 8 O 5 | |
Masa molar | 256,21 g / mol |
Punto de fusion | 259 ° C (498 ° F; 532 K) [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La purpurina también se llama verantina , humo marrón G , ácido hidroxilizarico y CI 58205 . Es un componente menor del clásico pigmento de lago "lago más loco" o Rose Madder .
Historia
La raíz de madder se ha utilizado para teñir telas al menos desde el 1500 a. C. [2] La purpurina y la alizarina fueron aisladas de la raíz por Pierre Robiquet y Colin , dos químicos franceses, en 1826. Fueron identificadas como derivados del antraceno por Gräbe y Liebermann en 1868. También sintetizaron la alizarina a partir de la bromoantraquinona , que, junto con la conversión de alizarina en purpurina publicado previamente por MF De Lalande , proporcionó la primera ruta sintética a purpurina. [3] Las posiciones de los grupos OH fueron determinadas por Bayer y Caro en 1874-1875. [4]
Ocurrencia natural
La purpurina se encuentra en las raíces de la planta más loca ( Rubia tinctorum ), junto con la alizarina (1,2-dihidroxiantraquinona). En realidad, la raíz contiene glucósidos incoloros de los tintes.
Propiedades
La purpurina es un sólido cristalino , que forma agujas anaranjadas que se funden a 259 ° C (498 ° F), [5] pero se vuelve rojo cuando se disuelve en etanol y amarillo cuando se disuelve con álcalis en agua hirviendo. Es insoluble en hexano pero soluble en cloroformo y se puede obtener a partir del cloroformo en forma de agujas rojizas. [6] A diferencia de la alizarina, la purpurina se disuelve hirviéndola en una solución de sulfato de aluminio , de la cual puede precipitarse con ácido. Este procedimiento se puede utilizar para separar los dos tintes. [7]
Al igual que muchas dihidroxi y trihidroxiantraquinonas, la pupurina tiene una acción purgante , aunque solo 1/20 de la eficacia de la 1,2,7-trihidroxiantraquinona (antrapurpurina). [8]
Usos
Purpurin es un tinte rápido para estampado de algodón y forma complejos con varios iones metálicos. Sin embargo, se desvanece más rápido que la alizarina al exponerse a la luz solar. [2]
Un estudio publicado en la revista Nature Scientific Reports sugiere que la purpurina podría reemplazar al cobalto en las baterías de iones de litio . [9] Eliminar el cobalto significaría eliminar un material peligroso, permitir que las baterías se produzcan a temperatura ambiente y reducir el costo de reciclaje de las baterías. La extracción de la purpurina de cría más loco es una tarea sencilla; alternativamente, la sustancia química podría sintetizarse en un laboratorio. [10]
Ver también
- Trihidroxiantraquinona
- Pierre Robiquet , descubridor de purpurin en 1826
Referencias
- ^ Manual CRC de Química y Física , 90ª Ed.
- ^ a b Madder Root Archivado el 14 de julio de 2011 en la entrada del catálogo Wayback Machine en el sitio web de Natural Pigments. Consultado el 22 de enero de 2010.
- ^ Noticias químicas y revista de ciencia industrial, volumen 30, página 207
- ^ Wahl, Andre; Atack, F. W (1919) La fabricación de colorantes orgánicos . G. Bell and Sons, Limited. Se accedió a la versión en línea el 22-01-2010.
- ^ Manual CRC de Química y Física, 90ª Ed.
- ^ Vankar, Padma S .; Shanker, Rakhi; Mahanta, Debajit; Tiwari, Carolina del Sur (2008). "Teñido ecológico con sonicador de algodón con Rubia cordifolia Linn. Utilizando biomordante". Tintes y Pigmentos . 76 (1): 207–212. doi : 10.1016 / j.dyepig.2006.08.023 .
- ^ Irving Wetherbee Fay (1919) La química de los tintes de alquitrán de hulla . Versión en línea de Van Nostrandconsultada el 22-01-2010.
- ^ Hugh Alister McGuigan (1921), Introducción a la farmacología química; farmacodinámica en relación con la química . El hijo de P. Blakiston, Filadelfia. Versión en línea en archive.org, consultado el 30 de enero de 2010.
- ^ Reddy, Arava Leela Mohana; Nagarajan, Subbiah; Chumyim, Porramate; Gowda, Sanketh R; Pradhan, Padmanava; Jadhav, Swapnil R; Dubey, Madan; John, George; Ajayan, Pulickel M; Ajayan, Pulickel M (2012). "Mecanismos de almacenamiento de litio en electrodos de baterías de iones de litio orgánicos basados en purpurina" . Informes científicos . 2 : 960. doi : 10.1038 / srep00960 . PMC 3518813 . PMID 23233879 .
- ^ Richard Chirgwin (12 de diciembre de 2012). "Morir por hacer baterías más ecológicas" . El registro . Consultado el 12 de diciembre de 2012 .