La alopumiliotoxina 267A es una toxina que se encuentra en la piel de varias ranas venenosas de la familia Dendrobates . [1] Es un miembro de la clase de compuestos conocidos como alopumiliotoxinas . Las ranas producen la toxina modificando la versión original, pumiliotoxina 251D . [2] Se ha probado en ratones y se ha descubierto que es cinco veces más potente que la versión anterior. Se ha producido sintéticamente a través de una variedad de rutas diferentes. [3] [4] [5] [6]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (6 E , 7 R , 8 R , 8a S ) -8-Metil-6 - [(2 R ) -2-metilhexiliden] octahidroindolizina-7,8-diol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 16 H 29 N O 2 | |
Masa molar | 267,413 g · mol −1 |
Peligros | |
Principales peligros | Altamente toxico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Ver también
Referencias
- ^ Edwards, MW; Daly, JW; Myers, CW (1988). "Alcaloides de una rana venenosa panameña, Dendrobates speciosus: Identificación de alcaloides clase pumiliotoxina-A y alopumiliotoxina, indolizidinas 3,5-disustituidas, 8-metilindolizidinas 5-sustituidas y una 2-metil-6-nonil-4-hidroxipiperidina". Revista de productos naturales . 51 (6): 1188–97. doi : 10.1021 / np50060a023 . PMID 3236011 .
- ^ Daly, JW; Garraffo, HM; Spande, TF; Clark, VC; Ma, J .; Ziffer, H .; Portada Jr, JF (2003). "Evidencia de una pumiliotoxina 7-hidroxilasa enantioselectiva en ranas venenosas dendrobatidas del género Dendrobates" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 100 (19): 11092–7. Código bibliográfico : 2003PNAS..10011092D . doi : 10.1073 / pnas.1834430100 . PMC 196932 . PMID 12960405 .
- ^ Comins, DL; Huang, S .; McArdle, CL; Ingalls, CL (2001). "Enantiopure 2,3-dihidro-4-piridonas como intermedios sintéticos: una síntesis asimétrica concisa de (+) - alopumiliotoxina 267A". Letras orgánicas . 3 (3): 469–71. doi : 10.1021 / ol0069709 . PMID 11428041 .
- ^ Franklin, Alison S .; Overman, Larry E. (1996). "Síntesis totales de alcaloides de pumiliotoxina ay alopumiliotoxina. Interacción de productos naturales farmacológicamente activos y nuevos métodos sintéticos y estrategias". Revisiones químicas . 96 (1): 505–522. doi : 10.1021 / cr950021p . PMID 11848762 .
- ^ Tang, Xiao-Qing; Montgomery, John (2000). "Preparación catalizada por níquel de heterociclos bicíclicos: síntesis total de (+) - alopumiliotoxina 267A, (+) - alopumiliotoxina 339A y (+) - alopumiliotoxina 339B" . Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 122 (29): 6950–6954. doi : 10.1021 / ja001440t .
- ^ Aoyagi, Sakae; Wang, Tzu Chueh; Kibayashi, Chihiro (1993). "Síntesis total altamente estereoselectiva de (+) - alopumiliotoxinas 267A y 339A vía ciclización intramolecular mediada por níquel (II) / cromo (II)". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 115 (24): 11393-11409. doi : 10.1021 / ja00077a044 .