El ácido tíglico es un ácido orgánico insaturado monocarboxílico. Se encuentra en el aceite de croton y en varios otros productos naturales. También se ha aislado de la secreción defensiva de ciertos escarabajos . [1]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido Ácido (2 E ) -2-metilbut-2-enoico | |
Otros nombres Ácido ( E ) -2-metilbut-2-enoico Ácido cevádico Ácido sabadílico Ácido tiglínico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.178 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 5 H 8 O 2 | |
Masa molar | 100,116 g / mol |
Densidad | 0,9641 g / cm 3 (76 ° C) |
Punto de fusion | 63,5 a 64 ° C (146,3 a 147,2 ° F; 336,6 a 337,1 K) |
Punto de ebullición | 198,5 ° C (389,3 ° F; 471,6 K) |
Acidez (p K a ) | 4,96 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Propiedades y usos
El ácido tíglico tiene un doble enlace entre el segundo y tercer carbonos de la cadena. El ácido tiglico y el ácido angélico forman un par de isómeros cis-trans . El ácido tíglico es una sustancia volátil y cristalizable con un olor dulce, cálido y picante. Se utiliza en la elaboración de perfumes y aromatizantes . Las sales y ésteres del ácido tiglico se denominan tiglatos .
Toxicidad
El ácido tíglico irrita la piel y los ojos. La inhalación de la sustancia provoca irritación del tracto respiratorio. Está listado en la Ley de Control de Sustancias Tóxicas (TSCA).
Nombres y descubrimiento
En 1819 Pelletier y Caventou aislaron un ácido volátil y cristalizable peculiar de las semillas de Schoenocaulon officinalis , una planta mexicana de la familia melanthiaceae (también llamado cevadilla o cebadilla ). En consecuencia, la sustancia se denominó ácido sabadílico o cevádico . Más tarde se descubrió que era idéntico al ácido metilcrotónico de Frankland y Duppa (1865). En 1870, Geuther y Fröhlich prepararon un ácido a partir de aceite de croton al que le dieron el nombre de ácido tiglic (o ácido tiglínico ) en honor a Croton tiglium (Linn.), Nombre específico de la planta de aceite de croton. [2] Se demostró que el compuesto es idéntico al ácido metilcrotónico descrito anteriormente.
Ver también
- Tiglyl-CoA , un tioéster con coenzima A
- Duboisia myoporoides produce un alcaloide conocido como "tigloidina". [3]
Referencias
- ^ Attygalle, AB; Wu, X .; Will, KW (2007). "Biosíntesis de ácidos tiglico, etacrílico y 2-metilbutírico en un escarabajo carábido, Pterostichus (Hypherpes) californicus ". J Chem Ecol. 33 : 963–970. PMID 17404818 .
- ^ Lloyd, JU (1898). " Croton tiglium archivado 2003-08-01 en la Wayback Machine ". Folletos de medicamentos de plantas de Lloyd Brothers, Farmacia de Lloyd Brothers: Cincinnati.
- ^ G. Barger, WF Martin y W. Mitchell, "Los alcaloides menores de Duboisia myoporoides ", Revista de la Sociedad Química , 1937, p. 1820-23.