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El aniracetam (nombres de marca Draganon , Sarpul , Ampamet , Memodrin , Referan ), también conocido como N anisoílo-2-pirrolidinona , es un racetam que se vende en Europa como un medicamento con receta . No está aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos para su uso en los Estados Unidos como medicamento recetado o suplemento dietético. [1] [2] A pesar de la falta de aprobación de la FDA, el medicamento está disponible sin receta en los EE. UU. Como suplemento dietético. [1]
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Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Ampamet, Memodrin, Pergamid |
AHFS / Drugs.com | Nombres internacionales de medicamentos |
Vías de administración | Oral |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Vida media de eliminación | 1 a 2,5 horas |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.108.230 ![]() |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 12 H 13 N O 3 |
Masa molar | 219.240 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Farmacología
Se ha demostrado que aniracetam modula positivamente el receptor AMPA . [3]
Cuando se ingiere por vía oral, el aniracetam se degrada rápidamente a través del metabolismo hepático de primer paso. Los principales metabolitos del aniracetam son N -anisoil-GABA , (70 a 80%), 2-pirrolidinona y ácido p -anísico (20 a 30%). [4] [5] [6]
Las concentraciones plasmáticas están generalmente en el rango de 5 a 15 μ g / L para aniracetam y de 5 a 15 mg / L para N -anisoil-GABA, un metabolito farmacológicamente activo, durante las primeras horas después de la administración oral del fármaco. Estas dos especies de plasma pueden medirse mediante cromatografía líquida-espectrometría de masas. [7] [8] [9]
Síntesis
La droga fue fabricada por primera vez en la década de 1970 por Hoffmann-La Roche . [10] [11] La síntesis se puede lograr haciendo reaccionar 2-pirrolidona con cloruro de anisoílo en presencia de trietilamina . [12]
Alternativamente, el ácido gamma-aminobutírico puede reaccionar con el cloruro de anisoilo . El cierre del anillo se puede realizar en presencia de cloruro de tionilo . [12]
Legalidad
Australia
Aniracetam es una sustancia de la lista 4 en Australia según el Estándar de Venenos (febrero de 2020) . [13] Una sustancia de la Lista 4 se clasifica como "Medicamento con receta únicamente o Remedio para animales con receta: sustancias cuyo uso o suministro debe ser por o por orden de las personas autorizadas por la legislación estatal o territorial a recetar y debe estar disponible en un farmacéutico con receta ". [13]
Ver también
- Modulador alostérico positivo del receptor AMPA
Referencias
- ↑ a b Malykh AG, Sadaie MR (febrero de 2010). "Piracetam y fármacos similares a piracetam: de la ciencia básica a nuevas aplicaciones clínicas para los trastornos del SNC". Drogas . 70 (3): 287–312. doi : 10.2165 / 11319230-000000000-00000 . PMID 20166767 . S2CID 12176745 .
- ^ Cohen, Pieter A .; Avula, Bharati; Wang, Yan Hong; Zakharevich, Igor; Khan, Ikhlas (23 de septiembre de 2020). "Cinco medicamentos no aprobados que se encuentran en los suplementos de mejora cognitiva". Neurología: Práctica clínica : 10.1212 / CPJ.0000000000000960. doi : 10.1212 / CPJ.0000000000000960 .
- ^ Ito I, Tanabe S, Kohda A, Sugiyama H (mayo de 1990). "Potenciación alostérica de los receptores de quiscualato por un fármaco nootrópico aniracetam" . La revista de fisiología . 424 : 533–43. doi : 10.1113 / jphysiol.1990.sp018081 . PMC 1189827 . PMID 1975272 .
- ^ Lee CR, Benfield P (marzo de 1994). "Aniracetam. Una descripción general de sus propiedades farmacodinámicas y farmacocinéticas y una revisión de su potencial terapéutico en los trastornos cognitivos seniles". Drogas y envejecimiento . 4 (3): 257–73. doi : 10.2165 / 00002512-199404030-00007 . PMID 8199398 .
- ^ Acción A (22 de julio de 2013). Esquizofrenia: nuevos conocimientos para el profesional sanitario . ScholarlyEditions. págs. 152–. ISBN 978-1-4816-6196-6.
- ^ Testa B, Mayer JM (1 de agosto de 2003). Hidrólisis en el metabolismo de fármacos y profármacos . John Wiley e hijos. págs. 109–. ISBN 978-3-906390-25-3.
- ^ Cai S, Wang L (mayo de 2012). "Determinación del principal metabolito de aniracetam, N-anisoil-GABA, en plasma humano por LC-MS / MS y su aplicación a un estudio farmacocinético". Journal of Chromatography B . 897 : 50–4. doi : 10.1016 / j.jchromb.2012.04.007 . PMID 22552003 .
- ^ Zhang J, Liang J, Tian Y, Zhang Z, Chen Y (octubre de 2007). "Método de espectrometría de masas en tándem de cromatografía líquida sensible y selectiva para la cuantificación de aniracetam en plasma humano". Journal of Chromatography B . 858 (1–2): 129–34. doi : 10.1016 / j.jchromb.2007.08.010 . PMID 17826366 .
- ^ Baselt RC (2014). Disposición de drogas y sustancias químicas tóxicas en el hombre (10ª ed.). Seal Beach, CA: Publicaciones biomédicas. págs. 142-143. ISBN 978-0-9626523-9-4.
- ^ Solicitud EP 44088 , Kyburz E, Aschwanden W, "p-Methoxy-benzoyl derivatives", publicada el 9 de febrero de 1979, asignada a Hoffmann-La Roche
- ^ EP 5143 , Kyburz E, Aschwanden W, "Derivado de 1-benzoil-2-pirrolidinona, procesos para su preparación y medicamentos que lo contienen", publicado el 9 de febrero de 1979, asignado a Hoffmann-La Roche
- ^ a b Kleemann A, Engels J, Kutscher B, Reichert D (2001). Sustancias farmacéuticas: síntesis, patentes, aplicaciones (4ª ed.). Stuttgart: Thieme. ISBN 978-3-13-558404-1.
- ^ a b Estándar de venenos febrero de 2020 . comlaw.gov.au