De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a navegación Saltar a búsqueda
No confundir con Androsterona , Androstenediona o 5α-Androst-2-ene-17-one .
Androstenona
Fórmula esquelética de androstenona
Modelo de bola y palo de la molécula de androstenona
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(3a S , 3b R , 5a S , 9a S , 9b S , 11a R ) -9a, 11a-Dimetil-3,3a, 3b, 4,5,5a, 6,8,9,9a, 9b, 10, 11,11a-tetradecahidro-7 H ciclopenta [ a ] fenantren-7-ona
Otros nombres
5α-Androst-16-en-3-uno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.038.367 Edita esto en Wikidata
UNII
  • EnChI = 1S / C19H28O / c1-18-9-3-4-16 (18) 15-6-5-13-12-14 (20) 7-11-19 (13,2) 17 (15) 8- 10-18 / h3,9,13,15-17H, 4-8,10-12H2,1-2H3 / t13-, 15-, 16-, 17-, 18-, 19- / m0 / s1 chequeY
    Clave: HFVMLYAGWXSTQI-QYXZOKGRSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C19H28O / c1-18-9-3-4-16 (18) 15-6-5-13-12-14 (20) 7-11-19 (13,2) 17 (15) 8- 10-18 / h3,9,13,15-17H, 4-8,10-12H2,1-2H3 / t13-, 15-, 16-, 17-, 18-, 19- / m0 / s1
    Clave: HFVMLYAGWXSTQI-QYXZOKGRBP
  • O = C4C [C @@ H] 3CC [C @@ H] 2 ​​[C @ H] (CC [C @@] 1 (/ C = C \ C [C @ H] 12) C) [C @@ ] 3 (C) CC4
Propiedades
C 19 H 28 O
Masa molar272,432  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒norte
Referencias de Infobox

Androstenone ( 5α-androst-16-en-3-one ) es una feromona esteroidea . Se encuentra en la saliva del jabalí , el citoplasma del apio , [ cita requerida ] y el hongo de la trufa . [ cita requerida ] Androstenone fue la primera feromona de mamífero en ser identificada. Se encuentra en altas concentraciones en la saliva de los cerdos machos y, cuando lo inhala una cerda que está en celo , hace que la hembra adopte la postura de apareamiento. . La androstenona es el ingrediente activo de 'Boarmate', un producto comercial fabricado por DuPont que se vende a los criadores de cerdos para analizar en las cerdas el momento de la inseminación artificial . [1] [2] [3] [4] [5]

Biosíntesis [ editar ]

La androstenona se sintetiza a partir de androstadienona por la 5α-reductasa y puede convertirse en 3α-androstenol o 3β-androstenol por la 3-cetoesteroide reductasa . [6]

Propiedades [ editar ]

Dependiendo del tema, se informa que es un olor desagradable, sudoroso, a orina, un olor a madera o incluso un olor floral agradable. [3] [7] [8]

Hay dos genotipos diferentes que permiten a un individuo oler la androstenona. El primer genotipo, que consta de dos copias completamente funcionales del gen, es el alelo RT / RT, y el segundo es el alelo RT / WM. [ cita requerida ] El receptor OR7D4 [4] tiene dos polimorfismos de un solo nucleótido no sinónimos, [9] que hacen que el gen tenga dos sustituciones de aminoácidos, que a su vez hacen que el receptor actúe de manera diferente. Aquellos en posesión de los dos genes adecuados, (RT / RT) para OR7D4tienden a describir el olor del esteroide como el olor a orina rancia. Aquellos con un solo gen (RT / WM) generalmente describieron el olor como débil o no pudieron detectarlo. También pueden encontrar el olor "agradable", "dulce" o "similar a la vainilla". [10]

En pequeñas cantidades, la mayoría de la gente apenas percibe el olor. Esto puede deberse a un polimorfismo en el gen del receptor que codifica el receptor de androstenona. [11] Sin embargo, la capacidad de detectar el olor varía mucho. Se ha demostrado que las personas pueden detectar el olor hasta niveles de 0,2 partes por mil millones a 0,2 partes por 100 millones. [12] Sin embargo, varios grupos informan que algunas personas que inicialmente no pueden oler la androstenona pueden aprender a olerla mediante exposiciones repetidas. [13]

Detectabilidad como feromona [ editar ]

En los seres humanos, también se ha sugerido que la androstenona es una feromona ; sin embargo, hay pocos datos científicos que respalden esta afirmación. [14] El órgano vomeronasal es un órgano auxiliar del sentido olfativo responsable de la detección de feromonas como algo más que un simple olor. La mayoría de los seres humanos adultos poseen algo parecido a este órgano, pero no tiene una función activa. Los humanos carecen de las células sensoriales que existen en otros mamíferos necesarias para detectar feromonas más allá del olor. Los seres humanos también carecen de la capacidad genética para producir estas células sensoriales de forma activa. [ cita requerida ]

También existe una anosmia específica al olor en algunos seres humanos; no pueden oler olores específicos, pero tienen, por lo demás, un sentido del olfato normal. Sin embargo, esto de ninguna manera debe considerarse como un indicativo de estar etiquetado como una feromona, como ocurre con más de 80 compuestos olfativos. [15]

Para los animales, el olor de la androstenona puede actuar como un signo social de dominio o puede ser una forma de atraer a una pareja.

Uso comercial [ editar ]

Algunos productos disponibles comercialmente se anuncian con afirmaciones de que contienen feromonas sexuales humanas, incluida la androstenona, y que pueden actuar como afrodisíacos . Estos productos son objeto de marketing por correo electrónico masivo no solicitado.

