La amabilina es un alcaloide de pirrolizidina aislado por primera vez en 1967 de Cynoglossum amabile . [1] También se encuentra en las semillas y flores de la borraja ( Borago officinalis ) [2] y en el aceite de semilla de borraja . [3] [4]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido [(7a S ) -5,6,7,7a-tetrahidro- 3H -pirrolizin-1-il] metil (2 S ) -2-hidroxi-2 - [(1 S ) -1-hidroxietil] -3- metilbutanoato | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
KEGG | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 15 H 25 N O 4 | |
Masa molar | 283,368 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Químicamente, es el éster derivado del ácido viridiflórico y la supinidina . [5]
Amabiline es hepatoxic y puede contribuir al daño hepático potencial causado por el consumo de borraja y su aceite de semillas. [6]
Referencias
- ^ Culvenor, CCJ; Smith, LW (1967). "Los alcaloides de Cynoglossum australe R.Br. y C. Amabile Stapf & Drummond". Revista australiana de química . 20 (11): 2499. doi : 10.1071 / CH9672499 .
- ^ Dodson, Craig D .; Stermitz, Frank R. (1986). "Alcaloides de pirrolizidina de semillas y flores de borraja (Borago officinalis)". Revista de productos naturales . 49 (4): 727–728. doi : 10.1021 / np50046a045 .
- ^ Parvais, O .; Vander Stricht, B .; Vanhaelen-Fastre, R .; Vanhaelen, M. (1994). "Detección por TLC de alcaloides de pirrolizidina en aceite extraído de las semillas de Borago officinalis". Journal of Planar Chromatography - Modern TLC . 7 (1): 80–82.
- ^ Wretensjoe, Inger; Karlberg, Bo. (2003). "Contenido de alcaloide de pirrolizidina en aceite de borraja crudo y procesado de diferentes etapas de procesamiento". Revista de la Sociedad Estadounidense de Químicos del Aceite . 80 (10): 963–970. doi : 10.1007 / s11746-003-0804-z .
- ^ Los alcaloides: química y fisiología . Prensa académica. 1970. págs. 302-303.
- ^ "Borraja" . Centro Oncológico Memorial Sloan Kettering .