El alcohol alílico ( nombre IUPAC : prop-2-en-1-ol ) es un compuesto orgánico con la fórmula estructural CH 2 = CHCH 2 OH. Como muchos alcoholes , es un líquido incoloro soluble en agua. Es más tóxico que los alcoholes pequeños típicos. El alcohol alílico se utiliza como materia prima para la producción de glicerol, pero también se utiliza como precursor de muchos compuestos especializados, como materiales ignífugos, aceites secantes y plastificantes . [4] El alcohol alílico es el representante más pequeño de los alcoholes alílicos .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Prop-2-en-1-ol | |
Otros nombres | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.156 ![]() |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 1098 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 6 O | |
Masa molar | 58.080 g · mol −1 |
Apariencia | líquido incoloro [1] |
Olor | parecido a la mostaza [1] |
Densidad | 0,854 g / ml |
Punto de fusion | −129 ° C |
Punto de ebullición | 97 ° C (207 ° F; 370 K) |
Miscible | |
Presión de vapor | 17 mmHg [1] |
Acidez (p K a ) | 15,5 (H 2 O) [2] |
Susceptibilidad magnética (χ) | -36,70 · 10 −6 cm 3 / mol |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
Pictogramas GHS | ![]() ![]() ![]() ![]() |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H225 , H301 , H311 , H315 , H319 , H331 , H335 , H400 |
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P361 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | ![]() 3 3 1 |
punto de inflamabilidad | 21 ° C (70 ° F; 294 K) |
autoignición temperatura | 378 ° C (712 ° F; 651 K) |
Límites explosivos | 2,5-18,0% |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LC 50 ( concentración media ) | 1000 ppm (mamífero, 1 h) 76 ppm (rata, 8 h) 207 ppm (ratón, 2 h) 1000 ppm (conejo, 3,5 h) 1000 ppm (mono, 4 h) 1060 ppm (rata, 1 h) 165 ppm (rata, 4 h) 76 ppm (rata, 8 h) [3] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | 2 ppm [1] |
REL (recomendado) | TWA 2 ppm (5 mg / m 3 ) ST 4 ppm (10 mg / m 3 ) [piel] [1] |
IDLH (peligro inmediato) | 20 ppm [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Producción
El alcohol alílico se puede obtener mediante muchos métodos. Fue preparado por primera vez en 1856 por Auguste Cahours y August Hofmann mediante hidrólisis de yoduro de alilo . [4] Hoy en día el alcohol alílico es producido comercialmente por las corporaciones Olin y Shell a través de la hidrólisis del cloruro de alilo :
- CH 2 = CHCH 2 Cl + NaOH → CH 2 = CHCH 2 OH + NaCl
El alcohol alílico también se puede preparar mediante la transposición de óxido de propileno , una reacción que es catalizada por alumbre de potasio a alta temperatura. La ventaja de este método con respecto a la ruta del cloruro de alilo es que no genera sal. También evitar los intermedios que contienen cloruro es la "acetoxilación" de propileno a acetato de alilo :
- CH 2 = CHCH 3 + 1/2 O 2 + CH 3 COOH → CH 2 = CHCH 2 OCOCH 3 + H 2 O
La hidrólisis de este acetato da alcohol alílico. De forma alternativa, el propileno se puede oxidar a acroleína , que tras la hidrogenación da el alcohol.
Otros metodos
En principio, el alcohol alílico se puede obtener mediante deshidrogenación de propanol . En laboratorio, se ha preparado mediante la reacción de glicerol con ácidos oxálico o fórmico . [5] [6] Los alcoholes alílicos en general se pueden preparar mediante oxidación alílica de compuestos alílicos con dióxido de selenio .
Aplicaciones
El alcohol alílico se convierte principalmente en glicidol , que es un intermedio químico en la síntesis de glicerol , glicidil éteres, ésteres y aminas. Además, se preparan una variedad de ésteres polimerizables a partir de alcohol alílico, por ejemplo, ftalato de dialilo . [4]
Seguridad
El alcohol alílico es más tóxico que los alcoholes relacionados. Su valor límite de umbral (TLV) es 2 ppm. Es un lacrimógeno . [4]
Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad de EE. UU. (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de notificación por parte de las instalaciones que producen, almacenan, o utilícelo en cantidades significativas. [7]
Ver también
- Dioxalina
- Alcohol propargílico
Referencias
- ^ a b c d e f g h Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0017" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Prensa CRC . pag. 5-88. ISBN 978-1498754286.
- ^ "Alcohol alílico" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c d Ludger Krähling; Jürgen Krey; Gerald Jakobson; Johann Grolig; Leopold Miksche (2002). "Compuestos de alilo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a01_425 .
- ^ Oliver Kamm y CS Marvel (1941). "Alcohol alílico" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 1 , p. 42
- ^ Cohen, Julio (1900). Química Orgánica Práctica (2ª ed.). Londres: Macmillan and Co., Limited. pag. 96 .
Química orgánica práctica Cohen Julius.
- ^ "40 CFR: Apéndice A de la Parte 355 — La lista de sustancias extremadamente peligrosas y sus cantidades de planificación de umbral" (PDF) (1 de julio de 2008 ed.). Oficina de Imprenta del Gobierno . Archivado desde el original (PDF) el 25 de febrero de 2012 . Consultado el 29 de octubre de 2011 . Cite journal requiere
|journal=
( ayuda )
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0095
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0017" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- Institut national de recherche et de sécurité (2004). " Alcool allylique " . Fiche toxicologique n ° 156 . París: INRS. (en francés)
- Información pública del estado de Michigan sobre el alcohol alílico
- Pautas de exposición ocupacional