Ver también [ editar ]

  • Lista de neuroesteroides § Feromonas y ferinas

Referencias [ editar ]

  1. ↑ Pierce, John D .; Cohen, Adam B .; Ulrich, Patricia M. (marzo de 2004). "Capacidad de respuesta a dos olores, androstenona y acetato de amilo y el impacto afectivo de los olores en las relaciones interpersonales". Revista de Psicología Comparada . 118 (1): 14-19. doi : 10.1037 / 0735-7036.118.1.14 . PMID  15008668 .
  2. ^ Dorries, Kathleen M .; Adkins-Regan, Elizabeth; Halpern, Bruce P. (1997). "Las respuestas de sensibilidad y comportamiento a la feromona androstenona no están mediadas por el órgano vomeronasal en cerdos domésticos". Cerebro, comportamiento y evolución . 49 (1): 53–62. doi : 10.1159 / 000112981 . PMID 8980852 . 
  3. ^ a b Wysocki, CJ; Dorries, KM; Beauchamp, GK (1 de octubre de 1989). "La capacidad de percibir la androstenona puede ser adquirida por personas ostensiblemente anósmicas" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 86 (20): 7976–7978. Código Bibliográfico : 1989PNAS ... 86.7976W . doi : 10.1073 / pnas.86.20.7976 . PMC 298195 . PMID 2813372 .  
  4. ^ a b Wysocki, CJ; Beauchamp, GK (1 de agosto de 1984). "La capacidad para oler la androstenona está determinada genéticamente" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 81 (15): 4899–4902. Código bibliográfico : 1984PNAS ... 81.4899W . doi : 10.1073 / pnas.81.15.4899 . PMC 391599 . PMID 6589634 .  
  5. ^ Bonneau, M .; Walstra, P .; Claudi-Magnussen, C .; Kempster, AJ; Tornberg, E .; Fischer, K .; Diestre, A .; Siret, F .; Chevillon, P .; Claus, R .; Dijksterhuis, G .; Punter, P .; Matthews, KR; Agerhem, H .; Béague, diputado; Oliver, MA; Gispert, M .; Weiler, U .; von Seth, G .; Leask, H .; Font i Furnols, M .; Homer, DB; Cook, GL (marzo de 2000). "Un estudio internacional sobre la importancia de la androstenona y el escatol para el olor a verraco: IV. Estudios de simulación sobre la insatisfacción del consumidor con el cerdo macho entero y el efecto de la clasificación de las canales en la línea de sacrificio, principales conclusiones y recomendaciones". Ciencia de la carne . 54 (3): 285–295. doi : 10.1016 / s0309-1740 (99) 00105-9 . PMID 22060698 . 
  6. ^ Weusten, JJAM (1989). Vías bioquímicas en la esteroidogénesis testicular humana (Tesis). hdl : 2066/113615 .
  7. ^ "Los genes de los olfateadores dictan si el sudor huele dulce" . Nuevo científico . 19 de septiembre de 2007.
  8. ^ Steenhuysen, Julie (16 de septiembre de 2007). "¿Apestoso? No es su sudor, es tu nariz" . Reuters .
  9. ^ Keller, Andreas; Zhuang, Hanyi; Chi, Qiuyi; Vosshall, Leslie B .; Matsunami, Hiroaki (septiembre de 2007). "La variación genética en un receptor de olor humano altera la percepción del olor" . Naturaleza . 449 (7161): 468–472. Código Bibliográfico : 2007Natur.449..468K . doi : 10.1038 / nature06162 . PMID 17873857 . S2CID 4417235 . Resumen de laicos .  
  10. ^ Swaminathan, Nikhil (18 de septiembre de 2007). "El olor de un hombre" . Scientific American .
  11. ^ Lundstrom, JN; Seven, S .; Olsson, MJ; Schaal, B .; Hummel, T. (1 de octubre de 2006). "Los potenciales relacionados con los eventos olfativos reflejan las diferencias individuales en la percepción de la valencia del olor". Sentidos químicos . 31 (8): 705–711. doi : 10.1093 / chemse / bjl012 . PMID 16844768 . 
  12. ^ Birchall, Annabelle (25 de agosto de 1990). "Una bocanada de felicidad: ¿Oler una molécula contenida en el sudor humano puede aliviar la ansiedad y el estrés? Algunos científicos creen que sí, y argumentan que la 'osmoterapia' también puede ayudar a las personas a adelgazar o dejar de fumar" . Nuevo científico .
  13. ^ Graham, Sarah (23 de octubre de 2002). "Las fosas nasales comparten información para reconocer aromas" . Scientific American .
  14. ^ Kirk-Smith, MD; Booth, DA (1980). "Efecto de la androstenona en la elección de la ubicación en presencia de otros". En van der Starre, H (ed.). Actas del 7mo Simposio Internacional sobre Olfato y Sabor (ISOT VII) y del 4 ° Congreso de la Organización Europea de Investigación en Quimiorrecepción (ECRO IV): reunión conjunta celebrada en el Centro de Congresos 'de Leeuwenhorst', Noordwijkerhout, Países Bajos, del 22 al 25 de julio , 1980 . IRL Press. págs. 397–400. ISBN 978-0-904147-20-9. OCLC  63367504 .Mantenimiento CS1: fecha y año ( enlace )
  15. ↑ Araneda, Ricardo C .; Firestein, Stuart (1 de enero de 2004). "Los aromas de androstenona en humanos" . La revista de fisiología . 554 (1): 1. doi : 10.1113 / jphysiol.2003.057075 . PMC 1664751 . PMID 14678483 .