El 4-anisaldehído , o p -anisaldehído , es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 OC 6 H 4 CHO. La molécula consta de un anillo de benceno con un formilo y un grupo metoxi . Es un líquido incoloro de fuerte aroma. Aporta olor dulce, floral y fuerte a anís. Se conocen dos isómeros de 4-anisaldehído, orto -anisaldehído y meta -anisaldehído. Se encuentran con menos frecuencia.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 4-metoxibenzaldehído | |||
Nombre IUPAC sistemático 4-metoxibencenocarbaldehído | |||
Otros nombres
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.004.185 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 8 H 8 O 2 | |||
Masa molar | 136,150 g · mol −1 | ||
Densidad | 1,119 g / cm 3 [2] | ||
Punto de fusion | −1 ° C (30 ° F; 272 K) [2] | ||
Punto de ebullición | 248 ° C (478 ° F; 521 K) [2] | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
H302 | |||
P264 , P270 , P301 + 312 , P330 , P501 | |||
punto de inflamabilidad | 108 ° C (226 ° F; 381 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción
Anisaldehído se prepara comercialmente mediante la oxidación de 4- metoxitolueno ( p -cresyl metil éter) usando dióxido de manganeso para convertir un grupo metilo al grupo aldehído . También se puede producir por oxidación de anetol , una fragancia relacionada que se encuentra en algunas bebidas alcohólicas, por escisión oxidativa de un alqueno . [3]
Usos
Al estar relacionado estructuralmente con la vainillina , el 4-anisaldehído es muy utilizado en la industria de las fragancias y los sabores. [3] Se utiliza como intermediario en la síntesis de otros compuestos importantes en productos farmacéuticos y perfumería. El isómero orto relacionado tiene olor a regaliz.
Una solución de para -anisaldehído en ácido y etanol es una tinción útil en cromatografía en capa fina. [4] Los diferentes compuestos químicos en la placa pueden dar diferentes colores, lo que permite una fácil distinción.
Referencias
- ↑ Merck Index , undécima edición, 693
- ^ a b c "p-anisaldehído" . Sigma-Aldrich .
- ^ a b Karl-Georg Fahlbusch; Franz-Josef Hammerschmidt; Johannes Panten; Wilhelm Pickenhagen; Dietmar Schatkowski; Kurt Bauer; Dorothea Garbe; Horst Surburg (2003). "Sabores y Fragancias". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a11_141 .
- ^ Tintes para el revelado de placas TLC