El ácido angélico es un ácido orgánico insaturado monocarboxílico , que se encuentra principalmente en las plantas de la familia Apiaceae . Es un sólido volátil con un sabor picante y un olor agrio acre. Es el isómero cis del ácido 2-metil-2-butenoico, que se convierte fácilmente en el isómero trans , ácido tíglico , al calentarlo o reaccionar con ácidos inorgánicos. La transformación inversa ocurre mucho menos fácilmente. Las sales y ésteres del ácido angélico se llaman angelatos . Los ésteres de ácido angélico son los componentes activos de la medicina a base de hierbas que se utilizan contra una amplia gama de diversos trastornos de la salud, como dolores, fiebre, gota . , acidez estomacal, etc
El ácido angélico fue aislado por primera vez por el farmacéutico alemán Ludwig Andreas Buchner (1813–1897) en 1842 a partir de las raíces de la planta de jardín angélica ( Angelica archangelica ), que le dio su nombre al ácido. [1]
El ácido angélico se encuentra en las raíces de muchas plantas, especialmente de la familia Apiaceae . Estas plantas incluyen Angelica archangelica , Peucedanum ostruthium (masterwort), Levisticum officinale (levistán), [2] [3] Euryangium sumbul y Laserpitium latifolium . En esta última planta, está presente en la resina llamada laserpicium , y el aceite de zanahoria también contiene ácido angélico. [4] Es posible que las plantas de Sumbul no contengan ácido angélico en sí, sino un complejo más grande que se descompone en ácido angélico al procesarse. [5] El ácido también se puede extraer del aceite de manzanilla .flores, y el 85% del aceite de manzanilla romana ( Anthemis nobilis ) consiste en ésteres de ácidos angélico y tíglico; [6] [7] también contiene angelato de isobutilo y angelato de amilo. [8] El contenido de ácido es más alto en Angelica archangelica [9] donde es de aproximadamente 0,3%. [2]
El ácido angélico es un sólido volátil con un sabor picante y un olor agrio acre. Cristaliza en prismas monoclínicos incoloros que se disuelven rápidamente en alcohol [10] o agua caliente y lentamente en agua fría. El ácido angélico y el tiglico son isómeros cis y trans del ácido 2-metil-2-butenoico, respectivamente. El primero se puede convertir completamente en el segundo hirviéndolo durante unas 40 horas, reaccionando con ácido sulfúrico y otros, [9] calentándolo con una base a una temperatura superior a 100 °C, [4] o simplemente almacenando el ácido durante unos 25 años. [11]La transformación inversa ocurre con mucha menos facilidad; puede ser inducido por luz ultravioleta, pero no con luz visible. La tasa de conversión es baja y solo se pueden obtener 0,36 g de ácido angélico a partir de 13 g de ácido tíglico después de 43 días de irradiación con una lámpara de 500 vatios. Siendo el isómero cis , el ácido angélico tiene un punto de fusión más bajo y una constante de disociación ácida más alta que el ácido tíglico, [12] de acuerdo con las tendencias generalmente observadas. [13] [14]
El ácido angélico reacciona con el ácido bromhídrico y el bromo produciendo ácidos bromovalérico y dibromovalérico, respectivamente, con un rendimiento del 60 al 70%. Los ácidos clorovalérico y yodovalérico se obtienen a partir de los ácidos clorhídrico y yodhídrico , respectivamente. Las sales del ácido angélico se llaman angelatos. Los angelatos de metales alcalinotérreos M tienen una fórmula general M(C 5 H 7 O 2 ) 2 y forman cristales blancos solubles en agua. [9]
Los ésteres de ácido angélico de los alcoholes sesquiterpénicos, como la petasina, son el químico activo detrás de la fuerte acción analgésica y espasmolítica de los extractos de la petasita de la planta . [2] La manzanilla romana , en la que los ésteres de los ácidos angélico y tíglico son los componentes principales, se usaba como sedante y tónico, y como medicamento contra problemas nerviosos, fiebre, cólicos, acidez estomacal, pérdida de apetito, gota, dolor de cabeza y otros. alteraciones de la salud. [6]