alcano


En química orgánica , un alcano , o parafina (un nombre trivial histórico que también tiene otros significados ), es un hidrocarburo saturado acíclico . En otras palabras, un alcano consta de átomos de hidrógeno y carbono dispuestos en una estructura de árbol en la que todos los enlaces carbono-carbono son simples . [1] Los alcanos tienen la fórmula química general C n H 2 n +2 . Los alcanos varían en complejidad desde el caso más simple de metano ( CH 4 ), donde n  = 1 (a veces llamada la molécula original), hasta moléculas arbitrariamente grandes y complejas, como pentacontano ( C 50 H 102 ) o 6-etil-2-metil-5-(1-metiletil) octano, un isómero de tetradecano ( C 14 H 30 ).

La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) define los alcanos como "hidrocarburos acíclicos ramificados o no ramificados que tienen la fórmula general C n H 2 n +2 y, por lo tanto, consisten enteramente en átomos de hidrógeno y átomos de carbono saturados". Sin embargo, algunas fuentes usan el término para denotar cualquier hidrocarburo saturado, incluidos los que son monocíclicos (es decir, los cicloalcanos ) o policíclicos , [2] a pesar de tener una fórmula general distinta (es decir, los cicloalcanos son C n H 2 n ).

En un alcano, cada átomo de carbono tiene hibridación sp 3 con enlaces 4 sigma (ya sea C–C o C–H ), y cada átomo de hidrógeno está unido a uno de los átomos de carbono (en un enlace C–H). La serie más larga de átomos de carbono enlazados en una molécula se conoce como esqueleto de carbono o columna vertebral de carbono. El número de átomos de carbono puede considerarse como el tamaño del alcano.

Un grupo de alcanos superiores son las ceras , sólidos a temperatura y presión ambiente estándar (SATP), para los cuales el número de átomos de carbono en el esqueleto de carbono es superior a aproximadamente 17. Con sus unidades CH 2 repetidas , los alcanos constituyen un homólogo serie de compuestos orgánicos en los que los miembros difieren en masa molecular por múltiplos de 14,03  u (la masa total de cada unidad de puente de metileno , que comprende un solo átomo de carbono de masa 12,01 u y dos átomos de hidrógeno de masa ~1,01 u cada uno) .

El metano es producido por bacterias metanogénicas y algunos alcanos de cadena larga funcionan como feromonas en ciertas especies animales o como ceras protectoras en plantas y hongos. Sin embargo, la mayoría de los alcanos no tienen mucha actividad biológica . Pueden verse como árboles moleculares sobre los que se pueden colgar los grupos funcionales más activos/reactivos de las moléculas biológicas.

Un grupo alquilo es un fragmento molecular basado en alcano que tiene una valencia abierta para la unión. Por lo general, se abrevian con el símbolo de cualquier grupo organilo, R, aunque a veces se usa Alk para simbolizar específicamente un grupo alquilo (a diferencia de un grupo alquenilo o un grupo arilo).


Estructura química del metano , el alcano más simple
C 4 alcanos y cicloalcanos (de izquierda a derecha): n -butano e isobutano son los dos isómeros C 4 H 10 ; el ciclobutano y el metilciclopropano son los dos isómeros de alcano C 4 H 8 .
El biciclo[1.1.0]butano es el único alcano C 4 H 6 y no tiene isómero de alcano; el tetraedro (abajo) es el único alcano C 4 H 4 y, por lo tanto, no tiene isómero de alcano.
tetraedro
Modelo de bola y palo de isopentano (nombre común) o 2-metilbutano (nombre sistemático IUPAC)
Puntos de fusión (azul) y ebullición (naranja) de los primeros 16 n -alcanos en °C.
hibridación sp3 en metano .
La estructura tetraédrica del metano.
Proyecciones de Newman de las dos conformaciones del etano: eclipsado a la izquierda, escalonado a la derecha.
Modelos de bola y palo de los dos rotámeros de etano .
El metano y el etano constituyen una pequeña proporción de la atmósfera de Júpiter .
Extracción de petróleo, que contiene muchos hidrocarburos distintos, incluidos los alcanos .
Las arqueas metanogénicas en el intestino de esta vaca son responsables de parte del metano en la atmósfera terrestre.
Orquídea araña temprana ( Ophrys sphegodes )
Una refinería de petróleo en Martinez, California .